一種9-苯基芴位阻功能化的苯胺中間體的設計合成、表征及其光電性質
本文關鍵詞:一種9-苯基芴位阻功能化的苯胺中間體的設計合成、表征及其光電性質
更多相關文章: -二芳基芴 苯胺 位阻 傅克反應 前線分子軌道
【摘要】:以醋酸為溶劑、濃硫酸為催化劑在120℃回流24h,通過傅克反應設計合成了一種大體積位阻型9,9-二芳基芴中間體[9-(4-苯胺基)-9-苯基芴](FPPhNH2)。通過核磁氫譜、質譜、紅外等方法對該化合物的分子結構進行了詳細表征。核磁氫譜和紅外光譜分別在6.55ppm,3 481和3 385cm-1顯示該化合物的特征官能團-氨基。用紫外-可見光譜和熒光光譜對9-(4-苯胺基)-9-苯基芴的光學性質進行了表征和初步探討。研究結果表明,具有大體積空間位阻效應的9-(4-苯胺基)-9-苯基芴在二氯甲烷溶液中有四個主要吸收峰,其吸收波長分別為243,257,298和311nm;在波長為308nm的譜激發(fā)下,得到發(fā)射波長為300~500nm的發(fā)射光譜曲線,其熒光光譜最大發(fā)射波長為328nm,且在405nm左右有一個細小的峰并有一個長的拖尾至500nm,這可能源于苯胺基團中分子間氫鍵所引起的。恰當?shù)臒晒獍l(fā)射范圍(300~500nm),使其能夠和經典藍光客體材料雙(4,6-二氟基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合銥(FIrpic)的吸收光譜有較大的重疊(300~500nm)。通過巧妙的分子裁剪,或可得性能優(yōu)異的主體材料,進而使制備高性能的發(fā)光器件成為可能。為了進一步了解該化合物的光電性能,以乙腈為溶劑,以四丁基六氟磷酸胺為電解質,通過循環(huán)伏安法對該化合物的電化學性能進行了表征。其起始氧化電位和還原電位分別為0.898和-0.759V,HOMO和LUMO能級分別為-5.38和-3.72eV,其較高的HOMO能級和較低的LUMO能級有利于空穴和電子的注入/傳輸,這將進一步優(yōu)化成性能優(yōu)異的主體材料,并為進一步制備性能優(yōu)異的有機半導體發(fā)光器件提供有益參考。
【作者單位】: 信陽師范學院化學化工學院;
【關鍵詞】: -二芳基芴 苯胺 位阻 傅克反應 前線分子軌道
【基金】:國家自然科學基金資助項目(61405170) 信陽師范學院“南湖學者獎勵計劃”青年項目和信陽師范學院大學生科研基金項目(2014-DXS-163)資助
【分類號】:O625.153
【正文快照】: 引言在科學技術高速發(fā)展的21世紀,信息技術已經成為推動社會迅猛發(fā)展的核心元素之一,而信息材料涉及顯示、存貯、運算、檢測等諸多方面。開發(fā)高性能信息材料,實現(xiàn)器件小型化、高密度存貯、快速響應,突破當前技術瓶頸,已經成為當前科學工作者們所面臨的重大科學難題。信息顯示
【相似文獻】
中國期刊全文數(shù)據庫 前10條
1 韓素莉;;高效液相色譜法測定血清中[鄰(2,6-)二氯苯胺基)苯基]乙酸[J];國外醫(yī)學(衛(wèi)生學分冊);1986年03期
2 張園園;馬夢林;楊維清;;2-(3-苯基-4-氟代芐氧基苯胺基)亞甲基丙二酸二乙酯的合成[J];西華大學學報(自然科學版);2014年04期
3 屠世忠;;醛類與1,2-二(對甲苯胺基)乙烷作用的研究Ⅰ.[J];化學學報;1961年01期
4 田其玉;肖森;劉勁松;;(苯氧苯胺基)方酸內摀鹽的合成[J];化學研究與應用;1993年02期
5 鄒建平;陸忠娥;萬軍;陳克潛;;5-取代苯胺基-6-苯基-1,2,4-三嗪-3-硫酮的合成[J];化學學報;1993年10期
6 溫俊峰;張艷飛;李寶林;王偉;萬正友;杜麗麗;;β-苯胺基丙烯醛縮苯胺的簡便合成[J];陜西師范大學學報(自然科學版);2005年04期
7 丁玉珍;盧加春;楊裕生;譚干祖;徐浚哲;;鏈狀聚醚用作萃取劑的研究(Ⅱ)——不同取代基的三甘酰雙胺萃取輕稀土[J];化學試劑;1986年04期
8 常冠軍;羅炫;張林;林潤雄;;Pd_2(dba)_3/BINAP催化合成1,4-雙-(4′-苯胺基苯酰基)苯[J];合成化學;2007年01期
9 夏云生;祝良芳;李桂英;胡常偉;;鎳-釩催化劑作用下由苯直接氧化氨化合成苯胺[J];物理化學學報;2005年12期
10 蘇國琛;沈杰;;辛二酰苯胺異差勁肟酸合成的實驗設計[J];實驗室科學;2011年01期
中國重要會議論文全文數(shù)據庫 前2條
1 田興濤;張榮濤;王思宇;任麗君;;N-(β-苯基乙基)-4-苯胺基哌啶合成研究[A];中國化學會第29屆學術年會摘要集——第07分會:有機化學[C];2014年
2 陳安尚;李亞明;張紅兵;張華;;二苯胺基均二苯乙烯的合成及光電性能研究[A];第九屆全國染料與染色學術研討會暨信息發(fā)布會論文集[C];2004年
中國博士學位論文全文數(shù)據庫 前1條
1 解令海;高度形態(tài)穩(wěn)定和環(huán)境穩(wěn)定的電致發(fā)光材料的設計、合成與光電性能[D];復旦大學;2006年
中國碩士學位論文全文數(shù)據庫 前1條
1 劉烽;芘功能化光電材料的設計、合成與應用[D];復旦大學;2008年
,本文編號:714452
本文鏈接:http://www.sikaile.net/kejilunwen/huaxue/714452.html