本文關(guān)鍵詞：鈀催化芳�；姿崤c四氫喹啉衍生物的脫羧偶聯(lián)反應

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【摘要】：芳香酮類化合物作為重要的化工產(chǎn)品及中間體,在醫(yī)藥、有機功能材料和染料等方面應用廣泛。其中含有四氫喹啉結(jié)構(gòu)的芳香酮類化合物作為生物堿,而被廣泛應用于醫(yī)藥領(lǐng)域。合成方法主要采用Friedel-Crafts�；磻蛘呤褂孟鄳姆即佳趸摎�,這些方法相對而言反應條件苛刻,易產(chǎn)生污染。近年來興起的鈀催化的導向官能團的碳氫活化脫羧偶聯(lián)反應具有反應條件溫和、無需對底物進行預活化、原子經(jīng)濟性等優(yōu)點,可用于這類芳香酮化合物的合成。本文開發(fā)了一種利用鈀催化的碳氫活化脫羧偶聯(lián)反應制備含有四氫喹啉結(jié)構(gòu)的芳香酮類化合物的新的反應體系。首先設(shè)計了以酰胺基為導向官能團的四氫喹啉結(jié)構(gòu)為主體的反應底物,優(yōu)化了底物的合成工藝,制備了7種不同的底物;又以苯乙酮類化合物作為起始原料設(shè)計并合成了12種芳�；姿�,作為具有可脫羧并進行�；磻孽；噭�。隨后,開創(chuàng)了一個鈀催化的碳氫活化脫羧偶聯(lián)反應制備芳香酮類化合物的新體系,并對反應中所用的催化劑、反應溶劑、氧化劑及用量和反應溫度等條件進行優(yōu)化,得到了最佳反應條件,并且利用最佳反應條件合成了16種不同的帶有四氫喹啉結(jié)構(gòu)的芳香酮類化合物。探討了不同底物和芳�；姿釋Ψ磻挠绊�,并對反應過程的機理進行了推測和分析。所有合成的化合物均通過1H NMR、13C NMR和HRMS等分析方法進行了結(jié)構(gòu)表征。該反應體系具有反應條件溫和,產(chǎn)品收率高、對環(huán)境友好和官能團耐受性好等特點。
【關(guān)鍵詞】：芳香酮類化合物 四氫喹啉 碳氫活化 脫羧偶聯(lián)反應 芳�；姿�
【學位授予單位】：黑龍江大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251
【目錄】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 緒論8-31
• 1.1 引言8
• 1.2 傳統(tǒng)方法合成芳香酮類化合物的研究進展8-13
• 1.2.1 Friedel-Crafts�；头枷愦嫉难趸摎浜铣煞枷阃惢衔�8-9
• 1.2.2 其他方法合成芳香酮類化合物9-13
• 1.3 脫羧偶聯(lián)反應合成芳香酮類化合物的研究進展13-27
• 1.3.1 脫羧偶聯(lián)反應的研究進展13-18
• 1.3.2 脫羧偶聯(lián)反應合成芳香酮類化合物的研究進展18-27
• 1.4 四氫喹啉類化合物研究進展27-29
• 1.5 論文的設(shè)計思想的及內(nèi)容29-31
• 第2章 重要中間體及反應底物的合成31-44
• 2.1 引言31
• 2.2 試劑與儀器31-32
• 2.2.1 試劑與原料31-32
• 2.2.2 儀器型號及測試條件32
• 2.3 實驗部分32-39
• 2.3.1 N-乙�；�-1, 2, 3, 4-四氫喹啉類化合物的合成33-37
• 2.3.2 芳�；姿犷惢衔锏暮铣�37-39
• 2.4 結(jié)果與討論39-42
• 2.4.1 N-乙�；�-1, 2, 3, 4-四氫喹啉類化合物的合成39-41
• 2.4.2 產(chǎn)品結(jié)構(gòu)與表征41-42
• 2.5 本章小結(jié)42-44
• 第3章 鈀催化脫羧偶聯(lián)反應44-66
• 3.1 引言44
• 3.2 試劑與儀器44-45
• 3.2.1 原料與試劑44
• 3.2.2 儀器型號及測試條件44-45
• 3.3 實驗部分45-46
• 3.4 結(jié)果與討論46-65
• 3.4.1 鈀催化脫羧偶聯(lián)反應條件的優(yōu)化47-52
• 3.4.2 鈀催化脫羧偶聯(lián)反應的底物擴展52-57
• 3.4.3 鈀催化脫羧偶聯(lián)反應機理的討論57-58
• 3.4.4 產(chǎn)品結(jié)構(gòu)與表征58-65
• 3.5 本章小結(jié)65-66
• 結(jié)論66-67
• 參考文獻67-77
• 附圖77-94
• 致謝94-95
• 攻讀碩士學位期間的學術(shù)成果95

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中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 劉榕芳,肖秀峰,朱則善;消耗鎂陽極在羰基還原偶聯(lián)反應中的應用[J];精細化工;2000年S1期

2 辛炳煒;;水相中Suzuki偶聯(lián)反應研究進展[J];德州學院學報;2007年04期

3 夏文娟;潘劍明;陳波;馬銀標;;三叔丁基膦在偶聯(lián)反應中的應用[J];浙江冶金;2009年04期

4 許華建;，

本文編號：631811