本文關(guān)鍵詞：納米金屬氧化物催化喹唑啉酮及β-咔啉類化合物的合成研究

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【摘要】：喹唑啉酮和β-咔啉類化合物是兩種重要的含氮雜環(huán)類化合物,廣泛存在于天然化合物及藥物分子中,具有重要的生物活性和藥用活性。找到一種簡單高效的方法合成這類雜環(huán)骨架,成為很多研究者的目標(biāo)。近年來,納米金屬氧化物催化合成雜環(huán)類化合物一直是研究的熱點(diǎn)。本論文主要圍繞納米金屬氧化物催化這兩類化合物的合成方法進(jìn)行研究。具體研究成果如下：發(fā)展了一種納米金屬氧化物催化靛紅酸酐、芳香醛和芳香酰肼制備3-酰胺基喹唑啉酮類衍生物的新方法。該方法以納米CeO2為催化劑,以乙醇為溶劑“一鍋法”反應(yīng),共得到35個目標(biāo)產(chǎn)物。該方法簡單易操作,催化劑用量少,底物適用范圍廣并且產(chǎn)率高。為這類化合物的合成提供了新途徑。選取了四種植物病原真菌,對合成的3-酰胺基喹唑啉酮類化合物進(jìn)行了體外抑制真菌試驗(yàn)。試驗(yàn)結(jié)果顯示,化合物與通用的抑菌藥物酮康唑相比呈現(xiàn)出一定的抑菌活性(MIC最小可達(dá)32 μ/g/mL)。其中酰胺基團(tuán)在抑菌過程中起到重要的作用。通過分子對接計(jì)算,結(jié)果顯示酰胺鍵上的羰基是與靶標(biāo)蛋白相互作用的重要基團(tuán),并初步解釋了這類化合物的抑菌機(jī)理。發(fā)展了一種納米金屬氧化物催化靛紅酸酐、2-甲�；郊姿�、肼或酰肼衍生物合成喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物的新方法。該方法以納米TiO2為催化劑,通過三組分“一鍋法”反應(yīng),高效合成酞嗪酮并喹唑啉酮類化合物和異吲哚并喹唑啉酮類化合物,共得到16個目標(biāo)化合物。該方法反應(yīng)條件溫和,原子經(jīng)濟(jì)性高,對反應(yīng)底物官能團(tuán)適用性好,為合成喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物提供了新的催化體系。發(fā)展了一種納米金屬氧化物催化一步合成β-咔啉類衍生物的新方法。該反應(yīng)以納米CuO為催化劑,以廉價(jià)易得的色氨酸甲酯及芳香醛類化合物為起始原料,乙醇和水1：1(體積比)為溶劑,整個過程在空氣中進(jìn)行。共得到1-取代節(jié)-咔啉-3-羧酸甲酯衍生物11個。該方法催化體系簡單高效,避免了有毒溶劑的使用,反應(yīng)過程無需添加其它氧化劑,以環(huán)境友好的空氣中的氧氣作為氧化劑,為合成β-咔啉類衍生物提供了新方法。
【關(guān)鍵詞】：納米金屬氧化物 喹唑啉酮 β-咔啉 抑菌活性 構(gòu)效關(guān)系
【學(xué)位授予單位】：陜西科技大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626
【目錄】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-10
• 1 文獻(xiàn)綜述10-28
• 1.1 前言10
• 1.2 納米金屬氧化物催化單環(huán)含氮雜環(huán)類化合物合成10-16
• 1.2.1 納米金屬氧化物催化含1個氮原子雜環(huán)化合物合成10-13
• 1.2.2 納米金屬氧化物催化含2個氮原子雜環(huán)化合物合成13-15
• 1.2.3 納米金屬氧化物催化含3個氮原子雜環(huán)化合物合成15-16
• 1.3 納米金屬氧化物催化多環(huán)含氮原子稠雜環(huán)雜環(huán)化合物合成16-27
• 1.3.1 含有兩個環(huán)的含氮雜環(huán)類化合物的合成16-24
• 1.3.2 含有三個環(huán)的含氮雜環(huán)類化合物的合成24-25
• 1.3.3 含有四個環(huán)的含氮雜環(huán)類化合物的合成25-27
• 1.4 本文的研究意義27-28
• 2 納米金屬氧化物催化3-酰胺基喹唑啉酮類衍生物的合成與抑菌活性研究28-48
• 2.1 實(shí)驗(yàn)材料與方法28-30
• 2.1.1 實(shí)驗(yàn)試劑與儀器28
• 2.1.2 目標(biāo)化合物的合成路線28-29
• 2.1.3 合成化合物抗植物病原真菌活性研究方法29
• 2.1.4 分子對接模擬計(jì)算方法29-30
• 2.2 結(jié)果與討論30-47
• 2.2.1 合成反應(yīng)最佳條件優(yōu)化30
• 2.2.2 底物拓展實(shí)驗(yàn)30-32
• 2.2.3 推測反應(yīng)機(jī)理32-33
• 2.2.4 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征33-42
• 2.2.5 目標(biāo)化合物抑菌結(jié)果42-44
• 2.2.6 化合物抑菌結(jié)果及構(gòu)效關(guān)系分析44-45
• 2.2.7 用AutoDock軟件計(jì)算推測其抑菌機(jī)理45-47
• 2.3 本章小結(jié)47-48
• 3 納米TiO_2催化喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物合成研究48-58
• 3.1 實(shí)驗(yàn)材料與方法48-49
• 3.1.1 喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物合成試劑與儀器48
• 3.1.2 喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物合成路線48-49
• 3.2 結(jié)果與討論49-57
• 3.2.1 反應(yīng)最佳條件探索49-50
• 3.2.2 反應(yīng)底物拓展50-52
• 3.2.3 推測反應(yīng)機(jī)理52-53
• 3.2.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征53-57
• 3.3 本章小結(jié)57-58
• 4 納米金屬氧化物催化β-咔啉類化合物研究58-68
• 4.1 實(shí)驗(yàn)材料與方法58-59
• 4.1.1 實(shí)驗(yàn)試劑與儀器58
• 4.1.2 β-咔啉類化合物合成路線58-59
• 4.2 結(jié)果與討論59-67
• 4.2.1 反應(yīng)最佳條件探索59-60
• 4.2.2 反應(yīng)底物拓展60-63
• 4.2.3 推測反應(yīng)機(jī)理63-64
• 4.2.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征64-67
• 4.3 本章小結(jié)67-68
• 5 結(jié)論與展望68-69
• 5.1 結(jié)論68
• 5.2 展望68-69
• 致謝69-70
• 參考文獻(xiàn)70-80
• 附錄80-101
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄101-102

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本文編號：609715