本文關(guān)鍵詞：幾種新型的反應型小分子熒光探針的合成表征及其實際應用

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【摘要】：小分子熒光探針在紫外-可見光區(qū)域具有特征的熒光發(fā)射,隨著檢測環(huán)境及其檢測物濃度的不同,熒光性質(zhì)發(fā)生特定的改變。由于其對檢測物具有高效,快速,靈敏度好,選擇性高,合成簡單,生物兼容性優(yōu)良等優(yōu)點,小分子熒光探針在生物,化學,醫(yī)療,環(huán)境保護等各個領(lǐng)域具有廣闊的應用前景[1,2]。本文基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(Intramolecular Charge Transfer ICT)機理,分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(Excited-state Intramolecular Proton Transfer ESIPT)機理設(shè)計合成了幾種用于檢測苯硫酚,硫化氫以及水合肼的反應型熒光探針,并測試了它們的光學性質(zhì),實際應用及生物成像性能。主要工作如下:(1)基于苯硫酚的特定性質(zhì)設(shè)計合成了第一例基于ESIPT機理的苯硫酚熒光探針。在該探針中,2-(1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol(DIP)作為熒光基團,強拉電子基團2,4-dinitrobenzenesulfonyl(DNS)作為識別基團。該探針對于苯硫酚的響應速度飛快,能夠在1分鐘內(nèi)反應完全。進行定量檢測時,在苯硫酚的濃度為0.1μM-7μM之間成線性關(guān)系,檢測限為0.189μM。探針與苯硫酚反應后得到的熒光基團具有較大的Stokes位移(170nm),基于此優(yōu)點,在實際使用時,能夠有效的消除各種背景干擾。該探針能夠很好的區(qū)分芳香硫醇與脂肪硫醇,而且該探針被成功應用到實際水樣中以及Hela細胞中苯硫酚的檢測。(2)基于ESIPT機理,設(shè)計合成了一個選擇性優(yōu)異的恢復型H2S熒光探針。在該探針中,我們選擇一種新型的3-羥基黃酮類物質(zhì)作為熒光基團,該熒光物質(zhì)能夠在可見光下激發(fā),2,4-二硝基醚作為H2S的識別基團。該探針對于H2S能夠?qū)崿F(xiàn)比色與熒光雙檢測,在有H2S存在的情況下,探針分子由無色變成黃色。該探針的熒光基團具有較大的stokes位移,能夠排除背景干擾。該探針也成功應用到Hela細胞中H2S的熒光成像,而且該探針對于Hela細胞毒性非常小,具有優(yōu)異的生物兼容性。(3)基于ICT機理設(shè)計合成了一個高選擇性,高靈敏度的比率比色雙通道檢測水合肼的熒光探針,該比率型熒光探針在實際檢測時具有兩個熒光峰值的變化,能夠避免各種偶然誤差,同時該探針在利用標準加入法測定實際水樣中水合肼的含量時,得到了令人滿意的回收率。
【關(guān)鍵詞】：小分子熒光探針 苯硫酚 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移 硫化氫 水合肼
【學位授予單位】：湖南師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O657.3
【目錄】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-11
• 第一章 緒論11-23
• 1.1 引言11
• 1.2 小分子熒光探針11-12
• 1.3 設(shè)計熒光探針的基本原理12-18
• 1.31 光誘導電子轉(zhuǎn)移（Photoinduced Electron Transfer PET）12-13
• 1.32 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移（Intramolecular Charge Transfer ICT）13-14
• 1.33 熒光能量共振轉(zhuǎn)移 （Frster Resonance Energy Transfer FRET）14-18
• 1.4 反應型熒光探針18-21
• 1.41 設(shè)計原則18
• 1.42 基于反應型熒光探針的幾種形式18-19
• 1.43 反應型探針的應用19-21
• 1.5 本論文的構(gòu)思21-23
• 第二章 基于分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移類苯硫酚熒光探針23-35
• 2.1 背景知識介紹23-24
• 2.2 目標產(chǎn)物及其中間體的合成24-26
• 2.21 合成路線24
• 2.22 儀器與試劑24-25
• 2.23 實驗部分25-26
• 2.3 光譜性能研究26-33
• 2.31 測試溶液的配置26
• 2.32 探針及其熒光母核的光譜性質(zhì)26-27
• 2.33 機理驗證27-28
• 2.34 pH考察28-29
• 2.35 時間考察29-31
• 2.36 線性分析31
• 2.37 選擇性實驗31-32
• 2.38 實際樣品檢測32-33
• 2.4 細胞實驗33-34
• 2.5 本章小結(jié)34-35
• 第三章 基于分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移的H2S熒光探針35-45
• 3.1 背景知識介紹35-36
• 3.2 探針以及中間體的合成36-37
• 3.21 合成路線36
• 3.22 儀器與試劑36
• 3.23 實驗部分36-37
• 3.3 光譜性能研究37-43
• 3.31 測試溶液的配置37-38
• 3.32 探針及其熒光母核的光譜性質(zhì)38
• 3.33 機理驗證38-40
• 3.34 pH考察40-41
• 3.35 時間考察41
• 3.36 線性分析41-42
• 3.37 選擇性分析42-43
• 3.4 細胞實驗43-44
• 3.5 本章小結(jié)44-45
• 第四章 基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移的比率型N2H4熒光探針45-53
• 4.1 背景知識介紹45
• 4.2 探針以及相應的中間體的合成45-47
• 4.21 合成路線45-46
• 4.22 儀器與試劑46
• 4.23 實驗部分46-47
• 4.3 光譜性能研究47-52
• 4.31 醋酸-醋酸鈉緩沖液配置47
• 4.32 測試溶液的配置47-48
• 4.33 探針的光譜性質(zhì)48
• 4.34 時間考察48-49
• 4.35 線性分析49-50
• 4.36 選擇性分析50-51
• 4.37 實際樣品的檢測51-52
• 4.4 本章小結(jié)52-53
• 結(jié)論53-54
• 參考文獻54-65
• 攻讀碩士學位期間發(fā)表的學術(shù)論文65-66
• 合成化合物的表針圖66-73
• 致謝73

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中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 王姍姍;;小分子熒光探針在硫醇檢測中的最新研究進展[J];科技信息;2010年23期

2 向雨秘;龍少波;朱R，

本文編號：607339