本文關(guān)鍵詞：基于膽酸的季銨鹽雙親分子合成及其凝膠性質(zhì)研究

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【摘要】：膽酸是一類天然甾體化合物,作為藥物已廣泛應(yīng)用于臨床。膽酸類化合物由于具有特殊的疏水面微凹剛性骨架和多羥基及羧酸親水面的親水基團(tuán),使得這類分子成為天然兩親性分子。尤其在天然膽酸分子上經(jīng)過合適的化學(xué)修飾,能夠進(jìn)一步強(qiáng)化膽甾分子的特殊表面活性,可應(yīng)用于醫(yī)藥、新型材料等的開發(fā)。本文結(jié)合課題組前期對(duì)膽酸結(jié)構(gòu)修飾及構(gòu)型的關(guān)系研究結(jié)果,對(duì)基于膽酸的季銨鹽雙親分子進(jìn)行設(shè)計(jì),合成及其凝膠性質(zhì)等研究,本論文分為三個(gè)部分：1.石膽酸C3季銨鹽的合成：以商品石膽酸為原料,使用瓊斯試劑氧化C3位的羥基成酮羰基,通過酯化反應(yīng)保護(hù)C17側(cè)鏈的羧基,然后使用氰基硼氫化鈉作為還原劑,分別與哌啶、吡咯、嗎啉等胺發(fā)生還原胺化反應(yīng),最后,將上述反應(yīng)得到的胺碘甲烷進(jìn)行烷基化反應(yīng),得到6個(gè)石膽酸C3季銨鹽。合成的化合物經(jīng)1H NMR、13H NMR、IR、LC-MS進(jìn)行了相應(yīng)的結(jié)構(gòu)表征,通過對(duì)5個(gè)中間化合物石膽酸C3胺的單晶X-衍射分析,確定了化合物的立體結(jié)構(gòu)。2.膽甾C17側(cè)鏈季銨鹽的合成：用商品鵝去氧膽酸、膽酸和一系列不同碳鏈長的伯胺(C6-C18)為原料,在1-羥基苯并三氮唑(HOBt)和N,N-二甲基環(huán)己夜二亞胺的縮合劑作用下,合成出一系列長鏈的酰胺。然后使用四氫鋁鋰將酰胺還原成仲胺。在碳酸鉀的催化作用下,與過量的碘甲烷反應(yīng),完成仲胺的烷基化。合成了12個(gè)膽甾C17側(cè)鏈季銨鹽化合物,所得化合物經(jīng)1HNMR、13HNMR、IR、LC-MS進(jìn)行了相應(yīng)的結(jié)構(gòu)表征。3.凝膠的制備與性質(zhì)的研究：首先測試了所合成的季銨鹽表面張力、臨界膠束濃度。然后篩選出來6個(gè)可以形成水凝膠的季銨鹽,對(duì)它們形成的水凝膠相轉(zhuǎn)變溫度、最小凝膠濃度、流變性能進(jìn)行了測定,并對(duì)數(shù)據(jù)做了分析,隨后在場發(fā)射電子掃面顯微鏡下,觀察了干凝膠的形貌特征。此外,還對(duì)用酰胺制備的有機(jī)凝膠做了初步的研究。
【關(guān)鍵詞】：膽酸 石膽酸 鵝去氧膽酸 雙親分子 臨界膠束濃度 水凝膠
【學(xué)位授予單位】：揚(yáng)州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O648.17
【目錄】：

• 中文摘要2-3
• Abstract3-7
• 第一章 概述7-27
• 1.1 膽甾酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)7-8
• 1.2 生物醫(yī)藥方面的應(yīng)用8-14
• 1.2.1 膽酸類衍生物在藥物緩釋、運(yùn)輸方面的應(yīng)用9-11
• 1.2.2 膽酸類物質(zhì)在抗癌方面的應(yīng)用11-13
• 1.2.3 分子識(shí)別方面的應(yīng)用13-14
• 1.3 膽甾類衍生物在生物材料方面的應(yīng)用14-20
• 1.3.1 高分子材料物方面的應(yīng)用14-18
• 1.3.2 凝膠方面的的應(yīng)用18-20
• 1.4 本文設(shè)計(jì)思路及研究內(nèi)容20-23
• 參考文獻(xiàn)23-27
• 第二章 石膽酸C3季銨鹽的合成27-51
• 2.1 前言27
• 2.2 實(shí)驗(yàn)部分27-38
• 2.2.1 實(shí)驗(yàn)儀器27
• 2.2.2 實(shí)驗(yàn)試劑27-28
• 2.2.3 合成路線28-29
• 2.2.4 3-氧代-5β-24-石膽酸的合成29-30
• 2.2.5 3-氨基-5β-24-石膽酸甲酯的合成30-35
• 2.2.6 碘化3-(N-甲基)-氨鹽-5β-24-石膽酸甲酯的合成35-38
• 2.3 結(jié)果與討論38-46
• 2.3.1 3-羰基石膽酸及其酯的討論38-41
• 2.3.2 3-N-吡咯基-5β-24-石膽酸甲酯的討論41-43
• 2.3.3 碘化3-(N-甲基)-吡咯鹽-5β-24-石膽酸甲酯的討論43-46
• 2.4 本章小結(jié)46-50
• 參考文獻(xiàn)50-51
• 第三章 膽甾C17側(cè)鏈季銨鹽的合成51-74
• 3.1 前言51
• 3.2 實(shí)驗(yàn)部分51-67
• 3.2.1 實(shí)驗(yàn)儀器51
• 3.2.2 實(shí)驗(yàn)試劑51-52
• 3.2.3 合成路線52-53
• 3.2.4 N-烷基膽甾酰胺的合成53-58
• 3.2.5 N-烷基膽甾胺的合成58-62
• 3.2.6 碘化N,N-二甲基-N-烷基-24-膽甾銨的合成62-67
• 3.3 結(jié)果與討論67-72
• 3.3.1 膽酸酰胺的討論67-69
• 3.3.2 N-烷基膽甾胺的討論69-70
• 3.3.3 碘化N,N-二甲基-N-烷基-24-膽甾銨的討論70-72
• 3.4 本章小結(jié)72-73
• 參考文獻(xiàn)73-74
• 第四章 凝膠的制備與性質(zhì)的研究74-94
• 4.1 前言74-76
• 4.2 實(shí)驗(yàn)部分76
• 4.2.1 實(shí)驗(yàn)儀器76
• 4.2.2 實(shí)驗(yàn)試劑76
• 4.3 石膽酸3位修飾的季銨鹽形成水凝膠的情況76-86
• 4.3.1 水凝膠因子的篩選76-77
• 4.3.2 凝膠因子表面活性的研究77-78
• 4.3.3 水凝膠的制備78-79
• 4.3.4 反置西林瓶法測定水凝膠的最低凝膠化濃度(MGC)79-80
• 4.3.5 垂球下落法測定體系凝膠-溶膠的相轉(zhuǎn)變溫度(Tg)80-81
• 4.3.6 水凝膠的宏觀與微觀形貌81-82
• 4.3.7 溶劑的篩選82-84
• 4.3.8 水凝膠流變力學(xué)性質(zhì)的研究84-85
• 4.3.9 水凝膠堆積機(jī)理的研究85-86
• 4.4 對(duì)石膽酸17位側(cè)鏈進(jìn)行修飾形成季銨鹽雙親分子的研究86-90
• 4.4.1 對(duì)不同側(cè)鏈長的季銨鹽表面活性的研究87-88
• 4.4.2 膽酸酰胺有機(jī)凝膠的制備88-89
• 4.4.3 在甲苯中形成的凝膠的流變性質(zhì)89-90
• 4.5 本章小結(jié)90-92
• 參考文獻(xiàn)92-94
• 碩士期間發(fā)表論文94-95
• 致謝95-96

【相似文獻(xiàn)】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

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本文編號(hào)：589984