本文關(guān)鍵詞：新型的天冬氨酰蛋白酶抑制劑YF-0200R-A和B的合成和研究

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【摘要】：本論文介紹了兩個(gè)天然產(chǎn)物天冬氨酰蛋白酶抑制劑不飽和脂肪酸化合物的全合成過(guò)程,并確定了其相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型。這兩個(gè)天然產(chǎn)物原是從南蘇門答臘土壤樣品中分離得到并確認(rèn)了生物活性,通過(guò)核磁共振、質(zhì)譜等儀器分析手段確定了該化合物的基本結(jié)構(gòu),但未能確定其相對(duì)構(gòu)型及絕對(duì)構(gòu)型。本文分為兩個(gè)部分介紹了每一個(gè)天然產(chǎn)物的兩種不同的立體構(gòu)型,即四個(gè)化合物的全合成工作。第一部分介紹了第一個(gè)天然產(chǎn)物的兩種立體構(gòu)型(2E,4E,8R,10R)和(2E,4E,8S,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid兩種異構(gòu)體的合成過(guò)程。以葡萄糖酸內(nèi)酯為起始原料制備環(huán)氧手性砌塊為手性源,經(jīng)自由基脫氧構(gòu)建三個(gè)羥基和Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)形成反式共軛雙鍵骨架等過(guò)程制得最終產(chǎn)物。經(jīng)光譜數(shù)據(jù)和核磁共振等數(shù)據(jù)對(duì)比,確定天冬氨酰蛋白酶抑制劑YF-0200R-B具有(8S,10S)的絕對(duì)構(gòu)型。第二部分介紹了另一個(gè)天然產(chǎn)物的兩種立體構(gòu)型(8R,2E,4E)與(8S,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid兩種異構(gòu)體的全合成工作。在合成過(guò)程中,我們采用不對(duì)稱烯丙基化構(gòu)建手性中心,硼氫化氧化將雙鍵加成氧化成羥基,采用Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)構(gòu)建反式共軛雙鍵等反應(yīng)得到分別含有(8R)和(8S)構(gòu)型的光學(xué)活性的目標(biāo)化合物。通過(guò)數(shù)據(jù)分析,確定了天冬氨酰蛋白酶抑制劑YF-0200R-A具有(8S)的絕對(duì)構(gòu)型。
【關(guān)鍵詞】：天然產(chǎn)物 全合成 手性源 脂肪酸
【學(xué)位授予單位】：黑龍江大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O629
【目錄】：

• 中文摘要3-4
• Abstract4-5
• Abbreviation5-9
• 第1章 緒論9-24
• 1.1 天然產(chǎn)物的全合成9-14
• 1.1.1 天然產(chǎn)物全合成的發(fā)展10-13
• 1.1.2 天然產(chǎn)物的全合成在醫(yī)藥領(lǐng)域的地位與意義13-14
• 1.2 手性砌塊的合成14-21
• 1.2.1 手性砌塊的構(gòu)建14
• 1.2.2 手性砌塊的獲得14-21
• 1.3 天然產(chǎn)物YF-0200R-A和B的概述和研究21-24
• 第2章 天然產(chǎn)物YF-0200R-B的全合成研究24-33
• 2.1 (2E,4E,8R,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid全合成研究24-29
• 2.1.1 第一條路線的逆合成分析24-25
• 2.1.2 第一條路線：以將炔拉至端位為關(guān)鍵步的路線探索25
• 2.1.3 第二條路線的逆合成分析25-26
• 2.1.4 第二條路線：以自由基與HWE反應(yīng)為關(guān)鍵步的路線探索26-29
• 2.2 (2E,4E,8S,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid全合成研究29-33
• 2.2.1 (2E,4E,8S,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid逆合成分析30
• 2.2.2 (2E,4E,8S,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid全合成30-33
• 第3章 天然產(chǎn)物YF-0200R-A的全合成研究33-37
• 3.1 (8R,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid全合成研究33-35
• 3.1.1 (8R,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid逆合成分析33-34
• 3.1.2 (8R,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid全合成34-35
• 3.2 (8S,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid全合成研究35-37
• 3.2.1 (8S,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid逆合成分析35-36
• 3.2.2 (8S,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid全合成36-37
• 第4章 實(shí)驗(yàn)部分37-62
• 4.1 測(cè)試儀器型號(hào)及實(shí)驗(yàn)試劑37-38
• 4.1.1 測(cè)試儀器型號(hào)37
• 4.1.2 溶劑、試劑的處理及顯色劑的配置37-38
• 4.2 合成(2E,4E,8R,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容38-46
• 4.3 合成(2E,4E,8S,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容46-53
• 4.4 合成(8R,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid 的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容53-58
• 4.5 合成(8S,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容58-62
• 第5章 結(jié)果與討論62-72
• 5.1 幾個(gè)關(guān)鍵化合物的數(shù)據(jù)表證62-71
• 5.1.1 (2E,4E,8R,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid的數(shù)據(jù)表征62-65
• 5.1.2 (2E,4E,8S,10R)-8,10,12-trihydroxydodeca-2,4-dienoic acid的數(shù)據(jù)表征65-67
• 5.1.3 (8R,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid的數(shù)據(jù)表征67-69
• 5.1.4 (8S,2E,4E)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid的數(shù)據(jù)表征69-71
• 5.2 本章小結(jié)71-72
• 結(jié)論72-73
• 參考文獻(xiàn)73-80
• 附錄80-112
• 致謝112-113
• 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表論文113-114

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本文編號(hào)：589254