本文關(guān)鍵詞：二球懸鈴木果毛的化學(xué)成分研究

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【摘要】：二球懸鈴木(Platanus acerifolia)是懸鈴木屬植物中的一種,為一球懸鈴木(P. occidentalis)和三球懸鈴木(P. orientalis)雜交產(chǎn)生的新品種,于1640年在英國倫敦人工育成。作為綠化樹種,二球懸鈴木在全球溫帶地區(qū)廣泛種植。二球懸鈴木樹干高聳挺拔,枝葉繁茂,外觀巍峨,樹姿優(yōu)美,且具有遮陽率高,適應(yīng)環(huán)境能力強(qiáng)等特點(diǎn),被譽(yù)為“世界行道樹之王”。然而,在每年的春夏交替時(shí)節(jié),二球懸鈴木新葉生長,其樹上往年成熟的果實(shí)開始脫落,產(chǎn)生大量的果毛。飄落的“果毛雨”,隨風(fēng)而動(dòng),不僅造成了環(huán)境污染,還引起人們身體的不適,誘發(fā)哮喘、過敏等呼吸系統(tǒng)疾病和皮膚疾病,給人們的生活和健康帶來諸多不便。果毛目前尚未有化學(xué)成分及應(yīng)用的研究報(bào)道,因此作為垃圾被直接處理掉,在資源上造成了浪費(fèi)。為了解二球懸鈴木果毛的化學(xué)成分分布,進(jìn)而合理防治和資源利用,本課題對二球懸鈴木果毛的乙醇提取物做了系統(tǒng)的化學(xué)成分分離及結(jié)構(gòu)鑒定工作,同時(shí)對從果毛中發(fā)現(xiàn)的一些單體化合物開展了相關(guān)藥理學(xué)活性篩選。采用色譜分離方法,以硅膠柱層析為主,結(jié)合Sephadex LH-20、MCI等各分離材料,從二球懸鈴木果毛乙醇提取物的石油醚萃取部和乙酸乙酯萃取部中分離得到了19個(gè)化合物,根據(jù)其顏色、熔點(diǎn)等理化性質(zhì),再結(jié)合現(xiàn)代波譜(如1D-NMR、2D-NMR、 HR-ESI-MS等)以及單晶衍射等技術(shù),共鑒定了包括3個(gè)新化合物在內(nèi)的19個(gè)單體化合物的結(jié)構(gòu),分別為：山奈酚(Q1)、木犀草素(Q2)、高良姜素(Q3)、8-甲氧基-5,7-二羥基黃酮醇(Q4)、6-甲氧基-8-甲基-5,7-二羥基黃酮醇(Q5*)、(2S)-6-甲基-8-異戊烯基松屬素(Q6)、4’-甲基-5,7-二羥基黃酮(Q7)、6-甲基-8-甲氧基-5,7-二羥基黃酮醇(Q8)、8-(1,1-二甲基-2-烯丙基)-高良姜素(Q9)、3’-甲氧基-8-C-(1,1-二甲基-2-烯丙基)-山奈酚(Q10*)、3’-甲氧基-6'-C-(3,3-二甲基-2-烯丙基)-山奈酚(Q11*)、花椒內(nèi)酯(Q12). 2a,3a-dihydroxytaraxer-14-en-28-oic acid (Q13)、aleuritolic acid(Q14)、白樺酯酸(Q15)、β-谷甾醇(Q16)、胡蘿卜苷(Q17)、阿魏酸二十烷酯(Q18)、椴樹苷(Q19)。其中,7個(gè)化合物Q5*、Q10*、Q7、Q8、Q10*、Q11*、Q13為首次從二球懸鈴木資源中分離得到,化合物Q5*、Q10*、Q11*為新發(fā)現(xiàn)的3個(gè)有機(jī)化合物。研究結(jié)果表明,二球懸鈴木果毛中富含黃酮類化合物,另含有少量的三萜、甾體、香豆素類等化學(xué)成分。新發(fā)現(xiàn)的化合物Q5*為黃酮醇類化合物,化合物Q10*、Q11*為結(jié)構(gòu)新穎的含有異戊烯基取代的山奈酚(Q1)骨架的黃酮類化合物。論文同時(shí)對從二球懸鈴木果毛中提取出來的3個(gè)新化合物Q5*、Q10*、Qll*和部分已知化合物Q1、Q4,通過MTT法,開展了腫瘤藥理學(xué)的體外活性篩選,實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：化合物Q5*等對所選用的細(xì)胞株MGC-803(人胃癌細(xì)胞),T24(人前列腺癌細(xì)胞),HepG-2(肝癌細(xì)胞),SKOV-3(人卵巢癌細(xì)胞),NCI-H460(人肺癌細(xì)胞),HL-7702(人肝正常細(xì)胞)等均有一定的抑制作用,其中新化合物Q5*和已知化合物Q4對MGC-803細(xì)胞具有最強(qiáng)的抑制作用,IC50值分別達(dá)到17.3μM和20.3 μM,抑制活性分別是陽性對照物5-氟尿嘧啶(41.94±1.58)的2.5倍和2倍,這兩個(gè)化合物對正常細(xì)胞的毒性均小于對腫瘤細(xì)胞的抑制作用。Annexin V/PI雙染法對新化合物Q5*細(xì)胞凋亡實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)：化合物Q5*在濃度為20 μM,40μM,60μM作用24h后,細(xì)胞凋亡比例(Q2+Q3)分別為5.15%,54.1%,98.8%,實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,化合物Q5*可以誘導(dǎo)MGC-803細(xì)胞凋亡,且實(shí)驗(yàn)結(jié)果存在著劑量依賴性。本論文豐富了二球懸鈴木果毛化學(xué)成分研究的范疇,通過化學(xué)成分的了解,有利于果毛防治和資源的合理利用,也為提取含有異戊烯基取代的山奈酚黃酮類化合物提供了新的植物來源。
【關(guān)鍵詞】：懸鈴木屬 二球懸鈴木 黃酮 抗腫瘤活性
【學(xué)位授予單位】：東南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：Q946;O652
【目錄】：

• 摘要5-7
• ABSTRACT7-10
• 縮略詞一覽10-11
• 第一章 懸鈴木屬植物化學(xué)成分研究及藥理活性研究11-23
• 1.1 懸鈴木屬植物概述11
• 1.2 懸鈴木屬植物的化學(xué)成分研究11-19
• 1.2.1 黃酮類(Flavonoids)11-17
• 1.2.1.1 游離黃酮類(Free Flavonoids)11-15
• 1.2.1.2 黃酮苷類(Flavonoid glycosides)15-17
• 1.2.2 三萜類(Triterpenoids)17
• 1.2.3 有機(jī)酸類(Organic acids)17-18
• 1.2.4 其他18-19
• 1.3 懸鈴木屬植物化學(xué)成分生理藥理活性及其應(yīng)用研究19-23
• 1.3.1 抗腫瘤活性19-20
• 1.3.2 抗HIV活性20
• 1.3.3 抗氧化作用20-21
• 1.3.4 解偶聯(lián)作用21
• 1.3.5 其他21-23
• 第二章 二球懸鈴木果毛的化學(xué)成分研究23-56
• 2.1 分離實(shí)驗(yàn)部分23-26
• 2.1.1 藥材23
• 2.1.2 儀器及化學(xué)試劑23-24
• 2.1.3 化合物的提取與分離24-26
• 2.2 化合物結(jié)構(gòu)解析26-44
• 2.2.1 化學(xué)成分及化合物結(jié)構(gòu)26-29
• 2.2.2 化合物的結(jié)構(gòu)鑒定29-44
• 2.3 部分化合物抗腫瘤活性研究44-56
• 2.3.1 實(shí)驗(yàn)材料和方法44-47
• 2.3.1.1 細(xì)胞株44
• 2.3.1.2 主要試劑44-45
• 2.3.1.3 主要儀器45
• 2.3.1.4 實(shí)驗(yàn)步驟45
• 2.3.1.5 實(shí)驗(yàn)結(jié)果討論45-47
• 2.3.2 細(xì)胞凋亡研究47-56
• 2.3.2.1 試驗(yàn)步驟47
• 2.3.2.2 結(jié)果分析47-56
• 第三章 總結(jié)與展望56-58
• 致謝58-59
• 參考文獻(xiàn)59-64
• 附錄 部分化合物圖譜和單晶數(shù)據(jù)64-75
• 個(gè)人簡介75

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