苯炔是目前合成化學(xué)中最活潑的活性物種之一,作為一類重要的高度親電活性中間體,廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物、藥物、配體與材料合成等領(lǐng)域。苯炔在有機(jī)化學(xué)以及天然產(chǎn)物全合成中有著廣泛應(yīng)用。近十幾年內(nèi)發(fā)展了大量苯炔參與的化學(xué)反應(yīng),例如環(huán)加成反應(yīng)、多組分反應(yīng)、插入反應(yīng)等。通過(guò)這些反應(yīng),可以很容易地構(gòu)建芳稠環(huán)化合物和多官能團(tuán)芳烴化合物。本文主要開(kāi)展了多官能化苯炔前體的制備以及基于苯炔反應(yīng)的稠環(huán)類化合物的選擇性合成研究。第一部分:磺酸(鹵代苯)酯的的選擇性合成根據(jù)苯環(huán)上取代基種類的不同,采用不同實(shí)驗(yàn)方案構(gòu)建若干不同類型的磺酰氧基鹵代苯作為苯炔前體,過(guò)程中首次實(shí)現(xiàn)2,6-雙(對(duì)甲苯基)磺酰氧基鹵代苯的選擇性單側(cè)水解,水解產(chǎn)物核磁純度>99%。合成的產(chǎn)物經(jīng)IR、¹H NMR、¹³C NMR、HRMS確證。第二部分:“一鍋法”苯并環(huán)丁烯醇衍生物的合成研究在鋰試劑的作用下,磺酰氧基鹵代苯形成苯炔結(jié)構(gòu)與烯醇負(fù)離子發(fā)生[2+2]環(huán)加成反應(yīng),選擇性形成苯并環(huán)丁烯醇化合物。研究發(fā)現(xiàn)反應(yīng)區(qū)域化學(xué)受到苯環(huán)取代基類型的影響明顯,為選擇性構(gòu)建多功能分子提供思路與方法。產(chǎn)物經(jīng)IR、

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【學(xué)位級(jí)別】：碩士

本文編號(hào)：3878491