非保護(hù)二級(jí)胺和苯酚的直接電化學(xué)碳?xì)浠罨?/H1>

發(fā)布時(shí)間：2023-10-14 07:45

　　隨著化學(xué)合成手段的進(jìn)步和完善,發(fā)展高效、清潔、溫和的化學(xué)合成方法是相關(guān)化學(xué)領(lǐng)域的研究重點(diǎn)。電化學(xué)有機(jī)合成作為一種高效的有機(jī)合成手段,具有無(wú)需添加氧化還原劑、反應(yīng)條件溫和、選擇性高以及環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn),在近幾年備受關(guān)注。像傳統(tǒng)的有機(jī)合成方法一樣,電化學(xué)有機(jī)合成可以應(yīng)用于C-C、C-N、C-S、C-O等化學(xué)鍵的高效構(gòu)建。許多藥物分子和具有生物活性的化合物包含α-氨基磷酸酯和二氫異喹啉酮結(jié)構(gòu)。此外,以對(duì)苯二酚為代表的酚類(lèi)化合物是一種重要的化工中間體。本文主要圍繞如何利用電化學(xué)的方法實(shí)現(xiàn)上述化合物的高效合成。具體工作為如下三部分:1.電化學(xué)一步制備二氫異喹啉酮類(lèi)化合物以1,2,3,4-四氫異喹啉(1a)和異氰酰乙酸乙酯(2a)為原料通過(guò)電化學(xué)方法一步制備二氫異喹啉酮類(lèi)化合物。系統(tǒng)探究了反應(yīng)電壓、添加劑種類(lèi)及用量、反應(yīng)物用量以及溶劑等因素對(duì)產(chǎn)率的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明向反應(yīng)體系施加6.6 V的恒電壓,添加20 mol%的碳酸鉀并且1a:2a為1:2時(shí),在乙腈溶劑中反應(yīng)3小時(shí)可以得到67%的最佳分離產(chǎn)率。由對(duì)照實(shí)驗(yàn)和已報(bào)道的文獻(xiàn)可知該反應(yīng)中1a和2a在溶液中先反應(yīng)生成氮取代四氫異喹啉后,在陽(yáng)極得電子生成...

【文章頁(yè)數(shù)】：94 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 電化學(xué)有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)
        1.1.1 電化學(xué)有機(jī)體系的構(gòu)成
        1.1.2 影響電化學(xué)反應(yīng)的因素
        1.1.3 電化學(xué)反應(yīng)的優(yōu)勢(shì)
    1.2 電有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型
        1.2.1 陽(yáng)極氧化反應(yīng)
        1.2.2 陰極還原反應(yīng)
        1.2.3 成對(duì)電解反應(yīng)
    1.3 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 電化學(xué)一步制備二氫異喹啉酮類(lèi)化合物
    2.1 前言
        2.1.1 酰胺類(lèi)化合物的應(yīng)用
        2.1.2 二氫異喹啉酮類(lèi)化合物的合成進(jìn)展
        2.1.3 本課題意義
    2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 機(jī)理研究
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 實(shí)驗(yàn)方法
        2.4.1 實(shí)驗(yàn)通則
        2.4.2 標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
    2.5 實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
第三章 電化學(xué)氧化非保護(hù)二級(jí)胺制備α-氨基磷酸酯
    3.1 前言
        3.1.1 α-氨基磷酸酯的應(yīng)用
        3.1.2 α-氨基磷酸酯的研究進(jìn)展
        3.1.3 本課題意義
    3.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 克級(jí)實(shí)驗(yàn)研究
        3.2.4 反應(yīng)的法拉第效率研究
        3.2.5 陰極還原產(chǎn)物研究
        3.2.6 反應(yīng)機(jī)理研究
    3.3 本章小結(jié)
    3.4 實(shí)驗(yàn)方法
        3.4.1 實(shí)驗(yàn)通則
        3.4.2 原料1m、1r、1u的預(yù)處理
        3.4.3 底物1f-1j的合成方法
        3.4.4 鏈狀非保護(hù)二級(jí)胺的合成方法
        3.4.5 標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方法
        3.4.6 克級(jí)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
        3.4.7 氫氣的檢測(cè)實(shí)驗(yàn)
        3.4.8 法拉第效率測(cè)定實(shí)驗(yàn)
        3.4.9 循環(huán)伏安實(shí)驗(yàn)
    3.5 實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
        3.5.1 新原料化合物數(shù)據(jù)
        3.5.2 反應(yīng)產(chǎn)物數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
第四章 電化學(xué)催化氧化苯酚制備對(duì)苯二酚
    4.1 前言
        4.1.1 對(duì)苯二酚的應(yīng)用
        4.1.2 對(duì)苯二酚合成方法研究進(jìn)展
        4.1.3 本課題意義
    4.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        4.2.1 不同添加劑對(duì)苯酚轉(zhuǎn)化的影響
        4.2.2 鎳系催化劑對(duì)苯酚轉(zhuǎn)化的影響
        4.2.3 鈷系催化劑對(duì)苯酚轉(zhuǎn)化的影響
    4.3 本章小結(jié)
    4.4 實(shí)驗(yàn)方法
        4.4.1 電化學(xué)合成對(duì)苯二酚的實(shí)驗(yàn)步驟
        4.4.2 參比電極的配制和校正
        4.4.3 HPLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)的產(chǎn)率
        4.4.4 催化劑的合成
    參考文獻(xiàn)
全文總結(jié)與展望
碩士期間科研成果
致謝



本文編號(hào)：3853893

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