陰離子的識別和傳感已成為超分子化學(xué)最重要的領(lǐng)域之一,這歸因于陰離子在環(huán)境和眾多生物過程中所起的重要作用。在陰離子識別的領(lǐng)域中,陰離子探針由于其具有對陰離子高度選擇性,靈敏性的識別以及經(jīng)濟,簡捷,易于操作等特點而受到科研人員廣泛關(guān)注。本課題在課題組前期研究基礎(chǔ)上,以1,8-萘酰亞胺為熒光團,酸化激活的-CHCN為陰離子識別位點,通過在1,8-萘酰亞胺骨架中區(qū)域選擇性的導(dǎo)入芳乙腈,設(shè)計并合成了具有活化C-H基-熒光團-導(dǎo)向骨架的新型氰根離子探針4。通過紫外光譜以及核磁滴定等一系列實驗研究,證明了探針4對氰根離子的識別具有選擇性高、靈敏度好、可逆及可重復(fù)等特性,并且在含水溶液中和固態(tài)試紙上實現(xiàn)了對氰根離子的“裸眼”檢測。進一步,我們對三氟甲基導(dǎo)向的萘酰亞胺2位芳乙腈反應(yīng)進行了方法學(xué)研究,通過條件優(yōu)化,在堿性條件下以中等產(chǎn)率得到了α,α-二芳基乙腈衍生物3a-j,并對其陰離子識別性能進行了研究。該方法為制備α,α-二芳基腈衍生物和設(shè)計合成含有激活-CH識別位點的陰離子化學(xué)傳感器提供了一條新途徑,且具有操作簡單、較高的區(qū)域選擇性、室溫反應(yīng)、無需過渡金屬催化劑和配體等優(yōu)點。

【文章頁數(shù)】：88 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 前言
    1.1 陰離子識別概述
        1.1.1 陰離子識別在環(huán)境和生物領(lǐng)域的重要性
    1.2 陰離子探針概述
        1.2.1 陰離子探針的基本結(jié)構(gòu)
        1.2.2 陰離子探針的識別機制
    1.3 氰根離子探針的研究進展
        1.3.1 基于氰根離子對C=C,N,O雙鍵的親核加成
        1.3.2 基于氰根離子切斷Si-O鍵
        1.3.3 基于氰根離子對缺電子芳基的親核取代
    1.4 基于氫鍵作用的陰離子探針的研究概述
        1.4.1 基于-OH作用的陰離子探針
        1.4.2 基于-NH作用的陰離子探針
        1.4.3 基于-CH作用的陰離子探針
    1.5 萘酰亞胺類陰離子探針的研究概述
    1.6 選題依據(jù)及研究內(nèi)容
第2章 具有激活C-H基-熒光團-導(dǎo)向骨架的新穎氰根離子探針的設(shè)計、合成及其識別性能研究
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 實驗儀器與試劑
        2.2.2 各化合物的合成路線及其結(jié)構(gòu)表征
    2.3 探針4的陰離子識別性能研究
        2.3.1 探針4的識別性能研究實驗準(zhǔn)備
        2.3.2 探針4識別陰離子的紫外-可見吸收光譜實驗
        2.3.3 pH值對探針4的識別性能的影響
        2.3.4 探針4對CN^-識別的可逆性實驗
        2.3.5 探針4對CN^-識別機制以及1H-NMR滴定實驗
        2.3.6 探針4試紙對CN^-的識別測試實驗
    2.4 本章小結(jié)
第3章 三氟甲基導(dǎo)向的萘酰亞胺芳乙腈化反應(yīng)的研究
    3.1 引言
    3.2 實驗部分
        3.2.1 實驗儀器與試劑
        3.2.2 不同條件下萘酰亞胺的芳乙腈化反應(yīng)
        3.2.3 底物芳基乙腈的適用性范圍
        3.2.4 化合物的合成與表征
    3.3 化合物3a-j的陰離子識別性能研究
        3.3.1 3a-j在乙腈中對CN^-的紫外-可見吸收光譜滴定實驗
        3.3.2 化合物3a-j識別CN^-的紫外檢測限
        3.3.3 探針化合物3a-j的光譜數(shù)據(jù)匯總
    3.4 本章小結(jié)
第4章 結(jié)論
參考文獻
致謝
攻讀學(xué)位期間所發(fā)表學(xué)術(shù)論文及成果
附錄



本文編號：3838442