含氮雜環(huán)是許多生物活性分子的核心骨架,含氮雜環(huán)化合物也是化學(xué)合成的關(guān)鍵中間體。氮鄰位C-H鍵直接官能團(tuán)化可以實(shí)現(xiàn)對(duì)該類分子高效的結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造與修飾,因此,該方法引起了化學(xué)工作者極大的研究興趣。在眾多氮鄰位C-H鍵直接官能化的方法中,交叉脫氫偶聯(lián)(CDC)反應(yīng)由于其原子經(jīng)濟(jì)性得到了更多的青睞。人們常用四氫異喹啉作為模板底物來(lái)研究氮鄰位C-H鍵官能化反應(yīng)。本論文第一章就四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵CDC反應(yīng)進(jìn)行了綜述。目前為止,文獻(xiàn)上報(bào)道了一系列實(shí)現(xiàn)四氫異喹啉N原子鄰位CDC反應(yīng),包括金屬直接參與的催化活化,非金屬氧化劑直接C-H鍵的氧化,電催化以及可見(jiàn)光催化。可見(jiàn)光介導(dǎo)的N保護(hù)四氫異喹啉的光催化CDC反應(yīng)作為一種功能強(qiáng)大且對(duì)環(huán)境有益的方法受到了廣泛關(guān)注。在已有的報(bào)道中,未活化酮作為親核試劑報(bào)道的較少,且關(guān)于不飽和酮為親核試劑的報(bào)道更是寥寥無(wú)幾。在這些報(bào)道中,四氫異喹啉N保護(hù)基通常為芳基,然而,芳基保護(hù)基較難除去繼而影響后續(xù)的相關(guān)反應(yīng);與N-芳基保護(hù)相比,N-�；蚇-氨基甲�；Ｗo(hù)基盡管易脫除,但其會(huì)降低四氫異喹啉的反應(yīng)性,因而報(bào)道相對(duì)較少。鑒于不飽和酮取代的N鄰位四氫異喹啉類化合物結(jié)構(gòu)的重...

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【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵CDC反應(yīng)的綜述
    1.1 引言
    1.2 金屬催化四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵官能化
        1.2.1 Cu催化CDC反應(yīng)
        1.2.2 Fe催化的CDC反應(yīng)
        1.2.3 其他金屬催化CDC反應(yīng)
    1.3 氧化劑氧化四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵官能化
    1.4 電催化四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵官能化
    1.5 光催化四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵官能化
    1.6 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 N-Boc四氫異喹啉與烯酮的光催化交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 氧化劑的篩選
        2.2.2 溶劑的優(yōu)化
        2.2.3 氧化劑的再優(yōu)化
        2.2.4 氧化劑量的優(yōu)化
        2.2.5 光催化劑的優(yōu)化
        2.2.6 光催化劑量的優(yōu)化
        2.2.7 控制實(shí)驗(yàn)
    2.3 反應(yīng)底物的擴(kuò)展
        2.3.1 不飽和酮底物的擴(kuò)展
        2.3.2 N-Boc四氫異喹啉底物的擴(kuò)展
    2.4 苯并[α]-喹啉嗪的合成
    2.5 反應(yīng)機(jī)理的研究
    2.6 本章小結(jié)
    2.7 實(shí)驗(yàn)部分
        2.7.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        2.7.2 通過(guò)Claisene Schmidt縮合反應(yīng)合成不飽和酮 2-2
        2.7.3 底物 2-2at的合成
        2.7.4 底物 2-2au的合成
        2.7.5 合成四氫異喹啉類底物
        2.7.6 底物 2-1ad的合成
        2.7.7 底物 2-1ae的合成
        2.7.8 合成苯并[α]-喹啉嗪2酮(2-3)的方法
        2.7.9 合成苯并[α]-喹啉嗪的方法
        2.7.10 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)及表征數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
附圖
致謝



本文編號(hào)：3760594