琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）在保護(hù)植物免受許多病原真菌侵害中起著重要作用。由于其獨(dú)特的作用模式,使它們與其他化學(xué)類別無(wú)交叉抗性,是管理抗藥性耐藥性發(fā)展和優(yōu)化疾病控制的極佳候選者。嘧啶是含有兩個(gè)氮原子的重要六元雜環(huán),許多基于嘧啶的化合物因其高活性、低毒性在農(nóng)藥領(lǐng)域起著重要作用。在本研究中,我們用生物電子等排和亞結(jié)構(gòu)連接法,以嘧啶環(huán)為母體從中引入了活性基團(tuán),從而合成了共17個(gè)具有殺菌效果新型嘧啶甲酰胺類化合物,并對(duì)該系列化合物進(jìn)行了生物活性測(cè)試研究,主要研究?jī)?nèi)容如下所述。1.以乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和S-甲基異硫脲硫酸鹽為原料進(jìn)行縮合關(guān)環(huán)反應(yīng),得到2,4-二取代嘧啶酯,水解得到4-甲基-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸;通過(guò)2-氯-3-硝基吡啶和取代苯胺經(jīng)取代、加成兩部反應(yīng)制備中間體N~2-苯基吡啶-2,3-二胺。最后嘧啶甲酸與N~2-苯基吡啶-2,3-二胺通過(guò)縮合反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物（I_a-I_g）。2.以乙氧亞甲基丙二酸二乙酯為原料,和S-甲基異硫脲硫酸鹽進(jìn)行縮合關(guān)環(huán)反應(yīng),得到4-羥基-2-甲硫基嘧啶-5-甲酸乙酯,再經(jīng)POCl₃

【文章頁(yè)數(shù)】：69 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
1 引言
    1.1 琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)類殺菌劑的研究概況
        1.1.1 SDHIs類殺菌劑的主要品種
        1.1.2 SDHIs類殺菌劑的作用機(jī)制
        1.1.3 SDHIs類殺菌劑的構(gòu)效關(guān)系
        1.1.4 典型SDHIs類殺菌劑的合成
    1.2 嘧啶類化合物的研究概況
        1.2.1 嘧啶胺類
        1.2.2 嘧啶(硫)醚類
        1.2.3 甲氧基丙烯酸酯類
    1.3 吡啶類衍生物的研究概況
    1.4 酰胺類衍生物的研究概況
    1.5 選題意義和設(shè)計(jì)思路
        1.5.1 選題意義
        1.5.2 設(shè)計(jì)思路
2 材料與方法
    2.1 儀器與試劑
    2.2 目標(biāo)化合物的合成
        2.2.1 目標(biāo)化合物的合成路線
        2.2.2 中間體的制備
        2.2.3 目標(biāo)化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]-4-甲基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_a?I_g)的合成
        2.2.4 目標(biāo)化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]4-甲氧基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_h?I_q)的合成
    2.3 目標(biāo)化合物殺菌活性的初步測(cè)定
        2.3.1 目標(biāo)化合物懸浮劑的制備
        2.3.2 培養(yǎng)基的制備
        2.3.3 殺菌活性的測(cè)試
3 結(jié)果與分析
    3.1 中間體及目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)表征及波譜解析
        3.1.1 中間體1 及目標(biāo)化合物I_a?I_g的結(jié)構(gòu)表征及波譜解析
        3.1.2 中間體2 及目標(biāo)化合物I_h?I_q的結(jié)構(gòu)表征和波譜解析
    3.2 目標(biāo)化合物N-[2-(苯氨基)吡啶-3-基]-4-甲基/甲氧基-2-(甲硫基)-嘧啶-5-甲酰胺(I_a?I_q)的殺菌活性
        3.2.1 目標(biāo)化合物I_a?I_q對(duì)草莓灰霉菌的殺菌活性
        3.2.2 目標(biāo)化合物I_a?I_q對(duì)黃瓜菌核菌的殺菌活性
        3.2.3 目標(biāo)化合物I_a?I_q的半數(shù)有效濃度EC
        3.2.4 目標(biāo)化合物I_a?I_q的部分活性測(cè)試的培養(yǎng)基實(shí)物圖
    3.3 分子對(duì)接研究
        3.3.1 分子對(duì)接準(zhǔn)備與計(jì)算
        3.3.2 分子對(duì)接結(jié)果
4 討論
    4.1 合成討論
    4.2 生物活性討論
5 總結(jié)
創(chuàng)新之處
參考文獻(xiàn)
致謝
攻讀碩士期間發(fā)表論文情況


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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本文編號(hào)：3674920