半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽,作為生命系統(tǒng)中的生物硫醇,廣泛分布于機體各器官內(nèi),在氧化應激過程中起關鍵作用,調(diào)控著多種生理病理過程。因此,對生物系統(tǒng)中生物硫醇水平的評估有助于某些疾病的早期診斷。近年來,熒光探針因其檢測迅速、操作簡便等優(yōu)點而廣泛應用。熒光染料即用于熒光探針的熒光母團,主導著熒光的波段、Stokes位移以及分子的溶解度等。分子骨架小的熒光團相較而言具有更好的溶解性和更高的細胞滲透性,更利于進行生物體內(nèi)和體外實驗。本文圍繞鄰苯二甲酰亞胺熒光團的衍生化以及生物硫醇探針的開發(fā)進行相應的研究,主要包括:1.我們設計合成了以鄰苯二甲酰亞胺為母體的用于半胱氨酸檢測的熒光探針Cys518。該探針以3,4,5,6-四氟鄰苯二甲酸為起始原料,經(jīng)縮合、取代兩步反應以較高產(chǎn)率得到。實驗結(jié)果表明,探針Cys518能在眾多氨基酸中特異性檢測Cys,并且通過對產(chǎn)物類似物的譜圖表征,確證了探針Cys518的檢測機理。此外,Cys518還實現(xiàn)了細胞內(nèi)Cys的熒光成像。2.我們設計合成了一種基于羅丹明母團的熒光探針GSH580,用于谷胱甘肽（GSH）的特異性檢測。該探針以羅丹明B為起始原料,經(jīng)過簡單兩步... 

【文章頁數(shù)】：129 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 熒光探針
    1.2 熒光染料
    1.3 萘酰亞胺類熒光探針
        1.3.1 單取代的萘酰亞胺類熒光探針
        1.3.2 雙取代的萘酰亞胺類熒光探針
    1.4 萘酰亞胺類熒光染料的優(yōu)缺點
        1.4.1 萘酰亞胺母環(huán)擴環(huán)成蒽酰亞胺
        1.4.2 萘酰亞胺母環(huán)擴環(huán)成花酰亞胺
        1.4.3 均苯四甲酰亞胺
        1.4.4 在萘酰亞胺母團上連接AIE基團
    1.5 萘酰亞胺縮環(huán)成鄰苯二甲酰亞胺
第二章 新型鄰苯二甲酰亞胺類半胱氨酸熒光探針的設計、合成及應用
    2.1 檢測生物硫醇的意義
    2.2 研究背景
    2.3 探針的設計思路
    2.4 實驗部分
        2.4.1 試劑與儀器
        2.4.2 探針及其與Cys反應類似產(chǎn)物的合成及表征
        2.4.3 探針的性能測試
    2.5 數(shù)據(jù)分析和討論
        2.5.1 探針Cys518對Cys的紫外滴定實驗
        2.5.2 探針Cys518對Cys的熒光滴定實驗
        2.5.3 探針Cys518的選擇性實驗
        2.5.4 探針Cys518對Cys的時間響應實驗
        2.5.5 探針Cys518對Cys的pH響應實驗
        2.5.6 探針Cys518對細胞中Cys的檢測
        2.5.7 探針Cys518與Cys的反應機理
    2.6 本章小結(jié)
第三章 新型羅丹明類谷胱甘肽熒光探針的設計、合成及應用
    3.1 谷胱甘肽(GSH)檢測的意義
    3.2 目前代表性的GSH熒光探針
    3.3 探針GSH580的設計思路
    3.4 實驗部分
        3.4.1 試劑與儀器
        3.4.2 化合物的合成及表征
        3.4.3 探針的性能測試
    3.5 數(shù)據(jù)分析和討論
        3.5.1 探針GSH580對GSH的熒光滴定
        3.5.2 探針GSH580對GSH的選擇性實驗
        3.5.3 探針GSH580對GSH的時間響應實驗
        3.5.4 探針GSH580對GSH的pH響應實驗
        3.5.5 探針GSH580與GSH的反應機理
    3.6 本章小結(jié)
第四章 新型鄰苯二甲酰亞胺類熒光染料的設計與合成
    4.1 研究背景
    4.2 目前已開發(fā)的單苯環(huán)熒光團
    4.3 設計思路
    4.4 實驗部分
        4.4.1 試劑與儀器
        4.4.2 化合物的合成及表征
        4.4.3 熒光團的性能測試
    4.5 數(shù)據(jù)分析和討論
        4.5.1 取代基對光譜性能的影響
        4.5.2 化合物PF1-PF11的液體和固體熒光
        4.5.3 熒光團的DFT理論計算
    4.6 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻
碩士期間研究成果
致謝
附錄 化合物的核磁、質(zhì)譜圖


【參考文獻】：
期刊論文
[1]食品安全中重金屬檢測方法的研究進展[J]. 程曉宏,楊清華,陳峰,史玉坤.  江蘇預防醫(yī)學. 2015(03)



本文編號：3654371