有機小分子熒光探針具有響應迅速、選擇性高和敏感度好等優(yōu)點,被廣泛用于生物分子、金屬離子和有害氣體的檢測領域。萘酰亞胺具有量子產率高、耐光性強和毒性低等優(yōu)點,是設計有機熒光探針的常用熒光團。目前檢測性能好的萘酰亞胺金屬離子探針相對較少,結合理論計算的檢測機理研究不夠深入,設計合成基于萘酰亞胺的金屬離子探針并闡明其檢測機理具有重要意義。本論文從萘酰亞胺出發(fā),設計合成了能分別專一檢測銅離子和鋁離子的有機熒光小分子探針,并通過質譜及理論計算等方法對其檢測機理進行深入探究,具體內容如下:1.基于萘酰亞胺的水溶性銅離子有機熒光小分子探針的設計合成及其應用。從4-溴1.8-萘酐出發(fā),經三步反應合成化合物3,隨后與8-氨基喹啉發(fā)生希夫堿反應設計合成了銅離子熒光淬滅型有機熒光探針BNQ,該探針BNQ具有選擇性高、水溶性好、響應快速等優(yōu)點,能在2分鐘內完成檢測,檢出限為4.5×10^-8 M。根據熒光滴定、job’s-plot曲線和絡合常數數據,提出了激發(fā)態(tài)分子內質子轉移的檢測機理,并通過理論計算進行了驗證。生物實驗表明,探針具有較低的生物毒性和較好的生物穿透性,可以完成活體細胞中銅離... 

【文章來源】：吉林大學吉林省211工程院校985工程院校教育部直屬院校

【文章頁數】：98 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 有機熒光探針的概述
        1.2.1 有機熒光探針的介紹
        1.2.2 有機熒光探針的識別機理
    1.3 萘酰亞胺及其衍生物概述
        1.3.1 萘酰亞胺類熒光團的概述
        1.3.2 萘酰亞胺類熒光團的現狀
    1.4 銅離子探針介紹
        1.4.1 銅離子探針的研究背景
        1.4.2 銅離子傳感機理
        1.4.3 小結
    1.5 鋁離子探針介紹
        1.5.1 鋁離子探針的研究背景
        1.5.2 鋁離子傳感機理
        1.5.3 小結
    1.6 本論文立體思想
第二章 熒光淬滅型萘酰亞胺Cu~(2+)探針的設計合成及性質研究
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 實驗試劑
        2.2.2 實驗儀器和測試
        2.2.3 目標化合物的合成
    2.3 結果與討論
        2.3.1 探針BNQ對 Cu~(2+)的選擇性和競爭性實驗的探究
        2.3.2 探針BNQ對 Cu~(2+)的熒光和紫外滴定實驗
        2.3.3 溶液p H值和響應時間對探針BNQ檢測性能的影響
        2.3.4 探針的可逆性研究
        2.3.5 識別機理的探究
        2.3.6 探針BNQ的細胞成像實驗
    2.4 本章小結
第三章 熒光增強型萘酰亞胺Al~(3+)探針的設計合成及性質研究
    3.1 引言
    3.2 實驗部分
        3.2.1 實驗試劑
        3.2.2 實驗儀器和測試
        3.2.3 目標化合物的合成
    3.3 結果與討論
        3.3.1 Al~(3+)對探針Q熒光發(fā)射光譜的影響
        3.3.2 探針Q對 Al~(3+)的選擇性和競爭性研究
        3.3.3 影響探針Q對 Al~(3+)響應的時間和pH
        3.3.4 探針Q對 Al~(3+)響應的可逆性
        3.3.5 探針Q對 Al~(3+)響應機理的研究
    3.4 本章小結
第四章 比率型萘酰亞胺Al~(3+)探針的設計合成及性質研究
    4.1 引言
    4.2 實驗部分
        4.2.1 實驗試劑
        4.2.2 實驗儀器和測試
        4.2.3 探針L的合成
    4.3 結果與討論
        4.3.1 鋁離子對探針L的紫外吸收的影響
        4.3.2 鋁離子對探針L熒光發(fā)射光譜的影響
        4.3.3 探針L對 Al~(3+)的選擇性和競爭性研究
        4.3.4 探針L對 Al~(3+)響應的時間和p H
        4.3.5 探針L對 Al~(3+)響應的可逆性
        4.3.6 探針L對 Al~(3+)響應機理的研究
        4.3.7 探針L對 Al~(3+)的生物成像實驗
    4.4 本章小結
第五章 結論
參考文獻
附錄
    附錄1
    附錄2
    附錄3
作者簡介
碩士期間發(fā)表的學術論文
致謝


【參考文獻】：
期刊論文
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[2]銅離子熒光探針的研究進展[J]. 崔娜,張曉娟,王志明.  合成化學. 2017(04)
[3]基于1,8-萘酰亞胺的銅離子熒光探針[J]. 常智博,韓國友,王恩舉.  海南師范大學學報(自然科學版). 2015(01)
[4]銅離子熒光探針的研究進展[J]. 向雨秘,龍少波,朱勍.  浙江化工. 2013(02)
[5]電位滴定法測定脫次氯酸電解液中次氯酸鈉和過氧化氫的含量[J]. 段春霞,田蕾,烏英嘎,王成軍,海泉.  中國氯堿. 2011(12)
[6]Benesi-Hildebrand方程的正確性與可靠性（英文）[J]. 王睿,尉志武.  物理化學學報. 2007(09)
[7]銅污染對三葉草幼苗生長及活性氧代謝影響的研究[J]. 儲玲,劉登義,王友保,李影,劉慧君.  應用生態(tài)學報. 2004(01)



本文編號：3635077