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1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物的合成

發(fā)布時(shí)間:2022-01-12 22:49
  1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物是一類重要的有機(jī)中間體,廣泛用于鹵代芳烴參與的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng),從而構(gòu)建復(fù)雜吲哚化合物.為了合成這類吲哚硼酸衍生物,以鄰甲基硝基苯的衍生物(1a1g)為起始原料,通過與DMFDMA、THP進(jìn)行反應(yīng)并進(jìn)行濃縮結(jié)晶合成對(duì)應(yīng)的烯胺;烯胺與還原劑進(jìn)行還原關(guān)環(huán)得到吲哚衍生物;吲哚衍生物與二碳酸二叔丁酯反應(yīng)完成對(duì)吲哚的保護(hù); Boc保護(hù)的吲哚衍生物在低溫?zé)o水無氧條件下與硼酸三異丙酯、LDA反應(yīng)引入硼酸基團(tuán)共4步反應(yīng),成功合成了包括6-芐氧基-1-Boc-吲哚-2-硼酸在內(nèi)的共計(jì)7種吲哚硼酸衍生物(5a5g),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR、13C NMR、IR和MS表征. 

【文章來源】:湖北大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2020,42(01)

【文章頁數(shù)】:5 頁

【部分圖文】:

1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物的合成


1-Boc-吲哚-2-硼酸衍生物的合成路線

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]褪黑激素的合成[J]. 楊淑敏,王海民,劉鴻.  合成化學(xué). 2002(04)



本文編號(hào):3585593

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