過渡金屬催化的碳氫鍵直接功能化是形成碳碳鍵和碳雜鍵的一種有效方式,正初步應(yīng)用于快速合成具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子。與此同時,主族元素引導(dǎo)的碳氫鍵官能團化也是一種值得研究的化學(xué)反應(yīng)過程,有可能對過渡金屬催化的碳氫鍵官能團化作出重要的補充,并消除金屬催化劑殘存等可能的問題。硒醚類化合物是一類非常重要的有機中間體,在藥物化學(xué)和合成化學(xué)領(lǐng)域有著廣泛用途。有一些硒醚化合物也表現(xiàn)出多種生物活性,如抗腫瘤活性、殺菌、農(nóng)藥等等。傳統(tǒng)方法通常使用芳基格氏試劑或芳基鋰試劑與親電性芳基硒試劑反應(yīng),或使用芳基重氮鹽與親核性芳基硒試劑反應(yīng)來合成硒醚。近幾年也出現(xiàn)了使用過渡金屬作催化劑,催化反應(yīng)體系生成硒醚的例子。在這些工作的基礎(chǔ)上,結(jié)合本課題組之前的研究方向,我們想探索不使用過渡金屬合成硒醚的新方法。本論文參考前人工作,探索了無過渡金屬催化的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)。該方法通過用三氟甲磺酸酐活化的苯甲硒亞砜與芳烴底物反應(yīng),然后用二異丙胺完成去甲基化,在一鍋法中實現(xiàn)芳烴的硒芳基化。該反應(yīng)對富電子烯烴反應(yīng)良好,最高可以獲得94%產(chǎn)率的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)的產(chǎn)物。之后我們又研究了硒元素引導(dǎo)的烯丙位碳氫鍵烷基... 

【文章來源】：北京化工大學(xué)北京市 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：92 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 有機硒化學(xué)
        1.1.1 有機硒化學(xué)簡介
        1.1.2 二芳基硒醚合成方法概述
    1.2 烯丙位烷基化反應(yīng)
        1.2.1 烯丙位烷基化反應(yīng)簡介
        1.2.2 烯丙位烷基化反應(yīng)概述
    1.3 論文來源、目的和意義
第二章 結(jié)果與討論
    2.1 無金屬催化的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)研究
        2.1.1 條件優(yōu)化
        2.1.2 底物拓展
        2.1.3 機理猜想
    2.2 硒元素引導(dǎo)的烯丙位烷基化反應(yīng)研究
第三章 實驗部分
    3.1 儀器與試劑
    3.2 苯甲硒醚的制備
    3.3 苯甲硒亞砜的制備
    3.4 無金屬催化的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)實驗操作
    3.5 硒元素引導(dǎo)的烯丙位烷基化反應(yīng)實驗操作
    3.6 二芳基硒醚3c-3m的合成
第四章 結(jié)論
參考文獻
附錄
致謝
作者和導(dǎo)師簡介
附件



本文編號：3583885