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手性硫脲催化異丁醛和β-硝基苯乙烯的不對稱邁克爾加成反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2021-11-23 16:35
  本文合成了N-[(1S,2S)-2-氨基環(huán)己基]-N’-(2,3,4,6-四-O-乙;-β-D-吡喃葡萄糖)硫脲,并將它用于催化異丁醛和β-硝基苯乙烯的邁克爾加成反應(yīng),研究了不同催化劑用量、不同的異丁醛當量對反應(yīng)的影響.在優(yōu)化的條件下,反應(yīng)得到了(82%~94%)收率和(92%~99%ee)對映選擇性;把此催化劑用于催化不同取代的β-硝基苯乙烯和異丁醛反應(yīng),也獲得了非常好的收率(68%~94%)和對映選擇性(97%~99.3%ee). 

【文章來源】:棗莊學院學報. 2020,37(02)

【文章頁數(shù)】:6 頁

【文章目錄】:
0 引言
1 催化劑的制備
    1.1 1,2,3,4,6-五-O-乙;-β-D-吡喃葡萄糖(1a)的制備[9]
    1.2 2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖(2a)的制備[10]
    1.3 2,3,4,6-四-O-乙;-β-D-吡喃葡萄糖基異硫氰酸酯(3a)的制備[11]
    1.4 N-[(1S,2S)-2-氨基環(huán)己基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙;-β-D-吡喃葡萄糖)硫脲(Cat 1)的制備
2 實驗部分
    2.1 反應(yīng)條件的初選
    2.2 不同溶劑對邁克爾反應(yīng)的影響
    2.3 不對稱邁克爾反應(yīng)底物的擴展
3 結(jié)果與討論
4 結(jié)論


【參考文獻】:
期刊論文
[1]二雙酚A季戊四醇雙亞磷酸酯的合成研究[J]. 曹楠.  棗莊學院學報. 2016(02)
[2]2,3,4,6-四乙;-β-D-吡喃葡萄糖基異硫氰酸酯的合成及在液相色譜中的應(yīng)用[J]. 鄧小娟,周維義,李文斌.  化學試劑. 2007(02)
[3]熊果苷合成新工藝[J]. 姚斌,陳萬生,吳秋業(yè).  中國現(xiàn)代應(yīng)用藥學. 2005(05)

碩士論文
[1]新型手性胺—方酰胺雙功能催化劑的合成及其催化的不對稱Michael反應(yīng)研究[D]. 孫斌.鄭州大學 2017



本文編號:3514269

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