對(duì)亞甲基苯醌的合成及其在脫羧加成反應(yīng)中的應(yīng)用研究
發(fā)布時(shí)間:2021-11-03 15:43
對(duì)亞甲基苯醌是一種特殊的二烯酮結(jié)構(gòu),作為一種獨(dú)特的含有兩個(gè)α,β-不飽和羰基化合物,具有很強(qiáng)的親電性。對(duì)亞甲基苯醌是一種不穩(wěn)定的親電體,這也導(dǎo)致過(guò)去一個(gè)世紀(jì)里,化學(xué)研究者對(duì)其的研究受到極大的阻礙,但是2,6位含有叔丁基等取代基的對(duì)亞甲基苯醌卻具有很好的穩(wěn)定性。受到鄰位亞甲基醌加成反應(yīng)研究的啟發(fā),對(duì)亞甲基苯醌近十年來(lái)在對(duì)稱和不對(duì)稱2,6邁克爾加成反應(yīng)領(lǐng)域受到廣泛的關(guān)注。β-酮酸是一種1,3-二羰基化合物,具有很強(qiáng)的親核性,在有機(jī)合成中可以用來(lái)合成許多碳環(huán)或雜環(huán)類化合物,而且反應(yīng)活性很高,通用性強(qiáng),應(yīng)用廣泛。β酮酸的脫羧加成反應(yīng)、烷基化和曼尼希反應(yīng)也是合成酮類化合物的方法。但是芳基β酮酸作為底物的報(bào)道卻很少,主要是因?yàn)榉磻?yīng)通常需要強(qiáng)酸或過(guò)渡金屬作為催化劑。本論文中進(jìn)行對(duì)亞甲基苯醌的合成以及對(duì)亞甲基苯醌和芳基β-酮酸的1,6-脫羧加成反應(yīng)的研究,以對(duì)亞甲基苯醌為親電試劑,以芳基β酮酸為親核試劑,在Lewis酸的催化下的反應(yīng)。(1)1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛在甲苯溶劑中,以哌啶為催化劑,通過(guò)一鍋法進(jìn)行合成對(duì)亞甲基苯醌的反應(yīng),并通過(guò)改變1,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛的原料摩爾比、溫度和溶劑等一系...
【文章來(lái)源】:江蘇科技大學(xué)江蘇省
【文章頁(yè)數(shù)】:86 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
1.1 對(duì)亞甲基苯醌反應(yīng)的概述
1.2 研究進(jìn)展
1.2.1 催化反應(yīng)
1.2.2 非催化反應(yīng)
1.3 總結(jié)
第二章 對(duì)位亞甲基苯醌衍生物的合成
2.1 引言
2.1.1 2,6?二叔丁基對(duì)位亞甲基苯醌衍生物的合成
2.1.2 對(duì)亞甲基苯醌衍生物的合成
2.2 實(shí)驗(yàn)部分
2.2.1 合成路線
2.2.2 儀器與試劑
2.2.3 對(duì)亞甲基苯醌類衍生物的合成
2.2.4 對(duì)亞甲基苯醌的數(shù)據(jù)表征
2.3 結(jié)果與討論
2.3.1 投料摩爾比對(duì)結(jié)果的影響
2.3.2 反應(yīng)溫度、時(shí)間對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的影響
2.3.3 加料順序?qū)?shí)驗(yàn)結(jié)果的影響
2.3.4 醛的種類對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的影響
2.3.5 對(duì)亞甲基苯醌的合成反應(yīng)機(jī)理
2.4 本章小節(jié)
第三章 對(duì)亞甲基苯醌和β-酮酸的脫羧加成反應(yīng)和表征
3.1 引言
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 反應(yīng)條件的篩選
3.2.2 芳基-β-酮酸和對(duì)亞甲基苯醌的反應(yīng)
3.2.3 β-酮酸和對(duì)亞甲基芳基醌的反應(yīng)
3.3 脫羧加成反應(yīng)機(jī)理的研究
3.4 脫羧加成反應(yīng)結(jié)果的表征
3.5 本章小節(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
致謝
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]微波合成6-氯-2,′3,′5′-三-O-乙;B苷[J]. 陸鴻飛,張亮澤,唐叢煥,韓光范. 江蘇科技大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2010(04)
本文編號(hào):3473944
【文章來(lái)源】:江蘇科技大學(xué)江蘇省
【文章頁(yè)數(shù)】:86 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
1.1 對(duì)亞甲基苯醌反應(yīng)的概述
1.2 研究進(jìn)展
1.2.1 催化反應(yīng)
1.2.2 非催化反應(yīng)
1.3 總結(jié)
第二章 對(duì)位亞甲基苯醌衍生物的合成
2.1 引言
2.1.1 2,6?二叔丁基對(duì)位亞甲基苯醌衍生物的合成
2.1.2 對(duì)亞甲基苯醌衍生物的合成
2.2 實(shí)驗(yàn)部分
2.2.1 合成路線
2.2.2 儀器與試劑
2.2.3 對(duì)亞甲基苯醌類衍生物的合成
2.2.4 對(duì)亞甲基苯醌的數(shù)據(jù)表征
2.3 結(jié)果與討論
2.3.1 投料摩爾比對(duì)結(jié)果的影響
2.3.2 反應(yīng)溫度、時(shí)間對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的影響
2.3.3 加料順序?qū)?shí)驗(yàn)結(jié)果的影響
2.3.4 醛的種類對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的影響
2.3.5 對(duì)亞甲基苯醌的合成反應(yīng)機(jī)理
2.4 本章小節(jié)
第三章 對(duì)亞甲基苯醌和β-酮酸的脫羧加成反應(yīng)和表征
3.1 引言
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 反應(yīng)條件的篩選
3.2.2 芳基-β-酮酸和對(duì)亞甲基苯醌的反應(yīng)
3.2.3 β-酮酸和對(duì)亞甲基芳基醌的反應(yīng)
3.3 脫羧加成反應(yīng)機(jī)理的研究
3.4 脫羧加成反應(yīng)結(jié)果的表征
3.5 本章小節(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
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攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
致謝
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]微波合成6-氯-2,′3,′5′-三-O-乙;B苷[J]. 陸鴻飛,張亮澤,唐叢煥,韓光范. 江蘇科技大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2010(04)
本文編號(hào):3473944
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