有機(jī)小分子催化劑催化的多米諾反應(yīng)近年來得到了迅猛的發(fā)展,引起了化學(xué)家們廣泛的研究興趣。其中氮雜環(huán)卡賓（NHC）做為一種強(qiáng)有力的有機(jī)催化工具已被廣泛應(yīng)用于各類有機(jī)轉(zhuǎn)化之中。由于氮雜環(huán)卡賓可誘導(dǎo)產(chǎn)生多種活化模式且不同的活化模式可集中體現(xiàn)在同一個(gè)反應(yīng)策略之中,故由氮雜環(huán)卡賓誘導(dǎo)的多米諾反應(yīng)在近十年來得到了顯著的發(fā)展。在這些多米諾反應(yīng)之中,其中最吸引人的特性為在溫和的反應(yīng)條件下,可以通過簡單易得的催化劑和原料以及簡單的實(shí)驗(yàn)操作,以優(yōu)異的區(qū)域選擇性和立體選擇性對復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行快速構(gòu)建。本文第一部分將重點(diǎn)闡述近年來氮雜環(huán)卡賓參與的多米諾反應(yīng)的研究進(jìn)展。吡咯并吲哚類化合物與吡咯并喹啉類化合物被廣泛應(yīng)用于化學(xué)、醫(yī)藥領(lǐng)域,其化合物的骨架結(jié)構(gòu)常見于藥物分子以及天然產(chǎn)物之中。因此我們研究了氮雜環(huán)卡賓催化的α,β-不飽和醛與吲哚醛衍生的亞胺之間的多米諾反應(yīng)來合成吡咯并吲哚類化合物及吡咯并喹啉類化合物。我們的反應(yīng)策略以較高的產(chǎn)率以及出色的區(qū)域選擇性和對映選擇性合成了一系列含有此類結(jié)構(gòu)的化合物（產(chǎn)率高達(dá)90%以上,ee值均在90%以上）。此項(xiàng)研究為簡捷高效的構(gòu)建手性純的吡咯并吲哚類以及吡咯并喹啉類衍生物提供了... 

【文章來源】：河北大學(xué)河北省

【文章頁數(shù)】：109 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 多米諾反應(yīng)發(fā)展史
    1.1 介紹
        1.1.1 通過單活化模式實(shí)現(xiàn)NHCs催化的經(jīng)典轉(zhuǎn)化
        1.1.2 通過兩個(gè)或多個(gè)活化模式實(shí)現(xiàn)NHCs誘導(dǎo)的多米諾反應(yīng)
    1.2 本章小結(jié)
第二章 設(shè)計(jì)思想
    2.1 研究目的及意義
    2.2 設(shè)計(jì)思路
    2.3 研究內(nèi)容
第三章 氮雜環(huán)卡賓誘導(dǎo)的多米諾反應(yīng)對吡咯并喹啉和吡咯并吲哚類化合物的不對稱構(gòu)建研究
    3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
    3.2 反應(yīng)底物的制備
        3.2.1 吲哚-2-甲醛合成的一般步驟
        3.2.2 吲哚-7-甲醛合成的一般步驟
        3.2.3 亞胺合成的一般步驟
        3.2.4 α,β-不飽和醛類化合物合成的一般步驟
    3.3 目標(biāo)化合物的合成
    3.4 反應(yīng)條件優(yōu)化
    3.5 底物普適性探究
    3.6 化合物衍生化
    3.7 本章小結(jié)
    3.8 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
第四章 結(jié)論與不足
    4.1 結(jié)論
    4.2 不足之處
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝



本文編號：3429023