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六種苯并咪唑化合物的NMR分析

發(fā)布時間:2021-09-27 21:15
  苯并咪唑化合物是苯環(huán)與咪唑環(huán)相連構(gòu)成的具有生物活性的化合物,含這類結(jié)構(gòu)的化合物具有殺菌、殺蟲等作用,廣泛應用于醫(yī)藥化工產(chǎn)品中。其結(jié)構(gòu)中質(zhì)子數(shù)量少且化學環(huán)境相似,核磁共振(NMR)氫譜芳香區(qū)易出現(xiàn)譜峰重疊,不利于質(zhì)子化學位移指認。13C核性質(zhì)較穩(wěn)定,測量精度較高,譜圖化學位移值范圍較大,不易發(fā)生譜峰重疊。本文通過1H NMR、13C NMR、ROESY、HSQC、HMBC對譜峰重疊嚴重質(zhì)子的化學位移進行區(qū)分,準確歸屬1H、13C核的化學位移。 

【文章來源】:廣州化工. 2020,48(08)

【文章頁數(shù)】:4 頁

【部分圖文】:

六種苯并咪唑化合物的NMR分析


6種苯并咪唑化合物的化學結(jié)構(gòu)

譜圖,苯并咪唑,苯環(huán),活潑氫


2.1 1H NMR譜分析如圖2所示,苯并咪唑2位取代基不同,H-4/H-7苯環(huán)區(qū)氫原子不程度向高場移動,峰型不斷變尖銳,底部變窄。G4苯環(huán)區(qū)的H-5/H-6向低場移動,并與H-4/H-7重疊。G5使用溶劑DMSO,氫譜中觀察到了活潑氫(δH 10.60),積分值顯示有2個質(zhì)子,說明兩個活潑氫出在同一位置,苯環(huán)區(qū)氫原子出峰表現(xiàn)為一個單峰,推測G5化學結(jié)構(gòu)高度對稱,變?yōu)楸讲⑦溥蛲。G6為苯環(huán)區(qū)5、6位被-NH2、-CH3取代的苯并咪唑酮,該結(jié)構(gòu)在譜圖中苯環(huán)區(qū)顯示有2個處于高場區(qū)的單峰。

重水,活潑氫,化學位移


2.2 重水交換譜分析對G5進行重水交換實驗,原來δ 6.923的單峰變成了一組多重峰(圖3),同時活潑氫的峰強減弱,說明1、2位的活潑氫被2H (D)取代后,破壞了G5苯并咪唑的對稱結(jié)構(gòu),對氫的化學位移影響較大,但在圖4中發(fā)現(xiàn),重水交換后對13C的化學位移影響不大。

【參考文獻】:
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本文編號:3410627

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