六種苯并咪唑化合物的NMR分析
發(fā)布時間:2021-09-27 21:15
苯并咪唑化合物是苯環(huán)與咪唑環(huán)相連構(gòu)成的具有生物活性的化合物,含這類結(jié)構(gòu)的化合物具有殺菌、殺蟲等作用,廣泛應用于醫(yī)藥化工產(chǎn)品中。其結(jié)構(gòu)中質(zhì)子數(shù)量少且化學環(huán)境相似,核磁共振(NMR)氫譜芳香區(qū)易出現(xiàn)譜峰重疊,不利于質(zhì)子化學位移指認。13C核性質(zhì)較穩(wěn)定,測量精度較高,譜圖化學位移值范圍較大,不易發(fā)生譜峰重疊。本文通過1H NMR、13C NMR、ROESY、HSQC、HMBC對譜峰重疊嚴重質(zhì)子的化學位移進行區(qū)分,準確歸屬1H、13C核的化學位移。
【文章來源】:廣州化工. 2020,48(08)
【文章頁數(shù)】:4 頁
【部分圖文】:
6種苯并咪唑化合物的化學結(jié)構(gòu)
2.1 1H NMR譜分析如圖2所示,苯并咪唑2位取代基不同,H-4/H-7苯環(huán)區(qū)氫原子不程度向高場移動,峰型不斷變尖銳,底部變窄。G4苯環(huán)區(qū)的H-5/H-6向低場移動,并與H-4/H-7重疊。G5使用溶劑DMSO,氫譜中觀察到了活潑氫(δH 10.60),積分值顯示有2個質(zhì)子,說明兩個活潑氫出在同一位置,苯環(huán)區(qū)氫原子出峰表現(xiàn)為一個單峰,推測G5化學結(jié)構(gòu)高度對稱,變?yōu)楸讲⑦溥蛲。G6為苯環(huán)區(qū)5、6位被-NH2、-CH3取代的苯并咪唑酮,該結(jié)構(gòu)在譜圖中苯環(huán)區(qū)顯示有2個處于高場區(qū)的單峰。
2.2 重水交換譜分析對G5進行重水交換實驗,原來δ 6.923的單峰變成了一組多重峰(圖3),同時活潑氫的峰強減弱,說明1、2位的活潑氫被2H (D)取代后,破壞了G5苯并咪唑的對稱結(jié)構(gòu),對氫的化學位移影響較大,但在圖4中發(fā)現(xiàn),重水交換后對13C的化學位移影響不大。
【參考文獻】:
期刊論文
[1]苯巴比妥、托吡酯片、丙戊酸鈉治療小兒癲癇的療效比較[J]. 陳秀蓮. 臨床合理用藥雜志. 2015(09)
[2]延齡草中2個甾體皂苷的2D NMR研究[J]. 柴江,王欣,李慧敏,張欣,楊芳,唐志書,宋小妹,裴月湖,梅其炳,岳正剛. 波譜學雜志. 2015(01)
[3]丹酚酸A甲基結(jié)合代謝物的制備與結(jié)構(gòu)鑒定[J]. 許卉,李艷麗,田紅翠,翟文婷. 分析化學. 2014(01)
[4]含苯并咪唑環(huán)二酰肼衍生物的合成與結(jié)構(gòu)表征[J]. 李英俊,于洋,許永廷,靳焜,羅潼川,邵昕,史相玲,吳疆紅. 有機化學. 2013(07)
[5]胭脂樹低聚糖的結(jié)構(gòu)分析[J]. 任風芝,陳書紅,張雪霞,李麗紅,高月麒,王寧. 波譜學雜志. 2011(01)
[6]α-山竹黃酮的NMR研究[J]. 孫偉,魏永鋒,白銀娟,王民昌,史真. 波譜學雜志. 2008(02)
[7]含羞草中新黃酮碳苷的結(jié)構(gòu)鑒定[J]. 袁珂,賈安,呂潔麗,朱建鑫. 分析化學. 2007(05)
[8]大黃柳葉中新黃酮苷的結(jié)構(gòu)鑒定[J]. 許傳蓮,鄭毅男,楊秀偉,李想,孫光芝. 分析化學. 2005(09)
[9]DBU及DBN與丙炔酸甲酯的邁克爾型加成及其產(chǎn)物的核磁共振譜學研究[J]. 施志堅,聶玲清,曹衛(wèi)國. 分析科學學報. 2004(06)
本文編號:3410627
【文章來源】:廣州化工. 2020,48(08)
【文章頁數(shù)】:4 頁
【部分圖文】:
6種苯并咪唑化合物的化學結(jié)構(gòu)
2.1 1H NMR譜分析如圖2所示,苯并咪唑2位取代基不同,H-4/H-7苯環(huán)區(qū)氫原子不程度向高場移動,峰型不斷變尖銳,底部變窄。G4苯環(huán)區(qū)的H-5/H-6向低場移動,并與H-4/H-7重疊。G5使用溶劑DMSO,氫譜中觀察到了活潑氫(δH 10.60),積分值顯示有2個質(zhì)子,說明兩個活潑氫出在同一位置,苯環(huán)區(qū)氫原子出峰表現(xiàn)為一個單峰,推測G5化學結(jié)構(gòu)高度對稱,變?yōu)楸讲⑦溥蛲。G6為苯環(huán)區(qū)5、6位被-NH2、-CH3取代的苯并咪唑酮,該結(jié)構(gòu)在譜圖中苯環(huán)區(qū)顯示有2個處于高場區(qū)的單峰。
2.2 重水交換譜分析對G5進行重水交換實驗,原來δ 6.923的單峰變成了一組多重峰(圖3),同時活潑氫的峰強減弱,說明1、2位的活潑氫被2H (D)取代后,破壞了G5苯并咪唑的對稱結(jié)構(gòu),對氫的化學位移影響較大,但在圖4中發(fā)現(xiàn),重水交換后對13C的化學位移影響不大。
【參考文獻】:
期刊論文
[1]苯巴比妥、托吡酯片、丙戊酸鈉治療小兒癲癇的療效比較[J]. 陳秀蓮. 臨床合理用藥雜志. 2015(09)
[2]延齡草中2個甾體皂苷的2D NMR研究[J]. 柴江,王欣,李慧敏,張欣,楊芳,唐志書,宋小妹,裴月湖,梅其炳,岳正剛. 波譜學雜志. 2015(01)
[3]丹酚酸A甲基結(jié)合代謝物的制備與結(jié)構(gòu)鑒定[J]. 許卉,李艷麗,田紅翠,翟文婷. 分析化學. 2014(01)
[4]含苯并咪唑環(huán)二酰肼衍生物的合成與結(jié)構(gòu)表征[J]. 李英俊,于洋,許永廷,靳焜,羅潼川,邵昕,史相玲,吳疆紅. 有機化學. 2013(07)
[5]胭脂樹低聚糖的結(jié)構(gòu)分析[J]. 任風芝,陳書紅,張雪霞,李麗紅,高月麒,王寧. 波譜學雜志. 2011(01)
[6]α-山竹黃酮的NMR研究[J]. 孫偉,魏永鋒,白銀娟,王民昌,史真. 波譜學雜志. 2008(02)
[7]含羞草中新黃酮碳苷的結(jié)構(gòu)鑒定[J]. 袁珂,賈安,呂潔麗,朱建鑫. 分析化學. 2007(05)
[8]大黃柳葉中新黃酮苷的結(jié)構(gòu)鑒定[J]. 許傳蓮,鄭毅男,楊秀偉,李想,孫光芝. 分析化學. 2005(09)
[9]DBU及DBN與丙炔酸甲酯的邁克爾型加成及其產(chǎn)物的核磁共振譜學研究[J]. 施志堅,聶玲清,曹衛(wèi)國. 分析科學學報. 2004(06)
本文編號:3410627
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