吲哚類化合物作為非常重要的構(gòu)筑砌塊,廣泛存在于天然藥物、藥物制備和具有生物活性的化合物和有用的有機(jī)合成中間體中。取代吲哚烷基化的傳統(tǒng)合成方法使用了光催化劑或者過渡金屬與配體。然而,現(xiàn)在大多數(shù)反應(yīng)體系存在著重金屬殘留物等問題。在此,本論文研究開發(fā)了一種綠色、高效的鹵鍵（Halogen Bonding,XB）促進(jìn)的光催化構(gòu)建吲哚類化合物C-3官能團(tuán)化的反應(yīng)。主要研究?jī)?nèi)容如下:1.以2-取代吲哚化合物與溴代丙二酸二乙酯為反應(yīng)底物,開發(fā)了一種綠色、溫和的可見光誘導(dǎo)的自由基反應(yīng)體系。該催化體系無需光催化劑和配體,且反應(yīng)在綠色溶劑乙醇中較短時(shí)間即可完成;以中等到高等的產(chǎn)率合成了一系列吲哚丙二酸酯類化合物（Scheme 1）。2.通過對(duì)照實(shí)驗(yàn)、光譜分析和密度泛函理論（Density Functional Theory,DFT）計(jì)算,對(duì)機(jī)理進(jìn)行了系統(tǒng)地研究。結(jié)果表明:該反應(yīng)之所以僅靠可見光驅(qū)動(dòng)即可實(shí)現(xiàn)高效轉(zhuǎn)化的原因,可能是經(jīng)歷了鹵鍵（XB）促進(jìn)的自由基歷程,而溴代丙二酸二乙酯與堿所形成的EDA絡(luò)合物是該反應(yīng)發(fā)生的關(guān)鍵。 

【文章來源】：鄭州大學(xué)河南省 211工程院校

【文章頁(yè)數(shù)】：145 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

化合物3a的1H NMR圖譜

化合物3a的13C NMR圖譜

化合物4a的1H NMR圖譜

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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本文編號(hào)：3392218