三氟甲基酰腙的烯丙基化及環(huán)化反應(yīng)研究
發(fā)布時(shí)間:2021-07-30 08:19
近年來,酰腙作為穩(wěn)定的亞胺替代物,在有機(jī)合成中越來越受到人們的關(guān)注。它可以和許多親核試劑發(fā)生反應(yīng),生成各種含氮化合物。它發(fā)生的常見的反應(yīng)主要有:酰腙的還原反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、烯丙基化反應(yīng)、氰基化反應(yīng)和環(huán)加成反應(yīng)以及自由基反應(yīng)等。另一方面,三氟甲基是一種常見的含氟基團(tuán),將其引入到化合物分子中能夠顯著改變化合物的酸堿性、親脂性、親油性以及代謝穩(wěn)定性等。因此,含三氟甲基的化合物被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥以及材料科學(xué)領(lǐng)域中。在眾多的合成三氟甲基化合物的方法中,三氟甲基合成砌塊法是一種常用的簡便方法。本論文使用對(duì)水、空氣穩(wěn)定、易于制備的三氟甲基酰腙作為三氟甲基合成砌塊,通過三氟甲基酰腙的烯丙基化反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng),合成了一系列三氟甲基取代的高烯丙基酰肼及吡唑啉類化合物。本論文主要由以下4部分內(nèi)容組成:第1章:酰腙的烯丙基化反應(yīng)及環(huán)化反應(yīng)研究進(jìn)展本章主要介紹了酰腙的烯丙基化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)研究進(jìn)展。重點(diǎn)介紹酰腙的烯丙基化反應(yīng)以及酰腙與碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氮三鍵環(huán)化反應(yīng)的國內(nèi)外研究進(jìn)展。第2章:三氟甲基酰腙與烯丙基硅或烯丙基硼試劑的烯丙基化反應(yīng)研究本章探索了在路易斯酸作用下,三氟甲基酰腙與烯丙基三甲基...
【文章來源】:西北師范大學(xué)甘肅省
【文章頁數(shù)】:96 頁
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 酰腙的烯丙基化與環(huán)化反應(yīng)研究進(jìn)展
1.1 引言
1.2 酰腙參與的烯丙基化反應(yīng)
1.2.1 酰腙與烯丙基硅試劑的烯丙基化反應(yīng)
1.2.2 酰腙與烯丙基硼試劑的烯丙基化反應(yīng)
1.2.3 酰腙與烯丙基錫試劑的烯丙基化反應(yīng)
1.2.4 酰腙與烯丙基銦試劑的烯丙基化反應(yīng)
1.3 酰腙參與的環(huán)化反應(yīng)
1.3.1 酰腙與碳碳雙鍵的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)
1.3.2 酰腙與碳碳三鍵的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)
1.3.3 酰腙與碳氮三鍵的加成/環(huán)化反應(yīng)
1.3.4 酰腙參與的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)
1.4 課題提出
參考文獻(xiàn)
第2章 三氟甲基酰腙與烯丙基硅或烯丙基硼試劑的烯丙基化反應(yīng)研究
2.1 引言
2.2 結(jié)果與討論
2.2.1 反應(yīng)條件探索
2.2.2 底物拓展
2.3 反應(yīng)機(jī)理
2.4 三氟甲基酰腙與烯丙基硼試劑的烯丙基化反應(yīng)
2.5 結(jié)論
2.6 實(shí)驗(yàn)步驟
2.6.1 合成化合物3a-3s
2.6.1.1 三氟甲基酰腙與烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反應(yīng)
2.6.1.2 三氟甲基酰腙與烯丙基硼酸頻哪醇酯的烯丙基化反應(yīng)
2.7 化合物數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第3章 三氟甲基酰腙與烯丙基硅試劑的串聯(lián)烯丙基化/環(huán)化/鹵代反應(yīng)研究
3.1 引言
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 反應(yīng)條件探索
3.2.2 底物拓展
3.2.3 反應(yīng)機(jī)理
3.3 本章小結(jié)
3.4 實(shí)驗(yàn)步驟
3.4.1合成三氟甲基吡唑啉4
3.5 化合物數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第4章 三氟甲基酰腙與丙二腈的加成/環(huán)化反應(yīng)研究
4.1 引言
4.2 結(jié)果與討論
4.2.1 反應(yīng)條件探索
4.3 本章小結(jié)
4.4 實(shí)驗(yàn)步驟
4.4.1 合成5-氨基-1-苯甲;-3-(三氟甲基)-2,3-二氫-吡唑啉-4-腈6
4.5 化合物數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
部分化合物的譜圖
致謝
個(gè)人簡歷、在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]錫粉促進(jìn)下α-三氟甲基高烯丙基酰肼的合成(英文)[J]. 劉佳欣,黃丹鳳,王小平,宗吳中,蘇瀛鵬,王克虎,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2019(06)
[2]以三氟乙酸及其衍生物為三氟甲基源的三氟甲基化反應(yīng)研究進(jìn)展[J]. 季小明,史廣法,張揚(yáng)會(huì). 有機(jī)化學(xué). 2019(04)
[3]三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉類化合物的合成(英文)[J]. 劉麗麗,黃丹鳳,王玉祥,文嵐,楊政,蘇瀛鵬,王克虎,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2018(06)
[4]水相催化3,5-二烷基-4-硝基異噁唑與三氟甲基酮的親核加成反應(yīng)(英文)[J]. 王晶晶,李峰,徐妍,王娟,武紫燕,楊成玉,劉瀾濤. 有機(jī)化學(xué). 2018(05)
[5]銦粉促進(jìn)下“一鍋法”合成α-亞甲基-γ-三氟甲基-γ-丁內(nèi)酰胺化合物[J]. 李軍,黃丹鳳,張懷遠(yuǎn),張興虎,王娟娟,王克虎,蘇瀛鵬,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2017(11)
[6]錫粉促進(jìn)“一鍋法”合成芳基三氟甲基取代高烯丙基酰肼類化合物[J]. 王克虎,王雅琳,殷雪嬌,彭先沙,黃丹鳳,蘇瀛鵬,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2017(07)
[7]銦粉促進(jìn)下“一鍋法”合成三氟甲基高烯丙基酰肼化合物[J]. 李軍,楊天宇,張懷遠(yuǎn),黃丹鳳,王克虎,蘇瀛鵬,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2017(04)
[8]錫粉促進(jìn)下由醛、芳甲酰肼和烯丙基溴“一鍋法”合成高烯丙基酰肼化合物[J]. 陸愛玲,王鳳嬌,黃丹鳳,王克虎,蘇瀛鵬,徐艷麗,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2014(05)
[9]從三氟甲基化反應(yīng)的近年進(jìn)展看有機(jī)氟化學(xué)的發(fā)展趨勢[J]. 卿鳳翎. 有機(jī)化學(xué). 2012(05)
碩士論文
[1]三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉類化合物的合成[D]. 劉麗麗.西北師范大學(xué) 2018
本文編號(hào):3311058
【文章來源】:西北師范大學(xué)甘肅省
【文章頁數(shù)】:96 頁
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 酰腙的烯丙基化與環(huán)化反應(yīng)研究進(jìn)展
1.1 引言
1.2 酰腙參與的烯丙基化反應(yīng)
1.2.1 酰腙與烯丙基硅試劑的烯丙基化反應(yīng)
1.2.2 酰腙與烯丙基硼試劑的烯丙基化反應(yīng)
1.2.3 酰腙與烯丙基錫試劑的烯丙基化反應(yīng)
1.2.4 酰腙與烯丙基銦試劑的烯丙基化反應(yīng)
1.3 酰腙參與的環(huán)化反應(yīng)
1.3.1 酰腙與碳碳雙鍵的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)
1.3.2 酰腙與碳碳三鍵的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)
1.3.3 酰腙與碳氮三鍵的加成/環(huán)化反應(yīng)
1.3.4 酰腙參與的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)
1.4 課題提出
參考文獻(xiàn)
第2章 三氟甲基酰腙與烯丙基硅或烯丙基硼試劑的烯丙基化反應(yīng)研究
2.1 引言
2.2 結(jié)果與討論
2.2.1 反應(yīng)條件探索
2.2.2 底物拓展
2.3 反應(yīng)機(jī)理
2.4 三氟甲基酰腙與烯丙基硼試劑的烯丙基化反應(yīng)
2.5 結(jié)論
2.6 實(shí)驗(yàn)步驟
2.6.1 合成化合物3a-3s
2.6.1.1 三氟甲基酰腙與烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反應(yīng)
2.6.1.2 三氟甲基酰腙與烯丙基硼酸頻哪醇酯的烯丙基化反應(yīng)
2.7 化合物數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第3章 三氟甲基酰腙與烯丙基硅試劑的串聯(lián)烯丙基化/環(huán)化/鹵代反應(yīng)研究
3.1 引言
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 反應(yīng)條件探索
3.2.2 底物拓展
3.2.3 反應(yīng)機(jī)理
3.3 本章小結(jié)
3.4 實(shí)驗(yàn)步驟
3.4.1合成三氟甲基吡唑啉4
3.5 化合物數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第4章 三氟甲基酰腙與丙二腈的加成/環(huán)化反應(yīng)研究
4.1 引言
4.2 結(jié)果與討論
4.2.1 反應(yīng)條件探索
4.3 本章小結(jié)
4.4 實(shí)驗(yàn)步驟
4.4.1 合成5-氨基-1-苯甲;-3-(三氟甲基)-2,3-二氫-吡唑啉-4-腈6
4.5 化合物數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
部分化合物的譜圖
致謝
個(gè)人簡歷、在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]錫粉促進(jìn)下α-三氟甲基高烯丙基酰肼的合成(英文)[J]. 劉佳欣,黃丹鳳,王小平,宗吳中,蘇瀛鵬,王克虎,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2019(06)
[2]以三氟乙酸及其衍生物為三氟甲基源的三氟甲基化反應(yīng)研究進(jìn)展[J]. 季小明,史廣法,張揚(yáng)會(huì). 有機(jī)化學(xué). 2019(04)
[3]三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉類化合物的合成(英文)[J]. 劉麗麗,黃丹鳳,王玉祥,文嵐,楊政,蘇瀛鵬,王克虎,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2018(06)
[4]水相催化3,5-二烷基-4-硝基異噁唑與三氟甲基酮的親核加成反應(yīng)(英文)[J]. 王晶晶,李峰,徐妍,王娟,武紫燕,楊成玉,劉瀾濤. 有機(jī)化學(xué). 2018(05)
[5]銦粉促進(jìn)下“一鍋法”合成α-亞甲基-γ-三氟甲基-γ-丁內(nèi)酰胺化合物[J]. 李軍,黃丹鳳,張懷遠(yuǎn),張興虎,王娟娟,王克虎,蘇瀛鵬,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2017(11)
[6]錫粉促進(jìn)“一鍋法”合成芳基三氟甲基取代高烯丙基酰肼類化合物[J]. 王克虎,王雅琳,殷雪嬌,彭先沙,黃丹鳳,蘇瀛鵬,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2017(07)
[7]銦粉促進(jìn)下“一鍋法”合成三氟甲基高烯丙基酰肼化合物[J]. 李軍,楊天宇,張懷遠(yuǎn),黃丹鳳,王克虎,蘇瀛鵬,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2017(04)
[8]錫粉促進(jìn)下由醛、芳甲酰肼和烯丙基溴“一鍋法”合成高烯丙基酰肼化合物[J]. 陸愛玲,王鳳嬌,黃丹鳳,王克虎,蘇瀛鵬,徐艷麗,胡雨來. 有機(jī)化學(xué). 2014(05)
[9]從三氟甲基化反應(yīng)的近年進(jìn)展看有機(jī)氟化學(xué)的發(fā)展趨勢[J]. 卿鳳翎. 有機(jī)化學(xué). 2012(05)
碩士論文
[1]三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉類化合物的合成[D]. 劉麗麗.西北師范大學(xué) 2018
本文編號(hào):3311058
本文鏈接:http://www.sikaile.net/kejilunwen/huaxue/3311058.html
最近更新
教材專著