主客體相互作用調(diào)控水溶性3-羥基黃酮衍生物的熒光發(fā)射
發(fā)布時間:2021-06-21 05:50
由于激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質子轉移特性,3-羥基黃酮衍生物在各種有機溶劑中的發(fā)光特性已被廣泛研究。它們能夠提供所處微環(huán)境的物理化學信息,常用作新型熒光探針用于溶劑極性檢測、離子結合、可逆膠束、主客體復合物、脂質囊泡、細胞膜和蛋白質等領域。但黃酮類分子結構的剛性在水溶液中往往溶解度很差,這極大地限制了其應用范圍。我們通過點擊反應,在3-羥基黃酮末端接上低聚的環(huán)氧乙烷,合成了水溶性較好的3-羥基黃酮衍生物(命名為3HF-EO)。不同于有機溶劑中的雙熒光發(fā)射,3HF-EO在水溶液中呈現(xiàn)單熒光發(fā)射,這歸因于陰離子物種的熒光。通過研究不同濃度的3HF-EO水溶液的熒光光譜,我們發(fā)現(xiàn)3HF-EO在濃度較高時有明顯的熒光淬滅現(xiàn)象。這是因為3HF-EO具有兩親性,在水中易發(fā)生聚集,從而導致熒光淬滅。為了調(diào)節(jié)3HF-EO的熒光發(fā)射,我們采用了基于環(huán)糊精(CD)的主客體包合的方法。由穩(wěn)態(tài)熒光光譜我們發(fā)現(xiàn)α-CD對熒光發(fā)射沒有影響,而β-CD和γ-CD分別提高和降低3HF-EO的熒光強度。我們通過原子力顯微鏡(AFM)和激光掃描共聚焦顯微鏡(LSCM)來觀察環(huán)糊精加入前后聚集體的形貌。3HF-EO在水中能形成細小的納...
【文章來源】:蘇州大學江蘇省
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
黃酮結構變化帶來藥理特性差異
與基于原子與原子之間的共價鍵的分子化學不同,超分子化學是基于分子間非共價鍵相互作用的科學,即兩個或者兩個以上物種通過分子間作用力而結合。圖1-4介紹了分子化學和超分子化學的特征及相互關系。反應物在特定條件下經(jīng)歷了舊化學鍵斷裂和新化學鍵生成,通過共價鍵連接得到新物質。這是分子化學的范疇。不同的分子由于分子結構和性能的互補性,可實現(xiàn)分子間的識別生成超分子結構,而超分子在特定條件下能用于制備超分子器件。這是超分子化學的范疇。超分子化學被描述為超越分子的化學,構筑基元通過分子間弱的非共價鍵相互作用來構筑超分子復合物。這些比共價鍵弱得多的相互作用包括范德華力、偶極-偶極相互作用、氫鍵、π-π相互作用、靜電相互作用、金屬鍵相互作用等[16]。
很少被用來在水中構筑超分子兩親性分子。因此,構筑基于冠醚疏水嵌段和親水嵌段分子識別的超分子兩親性分子是一個巨大的挑戰(zhàn)。例如,如圖1-5所示,Huang等[22]采用親水的聚乙二醇封端,包含兩個COO-基團的異(間-苯撐)-32-冠-10(BMP32C10)主體分子1和包含癸烷的紫羅堿雙陽離子衍生物2制備一種基于冠醚的具有pH響應性的超分子兩親性分子。帶負電荷的基于冠醚的主體分子1和客體分子2的紫羅堿雙陽離子部分的靜電相互作用使得主客體間具有較高的結合常數(shù)(1.5 103M1)。由電鏡圖像可以觀察到穩(wěn)定分散的超分子膠束(癸烷為
【參考文獻】:
期刊論文
[1]黃酮類化合物分類和生物活性機理[J]. 胡云霞,樊金玲,武濤. 棗莊學院學報. 2014(02)
[2]1,4-雙正丙氧基柱[7]芳烴的合成及主客體化學[J]. 韓成友,張子彬,池小東,張明明,喻國燦,黃飛鶴. 化學學報. 2012(17)
本文編號:3240112
【文章來源】:蘇州大學江蘇省
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
黃酮結構變化帶來藥理特性差異
與基于原子與原子之間的共價鍵的分子化學不同,超分子化學是基于分子間非共價鍵相互作用的科學,即兩個或者兩個以上物種通過分子間作用力而結合。圖1-4介紹了分子化學和超分子化學的特征及相互關系。反應物在特定條件下經(jīng)歷了舊化學鍵斷裂和新化學鍵生成,通過共價鍵連接得到新物質。這是分子化學的范疇。不同的分子由于分子結構和性能的互補性,可實現(xiàn)分子間的識別生成超分子結構,而超分子在特定條件下能用于制備超分子器件。這是超分子化學的范疇。超分子化學被描述為超越分子的化學,構筑基元通過分子間弱的非共價鍵相互作用來構筑超分子復合物。這些比共價鍵弱得多的相互作用包括范德華力、偶極-偶極相互作用、氫鍵、π-π相互作用、靜電相互作用、金屬鍵相互作用等[16]。
很少被用來在水中構筑超分子兩親性分子。因此,構筑基于冠醚疏水嵌段和親水嵌段分子識別的超分子兩親性分子是一個巨大的挑戰(zhàn)。例如,如圖1-5所示,Huang等[22]采用親水的聚乙二醇封端,包含兩個COO-基團的異(間-苯撐)-32-冠-10(BMP32C10)主體分子1和包含癸烷的紫羅堿雙陽離子衍生物2制備一種基于冠醚的具有pH響應性的超分子兩親性分子。帶負電荷的基于冠醚的主體分子1和客體分子2的紫羅堿雙陽離子部分的靜電相互作用使得主客體間具有較高的結合常數(shù)(1.5 103M1)。由電鏡圖像可以觀察到穩(wěn)定分散的超分子膠束(癸烷為
【參考文獻】:
期刊論文
[1]黃酮類化合物分類和生物活性機理[J]. 胡云霞,樊金玲,武濤. 棗莊學院學報. 2014(02)
[2]1,4-雙正丙氧基柱[7]芳烴的合成及主客體化學[J]. 韓成友,張子彬,池小東,張明明,喻國燦,黃飛鶴. 化學學報. 2012(17)
本文編號:3240112
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