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釩催化的吲哚酮化合物的合成反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-03-27 14:24
  一直以來(lái),吲哚酮化合物因其獨(dú)特的生物活性被廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物和生物醫(yī)藥的合成中,同時(shí)吲哚酮化合物自身的合成也受到廣泛的關(guān)注。目前,吲哚酮化合物的合成主要集中在后過(guò)渡金屬催化,例如:Fe,Ru,Pd,Ir,Cu等。而關(guān)于前過(guò)渡金屬催化的研究卻很少,因此發(fā)展新的前過(guò)渡金屬催化體系尤為重要。本課題組致力于VB族金屬有機(jī)化合物的合成及性能研究。釩作為第四周期第五副族元素,是過(guò)渡金屬中含量第六豐富的元素。釩元素有著多種可變氧化態(tài)(-3至+5)。在已有文獻(xiàn)報(bào)道中,有機(jī)釩化合物在烯烴氧化和聚合反應(yīng)方面表現(xiàn)出了非常出色的催化性能。但在烯烴的官能團(tuán)化方面研究卻較少。本論文通過(guò)有機(jī)釩化合物催化甲基丙烯酰胺衍生物與高價(jià)碘化合物的反應(yīng)成功實(shí)現(xiàn)了活化烯烴的烷基芳基化反應(yīng),并合成出了20個(gè)含季碳中心的吲哚酮化合物。本論文的主要研究?jī)?nèi)容如下:(1)釩催化α-β-不飽和酰胺系列衍生物與脂肪酸衍生的高價(jià)碘化合物反應(yīng),在最優(yōu)反應(yīng)條件下,得到20個(gè)含季碳中心的五元環(huán)吲哚酮化合物。(2)通過(guò)反應(yīng)機(jī)理探索,發(fā)現(xiàn)反應(yīng)過(guò)程經(jīng)歷了釩催化的脫羧-自由基加成-環(huán)化的步驟。(3)甲苯橋連的有機(jī)釩化合物的合成。(4)原料α-β-不飽和酰胺系... 

【文章來(lái)源】:河北師范大學(xué)河北省

【文章頁(yè)數(shù)】:91 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

釩催化的吲哚酮化合物的合成反應(yīng)研究


N-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶和原料2a核磁結(jié)果如圖2.5所示,加入2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物后,核磁圖顯示產(chǎn)物中出

電子效應(yīng),吲哚,化合物,產(chǎn)率


32圖2.8圖2.9競(jìng)爭(zhēng)實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,在同一條件下,不同取代基引起的芳環(huán)電子效應(yīng)對(duì)生成吲哚酮化合物的產(chǎn)率差異影響不大。也就是說(shuō)該反應(yīng)的進(jìn)行不受取代基電子效應(yīng)的影響;谝陨蠈(shí)驗(yàn)結(jié)果,我們推測(cè)可能的反應(yīng)機(jī)理如圖2.10所示:以醋酸碘苯和N-甲基-N-苯基甲基丙烯酰胺的反應(yīng)為例,醋酸碘苯與低價(jià)釩化合物之間通過(guò)發(fā)生單電子轉(zhuǎn)

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]釩類(lèi)化合物生物活性的研究進(jìn)展[J]. 唐世利,王曉英,車(chē)泓瑞,李金蕙,梁玲玲,苗延青,楊莉?qū)?  廣州化工. 2019(22)
[2]吲哚類(lèi)化合物抑菌活性研究進(jìn)展[J]. 漆亞云,胡偉男,孟嬌,陳潔,李文,朱梅,甘宜遠(yuǎn),王貞超,歐陽(yáng)貴平.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2019(07)



本文編號(hào):3103664

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