本論文研究工作由兩部分組成:（1）（–）-versicolamide B和（–）-depyranoversicolamide B的全合成研究;（2）利用光催化自由基串聯(lián)反應(yīng)高效構(gòu)建柯南因型吲哚生物堿骨架研究。（1）（–）-Versicolamide B是Williams小組從曲霉屬（Aspergillus）海洋真菌Aspergillus sp.MF297-2中提取得到的含有兩個(gè)異戊烯基的吲哚生物堿。其中一單元異戊烯基與吲哚C3相連,經(jīng)分子內(nèi)Diels-Alder反應(yīng)形成結(jié)構(gòu)中獨(dú)特的雙環(huán)[2.2.2]二氮雜辛烷結(jié)構(gòu)中心（E、F雙環(huán)）;另一分子異戊烯基與吲哚C6、C7位直接相連,形成二甲基吡喃環(huán)（A環(huán)）。分子內(nèi)Diels–Alder反應(yīng)是構(gòu)建雙環(huán)[2.2.2]二氮雜辛烷橋環(huán)骨架最簡潔高效的方法。該論文從簡單易得的原料色氨酸衍生物（R）-C3-異戊稀基吡咯并吲哚啉219為起始原料,以15步反應(yīng)6.7%的總收率完成了（–）-depyranoversicolamide B（30）的不對稱全合成,整個(gè)合成路線簡潔高效。該路線關(guān)鍵反應(yīng)有:（1）吡咯并吲哚啉中間體235在四氯化鈦,氰基硼氫化鈉條件下可... 

【文章來源】：重慶大學(xué)重慶市 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：324 頁

【學(xué)位級別】：博士

【部分圖文】：

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【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]海洋曲霉來源的新天然產(chǎn)物[J]. 趙成英,劉海珊,朱偉明.  微生物學(xué)報(bào). 2016(03)
[2]長春花萜類吲哚生物堿的生物合成途徑[J]. 邢世海,王荃,潘琪芳,趙靜雅,唐克軒.  西北植物學(xué)報(bào). 2012(09)



本文編號：3076205