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相轉(zhuǎn)移催化氧化酮羥化反應(yīng)合成兩種甾體藥物

發(fā)布時(shí)間:2021-03-02 18:47
  以含有17(20)甾體烯烴(1a和2a)為研究對(duì)象,對(duì)比考察了不同氧化體系以及含有過氧硫酸鹽的均相和非均相溶液體系的氧化效果,設(shè)計(jì)了一種n-Bu4NHSO4/CH2Cl2/H2O相轉(zhuǎn)移催化RuCl3/Oxone氧化酮羥化反應(yīng)體系,制備得到17α-羥孕酮(1)和醋酸去氧皮質(zhì)酮(2)兩種甾體藥物,收率分別達(dá)到69%和60%。該雙相溶劑體系避免了水和酸性離子對(duì)反應(yīng)的影響,具有步驟簡(jiǎn)單,副產(chǎn)物少的特點(diǎn),適用于甾體激素藥物α-羥基酮側(cè)鏈的引入和合成。 

【文章來源】:化學(xué)研究與應(yīng)用. 2020,32(02)北大核心

【文章頁數(shù)】:6 頁

【文章目錄】:
1 實(shí)驗(yàn)部分
    1.1 儀器與試劑
    1.2 合成
        1.2.1 n-Bu4NHSO4/CH2Cl2/H2O相轉(zhuǎn)移催化RuCl3/Oxone氧化酮羥化反應(yīng)體系
        1.2.2 m-CPBA/NaHCO3/CH2Cl2氧化反應(yīng)體系
        1.2.3 RuCl3/Oxone/NaHCO3氧化反應(yīng)體系
2 結(jié)果與討論
    2.1 不同氧化體系對(duì)甾體烯烴的氧化比較
    2.2 過氧硫酸鹽的氧化體系優(yōu)化
    2.3 反應(yīng)機(jī)理分析
3 結(jié)論


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]以雄烯二酮為原料合成醋酸可的松的兩種路線比較[J]. 馮書曉,楊春梅.  合成化學(xué). 2018(06)
[2]Synthesis and Crystal Structure of a Novel 14,20-Annulated Pentacyclic Steroid 17(S)-Methyl-13β-hydroxyl-14(R),20(S)-epoxy-pregn-4-en-3-one[J]. 馮書曉,梁政勇,章亞東.  結(jié)構(gòu)化學(xué). 2015(01)
[3]多羰基甾體化合物的區(qū)域和立體選擇性還原(英文)[J]. 黃燕敏,崔建國(guó),黃立梁,甘春芳,范建春.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2009(10)
[4]甾體C22,23-雙鍵四氧化鋨氧化 (英文)[J]. 李良,張洪彬,戴曉暢,趙靜峰,胡瑋.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 1999(05)



本文編號(hào):3059759

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