基于路易斯酸催化酯化/雜環(huán)芳基溴化反應(yīng)的研究
發(fā)布時(shí)間:2021-02-21 22:01
在過去數(shù)十年間,新型催化劑和催化體系的研究與應(yīng)用對(duì)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展起到了巨大的推進(jìn)作用,使反應(yīng)能夠在溫和的條件下順利進(jìn)行。路易斯酸是一類比較常見的酸催化劑,它不僅催化效率高,而且大多能夠在空氣中穩(wěn)定存在。近年來,路易斯酸催化/促進(jìn)有機(jī)合成反應(yīng)的發(fā)展十分迅速,并越來越受到人們的重視。到目前為止,已被廣泛應(yīng)用于C-C和C-N鍵的構(gòu)建或溴化、C-H的功能化或氫化、C-O的酯化等研究領(lǐng)域,并逐漸成為獲取重要精細(xì)有機(jī)化學(xué)品的有效合成手段。但尋找更加簡(jiǎn)單、安全、有效和環(huán)境友好的新合成路線仍是一個(gè)重要的研究課題。本論文主要研究基于路易斯催化的酯化反應(yīng)和雜環(huán)芳基溴化反應(yīng),包括以下兩個(gè)部分:1.三氟甲磺酸催化C-O鍵斷裂合成酯類化合物我們提出了一個(gè)在1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)存在下三氟甲磺酸(HOTf)催化C-O鍵斷裂制備官能化酯類化合物的新策略。在這一路線中,芳基烷基醚C-O鍵在HOTf作用下發(fā)生斷裂,并在氯苯溶劑體系中生成芐基正離子,芐基正離子再在NMP作用下與官能酸發(fā)生縮合反應(yīng)生成官能化酯。在模板反應(yīng)成功獲得目標(biāo)產(chǎn)物后,我們對(duì)催化劑、反應(yīng)溶劑、NMP用量等反應(yīng)參數(shù)進(jìn)行了優(yōu)化,獲得了制備官能酯類...
【文章來源】:河南師范大學(xué)河南省
【文章頁數(shù)】:107 頁
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
1.1 路易斯酸催化概況
1.2 雙三氟甲磺酰亞胺鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.3 三氟甲磺酸鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.4 金屬鹵化物在催化化學(xué)中的應(yīng)用
1.5 含硅路易斯酸作為催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.6 碘單質(zhì)作為催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.7 其它路易斯酸催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.8 本論文的立題思想
第二章 三氟甲磺酸催化C-O鍵斷裂合成酯類化合物
2.1 前言
2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果和討論
2.2.1 反應(yīng)條件的探索和優(yōu)化
2.2.2 反應(yīng)底物的擴(kuò)展
2.2.3 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
2.3 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
2.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器
2.3.2 實(shí)驗(yàn)試劑與原料
2.4 底物的制備及反應(yīng)步驟
2.4.1 底物的制備
2.5 小結(jié)
附錄 化合物波譜數(shù)據(jù)
計(jì)算數(shù)據(jù)
第三章 三氟化硼乙醚促進(jìn)C-H鍵斷裂合成雜環(huán)芳基溴化物
3.1 前言
3.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
3.2.1 反應(yīng)條件的探索和優(yōu)化
3.2.2 反應(yīng)底物的擴(kuò)展
3.2.3 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
3.3 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
3.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器
3.3.2 實(shí)驗(yàn)試劑與原料
3.4 底物的制備及反應(yīng)步驟
3.4.1 底物的制備
3.5 小結(jié)
附錄 化合物波譜數(shù)據(jù)
第四章 總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
致謝
碩士期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]高分子負(fù)載Yb(NTf2)3催化酯化及硝化反應(yīng)[J]. 張正波,周三一,聶進(jìn),劉文明,劉戀. 應(yīng)用化學(xué). 2006(08)
[2]Eu(NTf2)3催化吲哚與醛(酮)反應(yīng)合成二吲哚基甲烷[J]. 王宏社,趙立芳. 有機(jī)化學(xué). 2005(07)
本文編號(hào):3044985
【文章來源】:河南師范大學(xué)河南省
【文章頁數(shù)】:107 頁
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
1.1 路易斯酸催化概況
1.2 雙三氟甲磺酰亞胺鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.3 三氟甲磺酸鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.4 金屬鹵化物在催化化學(xué)中的應(yīng)用
1.5 含硅路易斯酸作為催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.6 碘單質(zhì)作為催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.7 其它路易斯酸催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用
1.8 本論文的立題思想
第二章 三氟甲磺酸催化C-O鍵斷裂合成酯類化合物
2.1 前言
2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果和討論
2.2.1 反應(yīng)條件的探索和優(yōu)化
2.2.2 反應(yīng)底物的擴(kuò)展
2.2.3 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
2.3 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
2.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器
2.3.2 實(shí)驗(yàn)試劑與原料
2.4 底物的制備及反應(yīng)步驟
2.4.1 底物的制備
2.5 小結(jié)
附錄 化合物波譜數(shù)據(jù)
計(jì)算數(shù)據(jù)
第三章 三氟化硼乙醚促進(jìn)C-H鍵斷裂合成雜環(huán)芳基溴化物
3.1 前言
3.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
3.2.1 反應(yīng)條件的探索和優(yōu)化
3.2.2 反應(yīng)底物的擴(kuò)展
3.2.3 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
3.3 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
3.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器
3.3.2 實(shí)驗(yàn)試劑與原料
3.4 底物的制備及反應(yīng)步驟
3.4.1 底物的制備
3.5 小結(jié)
附錄 化合物波譜數(shù)據(jù)
第四章 總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
致謝
碩士期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]高分子負(fù)載Yb(NTf2)3催化酯化及硝化反應(yīng)[J]. 張正波,周三一,聶進(jìn),劉文明,劉戀. 應(yīng)用化學(xué). 2006(08)
[2]Eu(NTf2)3催化吲哚與醛(酮)反應(yīng)合成二吲哚基甲烷[J]. 王宏社,趙立芳. 有機(jī)化學(xué). 2005(07)
本文編號(hào):3044985
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