發(fā)布時間：2021-01-28 01:32

　　本論文包含Morita–Baylis–Hillman碳酸酯參與的多組分一鍋法構(gòu)建四氫吡啶結(jié)構(gòu),酸催化烷氧基化/Claisen重排反應(yīng)研究以及甾體生物堿Cortistatin A的合成研究三部分。第一部分:Morita–Baylis–Hillman碳酸酯參與的多組分一鍋法構(gòu)建四氫吡啶結(jié)構(gòu)。四氫吡啶類化合物是一類重要的含氮雜環(huán)物質(zhì),在生物醫(yī)藥,材料科學(xué),化工等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用,我們設(shè)計(jì)了一種全新的Morita–Baylis–Hillman碳酸酯參與的三組分[3+2+1]環(huán)化反應(yīng)來構(gòu)建四氫吡啶結(jié)構(gòu),Morita–Baylis–Hillman碳酸酯和乙酰乙酸乙酯首先發(fā)生烯丙位烷基化反應(yīng)隨后在一級胺存在下進(jìn)行串聯(lián)Imine/Michael反應(yīng)迅速生成多取代四氫吡啶化合物。實(shí)驗(yàn)證明,該方法收率良好,底物適用性廣,是一種十分方便的制備四氫吡啶物質(zhì)的方法。第二部分:酸催化烷氧基化/Claisen重排反應(yīng)合成γ,δ-不飽和酮化合物。Claisen重排反應(yīng)是上世紀(jì)發(fā)現(xiàn)的經(jīng)典3,3-重排反應(yīng),經(jīng)過100多年的發(fā)展,該反應(yīng)呈現(xiàn)出越來越廣闊的應(yīng)用前景。我們發(fā)展了一種布朗斯特酸催化的烷氧基化/Claisen重排反... 

【文章來源】：蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：199 頁

【學(xué)位級別】：博士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
第一章 MBH碳酸酯參與多組分一鍋法構(gòu)筑四氫吡啶結(jié)構(gòu)
    1.1 四氫吡啶類化合物簡介
    1.2 四氫吡啶類化合物的合成
        1.2.1 吡啶的還原合成四氫吡啶
        1.2.2 [4+2]環(huán)化合成四氫吡啶
        1.2.3 [3+3]環(huán)化合成四氫吡啶
        1.2.4 鈀催化環(huán)化反應(yīng)合成四氫吡啶
        1.2.5 利用RCM反應(yīng)合成四氫吡啶
        1.2.6 多組分一鍋法合成四氫吡啶
        1.2.7 合成四氫吡啶的其它一些方法
    1.3 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯參與的反應(yīng)簡介
        1.3.1 Morita–Baylis–Hillman反應(yīng)及其碳酸酯簡介
        1.3.2 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯參與的環(huán)化反應(yīng)簡介
    1.4 Morita–Baylis–Hillman碳酸酯參與的多組分一鍋法構(gòu)建四氫吡啶結(jié)構(gòu)
    1.5 本章小結(jié)
    1.6 實(shí)驗(yàn)部分
        1.6.1 四氫吡啶化合物（1-192a到 1-192y）的一般合成方法
        1.6.2 多取代內(nèi)酰胺化合物（1-193a，1-193b）的一般合成方法
        1.6.3 哌啶化合物 1-194 的合成
        1.6.4 四氫吡啶與多取代內(nèi)酰胺的anti-isomer與syn-isomer的分離方法
        1.6.5 化合物核磁與高分辨數(shù)據(jù)
第二章 酸催化烷氧基化/Claisen重排串聯(lián)反應(yīng)合成 γ，δ-不飽和酮化合物
    2.1 3,3-重排反應(yīng)簡介
        2.1.1 Claisen重排反應(yīng)
        2.1.2 底物性質(zhì)對Claisen重排反應(yīng)的影響
        2.1.3 催化的Claisen重排反應(yīng)
        2.1.4 不對稱Claisen重排反應(yīng)
        2.1.5 其它[3,3]-重排反應(yīng)
        2.1.6 3,3-重排反應(yīng)在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用
    2.2 酸催化的烷氧基化/Claisen-重排反應(yīng)合成 γ，δ-不飽和酮化合物
        2.2.1 金屬催化的炔與丙烯醇參與的串聯(lián)重排反應(yīng)介紹
        2.2.2 酸催化炔與丙烯醇參與的串聯(lián)重排反應(yīng)研究
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 炔基取代的苯胺類物質(zhì)一般制備方法
        2.4.2 γ，δ-不飽和酮化合物（2-209a到 2-209o）的一般制備
        2.4.3 共軛雙烯酮（2-210a到 2-110c）的一般制備方法
        2.4.4 化合物核磁數(shù)據(jù)
第三章 甾體生物堿Cortistatin A的合成研究
    3.1 甾體生物堿Cortistatin A的背景介紹
        3.1.1 Cortistatin A的結(jié)構(gòu)與生理活性
        3.1.2 Cortistatin A的全合成及骨架合成介紹
            Cortistatin A的全合成及形式合成研究
            Cortistatin A的骨架合成研究
    3.2 甾體生物堿Cortistatin A的成研究
        3.2.1 Cortistatin A的逆合成分析與路線設(shè)計(jì)（第一條合成路線）
        3.2.2 Cortistatin A的路線調(diào)整與設(shè)計(jì)（第二條合成路線）
        3.2.3 Cortistatin A的路線調(diào)整與設(shè)計(jì)（第三條合成路線）
        3.2.4 對CD片段的設(shè)計(jì)與合成
    3.3 本章小結(jié)
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
參考文獻(xiàn)
1H,¹³C譜圖">部分化合物的 ¹H,¹³C譜圖
在學(xué)期間的研究成果
致謝



本文編號：3004111