本文關(guān)鍵詞：有機(jī)小分子熒光探針的合成及性能研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：硫醇是生物體中許多蛋白質(zhì)和小分子的重要組成部分，在細(xì)胞的抗氧化系統(tǒng)中具有重要的作用。許多生命活動(dòng)如氧化還原反應(yīng)、甲基轉(zhuǎn)移反應(yīng)、二氧化碳固定反應(yīng)以及輔酶A參與的反應(yīng)等依賴于這些包含巰基的硫醇類物質(zhì)；細(xì)胞內(nèi)pH值在生理及病理過(guò)程如受體介導(dǎo)的信號(hào)傳導(dǎo)、酶活性、細(xì)胞生長(zhǎng)和凋亡、離子運(yùn)輸和穩(wěn)態(tài)調(diào)節(jié)、鈣含量調(diào)節(jié)、細(xì)胞內(nèi)吞作用、趨化作用、細(xì)胞粘附和腫瘤生長(zhǎng)等過(guò)程中起到非常重要的作用；生物體自發(fā)產(chǎn)生的H2S氣體被視為一種氣體傳遞質(zhì)，在一系列生理活動(dòng)中起到諸多積極作用如血管舒張、抗氧化劑和鎮(zhèn)靜劑等；SO2是一種存在于空氣中的有毒污染物，對(duì)人體許多器官是有害的，研究表明生物體心臟血管系統(tǒng)也會(huì)自發(fā)產(chǎn)生SO2，SO2能夠作為一種氣體傳遞質(zhì)在調(diào)節(jié)血壓及重塑血管過(guò)程中發(fā)揮重要作用。用熒光探針定量檢測(cè)生物體系中硫醇濃度、pH值以及H2S、SO2的濃度在生物化學(xué)和臨床醫(yī)學(xué)中具有重要意義。 本論文工作大體分為六部分，具體內(nèi)容如下： 1.探針1對(duì)于硫醇類化合物有快速的比色及比率型響應(yīng)，其吸收及熒光譜峰分別有著長(zhǎng)達(dá)143nm和109nm的藍(lán)移。此探針還具有很好的靈敏度和選擇性，且能夠在很大的pH范圍內(nèi)檢測(cè)硫醇。通過(guò)核磁共振氫譜和質(zhì)譜分析的方法，我們解釋了巰基對(duì)探針?lè)肿又谢钚噪p鍵親核進(jìn)攻的檢測(cè)機(jī)理。運(yùn)用這樣一種水溶性探針對(duì)KB細(xì)胞進(jìn)行熒光成像研究，在檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)硫醇的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中能夠取得良好的比率型實(shí)驗(yàn)效果。 2.設(shè)計(jì)并合成了一種基于方酸熒光團(tuán)和2,4-二硝基苯磺�；―NS）識(shí)別基團(tuán)的硫醇熒光探針2。在乙腈-PBS緩沖溶液(1:9, v/v)中，此探針對(duì)硫醇類氨基酸有著熒光開啟型的響應(yīng)，對(duì)半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）熒光信號(hào)分別能夠得到33和22倍的增強(qiáng)，發(fā)射出來(lái)的紅色熒光處于近紅外區(qū)域，且具有高靈敏度、高選擇性和快速響應(yīng)（20分鐘內(nèi)）等特點(diǎn)。熒光成像研究顯示此探針細(xì)胞膜透過(guò)性很好，，能夠順利應(yīng)用于細(xì)胞內(nèi)硫醇類化合物的檢測(cè)。 3.將香豆素?zé)晒鈭F(tuán)與苯并噻唑或吲哚以雙鍵相連接，合成了三種D-π-A結(jié)構(gòu)的pH比率型熒光探針3-5。基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移（ICT）機(jī)理，這三個(gè)探針?lè)肿釉谖蘸蜔晒夤庾V實(shí)驗(yàn)中均分別對(duì)H+有著比色和比率型雙波段變化。含苯并噻唑基團(tuán)的探針3和含吲哚基團(tuán)的探針4、5在吸收和熒光光譜上對(duì)pH響應(yīng)呈現(xiàn)出波長(zhǎng)位移方向完全相反的性質(zhì)。探針5是一個(gè)能夠在近紅外發(fā)射范圍對(duì)pH響應(yīng)的比率型熒光探針，酸性條件下其熒光譜峰有著長(zhǎng)達(dá)122nm的紅移。探針5具有響應(yīng)迅速、優(yōu)良的細(xì)胞膜透過(guò)性、高靈敏度、高選擇性、良好的光穩(wěn)定性和實(shí)時(shí)可逆等優(yōu)點(diǎn)，被應(yīng)用于細(xì)胞熒光成像實(shí)驗(yàn)中定量檢測(cè)KB和HeLa細(xì)胞內(nèi)pH值的變化。本項(xiàng)研究表明將香豆素?zé)晒鈭F(tuán)與苯并噻唑或吲哚基團(tuán)共軛相連而形成的具有ICT特性的分子結(jié)構(gòu)是構(gòu)建檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)酸性微環(huán)境的近紅外pH熒光探針的有效方法。 4.將間二乙氨基苯酚，原甲酸三甲酯和對(duì)甲苯磺酸吡啶嗡鹽等原料采用一步法合成了羅丹明類衍生物6。探針6是一個(gè)很好的熒光開啟型（OFF-ON）pH探針，在pH8.0至3.0變化范圍內(nèi)，熒光強(qiáng)度有約400倍的增強(qiáng)，pKa值經(jīng)計(jì)算為4.73。探針6還具有高選擇性、響應(yīng)迅速、良好細(xì)胞膜透性、響應(yīng)可逆性、光穩(wěn)定性和不受環(huán)境溫度變化影響等性能。這些特性使得該pH探針能夠作為特異性檢測(cè)溶酶體內(nèi)pH值的紅光發(fā)射的熒光探針應(yīng)用于細(xì)胞內(nèi)熒光成像。 5.基于苯并[a]吩VA嗪類染料合成了三個(gè)檢測(cè)H2S的近紅外探針?lè)肿?-9，其中在9-(二乙基氨基)苯并[a]吩VA嗪-5-酮（尼羅紅）染料的3位引入2,4-二硝基苯醚基團(tuán)合成的近紅外熒光探針7對(duì)H2S有熒光開啟型響應(yīng)。探針7與5當(dāng)量的H2S混合之后，熒光光譜上位于666nm處的熒光峰強(qiáng)度增強(qiáng)約18倍。通過(guò)核磁和質(zhì)譜分析手段驗(yàn)證了探針7在與H2S反應(yīng)之后生成了化合物8。發(fā)生的獨(dú)特的醚鍵硫解反應(yīng)使得探針7能夠有效排除生物類硫醇物質(zhì)對(duì)檢測(cè)的干擾。細(xì)胞熒光成像實(shí)驗(yàn)表明探針7能夠作為細(xì)胞內(nèi)實(shí)時(shí)檢測(cè)H2S的近紅外熒光增強(qiáng)型探針，而探針8在檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)H2S的過(guò)程中表現(xiàn)為近紅外熒光減弱型探針。 6.基于VA嗪和Tk噸類染料我們?cè)O(shè)計(jì)合成了三個(gè)水溶性SO2熒光探針10-12。檢測(cè)時(shí)由于SO32-或HSO3-對(duì)分子結(jié)構(gòu)中活性位的親核進(jìn)攻，探針10和11表現(xiàn)為比色型和熒光增強(qiáng)型探針。而探針12在檢測(cè)時(shí)由于發(fā)生加成反應(yīng)使分子的π-共軛結(jié)構(gòu)受到破壞，探針?lè)肿拥臒晒庵饾u淬滅，相應(yīng)的溶液顏色由粉紅色逐漸變?yōu)闊o(wú)色。這三個(gè)探針?lè)肿泳哂袡z測(cè)速度快、生理pH范圍響應(yīng)、高選擇性和靈敏度等優(yōu)勢(shì)，熒光成像研究表明這三個(gè)探針能夠?qū)?xì)胞內(nèi)SO2衍生物進(jìn)行特異且有效的識(shí)別，且細(xì)胞膜透過(guò)性較好，毒性也相對(duì)較低�；谶@種檢測(cè)機(jī)理的熒光探針在該領(lǐng)域尚屬首次報(bào)道。
【關(guān)鍵詞】：熒光探針 硫醇 溶酶體 熒光成像 PET ICT
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號(hào)】：O657.3
【目錄】：

• 中文摘要4-7
• Abstract7-16
• 第一章 前言16-61
• 1.1 緒論16
• 1.2 熒光探針的結(jié)構(gòu)及識(shí)別原理16-17
• 1.3 硫醇熒光探針研究進(jìn)展17-40
• 1.3.1 利用巰基對(duì)缺電子雙鍵的親核加成反應(yīng)檢測(cè)硫醇18-27
• 1.3.2 利用巰基對(duì)缺電子芳環(huán)的親核取代反應(yīng)(ArSN)檢測(cè)硫醇27-30
• 1.3.3 利用巰基與二硫鍵的氧化還原反應(yīng)檢測(cè)硫醇30-33
• 1.3.4 利用與醛基的成環(huán)反應(yīng)檢測(cè)硫醇33-37
• 1.3.5 其它機(jī)理檢測(cè)硫醇37-40
• 1.4 氫離子熒光探針研究進(jìn)展40-59
• 1.4.1 萘酰亞胺類氫離子熒光探針41-44
• 1.4.2 熒光素和羅丹明類氫離子熒光探針44-48
• 1.4.3 氟化硼絡(luò)合二吡咯甲川（BODIPY）類氫離子熒光探針48-51
• 1.4.4 花菁類氫離子熒光探針51-56
• 1.4.5 基于其它熒光團(tuán)的氫離子熒光探針56-59
• 1.5 論文研究意義及主要內(nèi)容59-61
• 第二章 基于 ICT 原理設(shè)計(jì)的VA嗪-苯并噻唑菁類反應(yīng)型硫醇熒光探針61-76
• 2.1 引言61
• 2.2 探針?lè)肿拥脑O(shè)計(jì)61-62
• 2.3 實(shí)驗(yàn)部分62-63
• 2.3.1 主要實(shí)驗(yàn)儀器62
• 2.3.2 主要試劑62-63
• 2.4 化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征63-64
• 2.4.1 目標(biāo)化合物合成路線63
• 2.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟及表征63-64
• 2.5 探針?lè)肿有阅軠y(cè)試64-66
• 2.5.1 探針母液的配制和使用64
• 2.5.2 pH 對(duì)探針熒光光譜的影響64-65
• 2.5.3 摩爾消光系數(shù)的測(cè)定65
• 2.5.4 熒光量子產(chǎn)率的測(cè)定65
• 2.5.5 Job's 曲線的測(cè)定65
• 2.5.6 細(xì)胞培養(yǎng)與熒光成像實(shí)驗(yàn)65-66
• 2.6 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論66-74
• 2.6.1 含巰基小分子化合物對(duì)探針 1 吸收光譜和熒光光譜的影響66-68
• 2.6.2 探針 1 的選擇性測(cè)試68-70
• 2.6.3 pH 及檢測(cè)時(shí)間對(duì)探針 1 性能的影響70-72
• 2.6.4 探針 1 識(shí)別機(jī)理的研究72-73
• 2.6.5 探針 1 檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)硫醇類物質(zhì)的熒光成像實(shí)驗(yàn)73-74
• 2.7 本章小結(jié)74-76
• 第三章 基于 PET 原理設(shè)計(jì)的方酸類近紅外熒光開啟型硫醇探針76-93
• 3.1 引言76-77
• 3.2 探針?lè)肿拥脑O(shè)計(jì)77
• 3.3 實(shí)驗(yàn)部分77-78
• 3.3.1 主要實(shí)驗(yàn)儀器77
• 3.3.2 主要試劑77-78
• 3.4 化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征78-80
• 3.4.1 目標(biāo)化合物合成路線78
• 3.4.2 合成步驟及表征78-80
• 3.5 探針?lè)肿有阅軠y(cè)試80-82
• 3.5.1 探針母液的配制和使用80
• 3.5.2 動(dòng)力學(xué)測(cè)試80-81
• 3.5.3 pH 對(duì)熒光光譜的影響81
• 3.5.4 摩爾消光系數(shù)的測(cè)定81
• 3.5.5 熒光量子產(chǎn)率的測(cè)定81
• 3.5.6 細(xì)胞培養(yǎng)與熒光成像實(shí)驗(yàn)81-82
• 3.6 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論82-92
• 3.6.1 巰基類氨基酸對(duì)探針 2 吸收光譜和熒光光譜的影響82-85
• 3.6.2 探針 2 對(duì)含巰基氨基酸的選擇性實(shí)驗(yàn)85-86
• 3.6.3 探針 2 對(duì)含巰基氨基酸的響應(yīng)時(shí)間研究86-87
• 3.6.4 pH 對(duì)探針 2 性能的影響87-88
• 3.6.5 探針 2 對(duì)巰基類氨基酸檢測(cè)機(jī)理的研究88-91
• 3.6.6 探針 2 的細(xì)胞內(nèi)熒光成像91-92
• 3.7 本章小結(jié)92-93
• 第四章 基于 ICT 原理設(shè)計(jì)的香豆素-吲哚類近紅外氫離子熒光探針93-114
• 4.1 引言93
• 4.2 探針?lè)肿釉O(shè)計(jì)93-94
• 4.3 實(shí)驗(yàn)部分94-95
• 4.3.1 主要實(shí)驗(yàn)儀器94
• 4.3.2 主要試劑94-95
• 4.4 化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征95-97
• 4.4.1 目標(biāo)化合物合成路線95
• 4.4.2 合成步驟及表征95-97
• 4.5 探針?lè)肿有阅軠y(cè)試97-99
• 4.5.1 探針母液的配制和使用97
• 4.5.2 其它干擾物對(duì)探針 5 吸收和熒光光譜的影響97-98
• 4.5.3 摩爾消光系數(shù)的測(cè)定98
• 4.5.4 熒光量子產(chǎn)率的測(cè)定98
• 4.5.5 細(xì)胞培養(yǎng)和熒光成像實(shí)驗(yàn)98-99
• 4.6 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論99-112
• 4.6.1 pH 對(duì)探針吸收光譜和熒光光譜的影響99-104
• 4.6.2 探針 5 對(duì)氫離子的選擇性研究104-105
• 4.6.3 探針 5 的細(xì)胞熒光成像105-111
• 4.6.4 激發(fā)光譜、回復(fù)性、光穩(wěn)定性以及識(shí)別機(jī)理的研究111-112
• 4.7 本章小結(jié)112-114
• 第五章 基于 PET 原理設(shè)計(jì)的羅丹明類氫離子熒光探針114-126
• 5.1 引言114
• 5.2 探針?lè)肿拥脑O(shè)計(jì)114-115
• 5.3 實(shí)驗(yàn)部分115-116
• 5.3.1 主要實(shí)驗(yàn)儀器115
• 5.3.2 主要試劑115-116
• 5.4 化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征116-117
• 5.4.1 目標(biāo)化合物合成路線116
• 5.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟及表征116-117
• 5.5 探針?lè)肿有阅軠y(cè)試117-119
• 5.5.1 探針的標(biāo)準(zhǔn) pH 滴定測(cè)試117
• 5.5.2 選擇性和競(jìng)爭(zhēng)性實(shí)驗(yàn)117-118
• 5.5.3 摩爾消光系數(shù)的測(cè)定118
• 5.5.4 熒光量子產(chǎn)率的測(cè)定118
• 5.5.5 細(xì)胞培養(yǎng)和熒光成像實(shí)驗(yàn)118-119
• 5.6 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論119-125
• 5.6.1 pH 對(duì)探針 6 的吸收光譜和熒光光譜的影響119-120
• 5.6.2 探針 6 的選擇性和競(jìng)爭(zhēng)性測(cè)試120-121
• 5.6.3 探針 6 對(duì) H+識(shí)別的機(jī)理研究121
• 5.6.4 激發(fā)光譜、回復(fù)性、光穩(wěn)定性以及溫度影響的研究121-123
• 5.6.5 探針 6 的細(xì)胞內(nèi)熒光成像123-125
• 5.7 本章小結(jié)125-126
• 第六章 基于 PET 原理設(shè)計(jì)的VA嗪類近紅外 H2S 熒光探針126-148
• 6.1 引言126
• 6.2 探針?lè)肿拥脑O(shè)計(jì)126-127
• 6.3 實(shí)驗(yàn)部分127-128
• 6.3.1 主要實(shí)驗(yàn)儀器127
• 6.3.2 主要試劑127-128
• 6.4 化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征128-131
• 6.4.1 目標(biāo)化合物合成路線128
• 6.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟及表征128-131
• 6.5 探針?lè)肿有阅軠y(cè)試131-132
• 6.5.1 探針母液的配制和使用131
• 6.5.2 pH 對(duì)探針熒光光譜的影響131
• 6.5.3 摩爾消光系數(shù)的測(cè)定131
• 6.5.4 熒光量子產(chǎn)率的測(cè)定131-132
• 6.5.5 探針與 H2S 反應(yīng)動(dòng)力學(xué)測(cè)試132
• 6.5.6 細(xì)胞培養(yǎng)與熒光成像實(shí)驗(yàn)132
• 6.6 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論132-146
• 6.6.1 H2S 對(duì)探針吸收光譜和熒光光譜的影響132-139
• 6.6.2 探針 7 的選擇性和檢測(cè)限測(cè)試139-141
• 6.6.3 pH 及檢測(cè)時(shí)間對(duì)探針 7 性能的影響141-143
• 6.6.4 探針 7 識(shí)別機(jī)理的研究143-145
• 6.6.5 探針 7 和 8 的細(xì)胞熒光成像研究145-146
• 6.7 本章小結(jié)146-148
• 第七章 VA嗪和Tk噸類水溶性 SO2熒光探針148-175
• 7.1 引言148-149
• 7.2 探針?lè)肿拥脑O(shè)計(jì)149
• 7.3 實(shí)驗(yàn)部分149-151
• 7.3.1 主要實(shí)驗(yàn)儀器149-150
• 7.3.2 主要試劑150-151
• 7.4 化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征151-153
• 7.4.1 目標(biāo)化合物合成路線151
• 7.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟及表征151-153
• 7.5 探針?lè)肿有阅軠y(cè)試153-154
• 7.5.1 探針母液的配制和使用153
• 7.5.2 pH 對(duì)探針熒光光譜的影響153
• 7.5.3 摩爾消光系數(shù)的測(cè)定153
• 7.5.4 熒光量子產(chǎn)率的測(cè)定153-154
• 7.5.5 細(xì)胞培養(yǎng)與熒光成像實(shí)驗(yàn)154
• 7.6 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論154-173
• 7.6.1 亞硫酸根離子對(duì)探針吸收光譜和熒光光譜的影響154-162
• 7.6.2 探針的選擇性測(cè)試162-165
• 7.6.3 pH 對(duì)探針性能的影響165-167
• 7.6.4 探針識(shí)別機(jī)理的研究167-170
• 7.6.5 探針的細(xì)胞熒光成像170-173
• 7.7 本章小結(jié)173-175
• 第八章 結(jié)論與展望175-179
• 8.1 全文結(jié)論175-176
• 8.2 展望176-179
• 參考文獻(xiàn)179-187
• 碩士期間發(fā)表的論文187-188
• 附圖188-206
• 致謝206-207

【共引文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

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8 崔曉騰;呂玉洋;劉穎;吳伯岳;;水相合成近紅外CdTe量子點(diǎn)用于體液中硫醇的檢測(cè)[J];化學(xué)學(xué)報(bào);2014年01期

9 陳鵬;葛鳳燕;吳猛;田魏成;蔡再生;;2',7'-二鹵代熒光素的pH敏感性及其光穩(wěn)定性[J];精細(xì)化工;2014年03期

10 張宗亮;原江水;;谷胱甘肽在腫瘤中的研究進(jìn)展[J];泌尿外科雜志(電子版);2013年04期

中國(guó)博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 楊志剛;共軛鏈上取代五甲川菁染料的合成、光譜性能及應(yīng)用[D];大連理工大學(xué);2011年

2 王炳帥;吲哚類方酸菁染料、半菁染料的合成與應(yīng)用研究[D];大連理工大學(xué);2010年

3 武祥龍;新型單克隆抗體熒光探針和pH值熒光探針的合成及免疫熒光組織化學(xué)應(yīng)用[D];西北大學(xué);2010年

4 李繼超;含菲、二吡咯亞甲基分子設(shè)計(jì)合成及其在材料、熒光化學(xué)傳感器方面的應(yīng)用[D];浙江大學(xué);2013年

5 呂洪水;羅丹明B類pH熒光探針和吡唑衍生物的合成、結(jié)構(gòu)表征及應(yīng)用研究[D];山東大學(xué);2013年

6 姜松;瓜環(huán)與紫精衍生物的相互作用及光學(xué)性質(zhì)研究[D];鄭州大學(xué);2013年

7 王連連;陰離子光化學(xué)傳感器的制備及其邏輯功能的研究[D];中國(guó)科學(xué)院研究生院（長(zhǎng)春光學(xué)精密機(jī)械與物理研究所）;2013年

8 余昌敏;納米粒子的改性及其在熒光檢測(cè)中的應(yīng)用探討[D];華南理工大學(xué);2013年

9 李小康;新型卟啉、酞菁類超分子的設(shè)計(jì)合成、晶體結(jié)構(gòu)與熒光性質(zhì)研究[D];南昌大學(xué);2013年

10 蘆琳琳;紅景天苷的抗衰老作用：口服紅景天苷改善老齡大鼠免疫反應(yīng)和增強(qiáng)谷氨酰半胱氨酸連接酶活性[D];中國(guó)海洋大學(xué);2013年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 金洗郎;新型熒光素DNA熒光探針的合成及熒光性能的測(cè)定[D];西北大學(xué);2011年

2 謝健;親水性1，8-萘酰亞胺類氫離子熒光探針的合成及其在活細(xì)胞成像中的應(yīng)用[D];蘇州大學(xué);2011年

3 唐菲菲;熒光素類染料的合成及應(yīng)用性能研究[D];東華大學(xué);2012年

4 宋昭生;基于氮雜BODIPY水溶性近紅外探針的合成與性質(zhì)研究[D];浙江大學(xué);2010年

5 李靜;新型pH熒光探針的構(gòu)筑與造影研究[D];南京大學(xué);2013年

6 艾相昭;基于量子點(diǎn)構(gòu)建的光學(xué)傳感器在生物醫(yī)學(xué)分析中的應(yīng)用[D];吉林大學(xué);2013年

7 韓瑤瑤;稀土摻雜長(zhǎng)余輝納米材料的合成及其用于細(xì)胞內(nèi)活性物種的檢測(cè)成像[D];山東師范大學(xué);2013年

8 焦琪悅;希夫堿型光敏冠醚化學(xué)傳感器的合成及其對(duì)金屬離子選擇性識(shí)別的光譜研究[D];內(nèi)蒙古師范大學(xué);2013年

9 郭銳;羅丹明類金屬離子探針的設(shè)計(jì)、合成與研究[D];鄭州大學(xué);2013年

10 陳曉坡;萘酰亞胺衍生物的合成及性能研究[D];鄭州大學(xué);2013年

  本文關(guān)鍵詞：有機(jī)小分子熒光探針的合成及性能研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：290033