五元碳環(huán)化合物是天然產物和非天然產物中一類重要的結構單元。其中環(huán)戊烯及其衍生物是許多具有生物活性的化合物的核心骨架,廣泛存在于天然產物、藥物及功能材料中。在藥物中引入三氟甲基基團來提高藥物的氧化代謝穩(wěn)定性是生物化學家們常采用的一個策略。鑒于其在具有生物活性的分子中的運用,發(fā)展新穎的、高效的合成三氟甲基環(huán)戊烯的方法是具有重要意義的。論文的第一部分工作研究了銀催化下的2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與1,3-二羰基化合物的氫碳化環(huán)化反應規(guī)律。研究發(fā)現(xiàn)2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與1,3-二羰基化合物在三乙胺和硝酸銀的作用下,經過聯(lián)烯中間體環(huán)化得到三氟甲基取代的環(huán)戊烯。研究發(fā)現(xiàn)含吸電子基取代的烯炔更適合該反應。論文的第二部分工作設計合成了新型的手性胺基酚配體。我們從商品化的取代水楊醛出發(fā),經過與胺縮合、與格氏試劑加成、脫叔丁基亞磺�；团c醛縮合等步驟合成新型的手性胺基酚配體。該類配體由于多氫鍵的存在,可與多種金屬形成穩(wěn)定的絡合物,我們初步嘗試了將其用于不對稱催化領域。論文的第三部分工作設計合成了手性亞砜吡啶配體。我們從2-吡啶甲醛出發(fā),經過與胺縮合、與格氏試劑加成和氮的甲基化合成了手性亞砜吡啶配體。該類配體同時含有吡啶基和亞砜這兩種獨特的金屬配位基團,我們初步嘗試了將其用于不對稱催化反應。
【學位單位】：華東師范大學
【學位級別】：碩士
【學位年份】：2018
【中圖分類】：O641.4
【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 環(huán)戊烯的合成研究背景及進展
    1.2 手性氨基酚配體的合成研究進展及應用
    1.3 手性吡啶配體的合成研究進展及應用
    1.4 手性亞砜配體的合成研究進展及應用
第二章 銀催化的2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與1,3-二羰基化合物的環(huán)化反應
    2.1 三氟甲基取代的環(huán)戊烯的合成研究背景及進展
    2.2 立題思想
    2.3 銀催化的2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與1,3-二羰基化合物的環(huán)化反應規(guī)律
    2.4 本章小結
第三章 新型手性胺基酚配體的設計與合成
    3.1 引言
    3.2 新型手性胺基酚配體的合成
    3.3 本章小結
第四章 手性含吡啶和亞砜配體的設計與合成
    4.1 引言
    4.2 手性含吡啶和亞砜配體的合成
    4.3 手性含吡啶和亞砜配體在不對稱催化反應中的嘗試
    4.4 本章小結
第五章 實驗部分
    5.1 實驗通則
    5.2 1-三氟甲基-四取代環(huán)戊烯的合成及產物衍生轉化
    5.3 手性胺基酚配體的合成
    5.4 手性含吡啶、亞砜配體的合成
附錄：化合物一覽表
新化合物數(shù)據(jù)一覽表
參考文獻
科研成果
致謝

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本文編號：2835622