遠端官能團化的脂肪酮類化合物作為常見結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物、生物活性分子中,高效合成此類化合物具有重要的意義。通過環(huán)烷醇的開環(huán)反應和三級醇的遷移反應均可快速合成羰基遠端官能化產(chǎn)物。鑒于此,本人在碩士階段主要利用自由基促進的環(huán)烷醇的開環(huán)反應和雜芳基遷移反應從事此類化合物的合成研究。(1)錳催化的環(huán)丁醇開環(huán)肼化反應我們主要介紹了錳催化的環(huán)丁醇開環(huán)肼化反應。在醋酸錳催化下,環(huán)丁醇被單電子氧化形成烷氧自由基,經(jīng)過C-C鍵選擇性斷裂形成烷基自由基,該烷基自由基被偶氮二甲酸二叔丁酯捕獲,高效制備了γ-取代的脂肪肼類化合物。該反應條件溫和,官能團兼容性良好,并且具有專一的區(qū)域選擇性。(2)可見光催化的小張力環(huán)烷醇開環(huán)溴化反應由于環(huán)張力小,碳環(huán)更加穩(wěn)定,小張力環(huán)烷醇的開環(huán)反應更具有挑戰(zhàn)性。這一部分,我們主要介紹了可見光催化的小張力環(huán)烷醇開環(huán)溴化反應。我們以環(huán)戊醇作為底物,醋酸碘苯作為氧化劑,N-溴代丁二酰亞胺作為溴源,在可見光的照射下,成功實現(xiàn)了開環(huán)溴化反應,該反應不僅適用于環(huán)戊醇的開環(huán)溴化反應,對環(huán)己醇、環(huán)庚醇、十二環(huán)醇、十五環(huán)醇的開環(huán)溴化反應同樣適用。通過該方法可以構(gòu)建常規(guī)方法難以制備的遠端溴代脂肪酮類化合物。(3)可見光催化的非活化烯烴的二/單氟烷基雜芳基化反應我們主要介紹了可見光催化的非活化烯烴的二/單氟烷基雜芳基化反應。我們以苯并噻唑取代的三級醇作為底物,溴二氟乙酸乙酯等各種含氟烷基化試劑作為含氟試劑,在可見光的照射下,通過1,4-雜芳基遷移反應,快速實現(xiàn)了非活化烯烴的二/單氟烷基雜芳基化。
【學位單位】：蘇州大學
【學位級別】：碩士
【學位年份】：2018
【中圖分類】：O621.25

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本文編號：2820402