【摘要】：螺羥吲哚是一類重要的骨架化合物,其廣泛存在于天然產(chǎn)物和具有生物活性的分子中。此外,螺羥吲哚化合物也是合成天然生物堿和藥物分子的重要中間體。由于其具有顯著的生物活性,該類化合物在抗菌、抗病毒及抗癌等藥物制劑中得到廣泛應(yīng)用。與此同時,自然界中也存在許多其他具有生物活性的骨架化合物,如吲哚、色滿等。然而,盡管已經(jīng)開發(fā)出許多制備螺羥吲哚化合物的方法,但合成具有雙重骨架結(jié)構(gòu)的螺羥吲哚化合物的方法目前報道較少。因此,高效地合成具有雙重骨架結(jié)構(gòu)的螺羥吲哚化合物的研究具有重要意義。本文采用不對稱[3+2]環(huán)加成的策略,以“一鍋法”的方式合成了具有雙重骨架結(jié)構(gòu)、潛在藥物活性及良好光學(xué)純度的多官能化螺羥吲哚化合物。該方法具有實驗操作簡單、反應(yīng)條件溫和、底物范圍廣、反應(yīng)收率高及立體選擇性好等優(yōu)點。本文主要完成了以下兩部分工作:(1)以手性磷酸為催化劑,通過3-氨基羥吲哚鹽酸鹽、苯甲醛和3-硝基-2H-色烯的不對稱[3+2]環(huán)加成反應(yīng),以良好的收率及立體選擇性(高達99%收率,96%ee值及大于20:1 dr值)構(gòu)筑出一系列含有4個相鄰手性中心,其中包括2個季碳中心的高度官能化稠環(huán)螺羥吲哚-色滿加成化合物。(2)以手性磷酸為催化劑,通過3-氨基羥吲哚鹽酸鹽、苯甲醛和吲哚-2-亞甲基丙二酸酯的不對稱[3+2]環(huán)加成反應(yīng),以良好的收率及立體選擇性(高達98%收率,96%ee值及大于20:1 dr值)構(gòu)筑出一系列含有3個手性中心,其中包括2個季碳中心的雙吲哚骨架螺羥吲哚化合物。
【學(xué)位授予單位】：大連理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O626

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本文編號：2800468