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芳胺或鄰氨基苯硫酚為原料合成2-取代苯并噻唑的研究

發(fā)布時間:2020-07-09 22:56
【摘要】:苯并噻唑類衍生物被廣泛的應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域,同時也是構(gòu)建許多功能材料和天然產(chǎn)物的核心骨架。隨著我們對于有機(jī)合成的環(huán)保性、經(jīng)濟(jì)性和可持續(xù)發(fā)展性地要求不斷提高,尋求更加綠色、高效合成苯并噻唑的方法也愈加迫切。關(guān)于苯并噻唑的合成研究已經(jīng)有許多文獻(xiàn)報道,從簡單廉價易得的原料以及無過渡金屬催化合成出發(fā),也一直是科研工作者所追求的目標(biāo)。本論文以環(huán)境友好地合成苯并噻唑類衍生物為研究目標(biāo),開展了以苯胺以及鄰氨基苯硫酚為原料,在無過渡金屬催化劑參與,合成一系列苯并噻唑衍生物的研究工作。反應(yīng)中不添加任何過渡金屬催化劑,不但可以有效地降低反應(yīng)成本,還避免了金屬對產(chǎn)物的污染,從源頭上減少環(huán)境污染。其內(nèi)容如下所示:1、以鄰氨基苯硫酚、苯乙烯或苯乙炔為原料,發(fā)展了一類條件簡單、溫和合成2-苯基苯并噻唑的合成方法。以廉價的單質(zhì)硫?yàn)榇龠M(jìn)劑,無過渡金屬參與條件下反應(yīng)產(chǎn)率良好。在此研究基礎(chǔ)上,通過“一鍋兩步法”實(shí)現(xiàn)了2-芐基苯并噻唑的芐位氧化,從而成功合成了 2-苯甲;讲⑧邕蝾愌苌。為無過渡金屬參與條件下合成雜環(huán)化合物提供了新的選擇。2、以苯胺、2-甲基喹啉和單質(zhì)硫?yàn)槠鹗荚?發(fā)展了一類三組分合成2-喹啉基苯并噻唑的研究方法。該方法以碘化銨作為添加劑,無需過渡金屬催化劑參與,芳香甲基被原位活化用于進(jìn)一步構(gòu)建雜環(huán)化合物,為合成雜環(huán)功能分子提供了簡便的新途徑。
【學(xué)位授予單位】:湘潭大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號】:O626

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本文編號:2748095

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