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單質(zhì)硫?yàn)榱蛟吹?,2,4-噻二唑和噻吩衍生物合成研究

發(fā)布時(shí)間:2020-05-17 05:30
【摘要】:有機(jī)硫化合物可應(yīng)用于農(nóng)藥、染料、洗滌劑和各種高分子功能材料中。在過去的二三十年中,大量的含硫有機(jī)藥物被開發(fā)利用,因此通過C-S鍵生成反應(yīng)構(gòu)建分子多樣性和結(jié)構(gòu)復(fù)雜性的有機(jī)硫化合物一直是有機(jī)合成化學(xué)的研究熱點(diǎn)之一。基于C-H鍵和有機(jī)硫化合物直接功能化構(gòu)建C-S鍵的方式得到了人們廣泛關(guān)注,并且取得了長足進(jìn)展,這類方法可以為合成含硫有機(jī)化合物提供更為直接的方法。相比于有機(jī)硫源和其他無機(jī)硫源,單質(zhì)硫具有在自然界廣泛分布,且穩(wěn)定存在,不存在特殊氣味,價(jià)格便宜等優(yōu)點(diǎn)。因此,采用單質(zhì)硫?yàn)榱蛟礃?gòu)建有機(jī)硫化合物是一種更為簡單和便捷的方法。本論文以“1,2,4-噻二唑和噻吩生成反應(yīng)”為研究核心,以單質(zhì)硫作為硫源,展開了一系列多組分構(gòu)建1,2,4-噻二唑和噻吩衍生物的研究工作,具體研究內(nèi)容如下:1、發(fā)展了一類鈀催化苯甲脒鹽酸鹽、單質(zhì)硫和苯乙酮合成3-芳基-5-;-1,2,4-噻二唑的新方法。反應(yīng)以氯化鈀為催化劑,磷酸氫二鉀為堿添加劑,在130℃,氬氣氛圍中反應(yīng)24小時(shí)。芳香酮在本反應(yīng)中主要作為碳源和;磁c單質(zhì)硫反應(yīng),本方法提供了一個(gè)從易得的原料快速合成3-芳基-5-酰基-1,2,4-噻二唑的有效方法。2、發(fā)展了一類用苯乙醛、單質(zhì)硫和乙酰丙酮三組分“一鍋法“制備2,3,5-三取代噻吩的新方法。在該反應(yīng)體系中,碳酸鉀和碳酸氫鉀作為添加劑,在溫和的、無過渡金屬催化的條件下,合成了 2,3,5-三取代噻吩化合物。通過這種方法,我們制備了多種2,3,5-三取代的噻吩化合物且產(chǎn)率較高、官能團(tuán)容忍性良好。
【學(xué)位授予單位】:湘潭大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號】:O626

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本文編號:2668018

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