【摘要】：咔唑化合物是天然產(chǎn)物生物堿和藥物片段的重要結(jié)構(gòu)單元,是一類非常重要的含氮芳雜環(huán)化合物。由于許多咔唑衍生物具有良好的生物活性以及特殊的稠環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn),使得此類化合物廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料和光電材料等多個(gè)領(lǐng)域中。咔唑化合物具有較大的共軛體系,特殊的稠環(huán)結(jié)構(gòu)、較高的熒光量子產(chǎn)率以及較強(qiáng)的電子轉(zhuǎn)移能力,促使咔唑化合物廣泛應(yīng)用于光電材料領(lǐng)域中,是近年來(lái)材料領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)之一。許多咔唑及其衍生物具有抗氧化、抗炎、抗組胺、抗微生物和抗癌等良好的生物活性,使得該類化合物可以作為殺蟲劑的穩(wěn)定劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑以及重要的藥物中間體。更為重要的是咔唑具有易于引入取代基,方便進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾的特點(diǎn)。所以,咔唑及其衍生物的合成以及應(yīng)用廣泛引起化學(xué)家的關(guān)注�；瘜W(xué)家們已經(jīng)開(kāi)發(fā)出許多方法合成多功能的咔唑化合物。很多方法通過(guò)C C鍵和/或C N鍵形成的偶聯(lián)反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)以及Diels Alder反應(yīng)等合成咔唑。一種合成策略是以胺及其衍生物為原料,通過(guò)胺的芳基化反應(yīng)形成C N鍵合成咔唑。但此類方法需要昂貴的過(guò)渡金屬催化劑、需要加入配體穩(wěn)定中間體以及較高的溫度活化底物等。最近,另一種合成策略是以吲哚為底物構(gòu)建咔唑的環(huán)化反應(yīng),已經(jīng)成為一種很有吸引力的合成方法。主要是因?yàn)檫胚醿r(jià)格便宜,易于獲取。但該方法存在以下缺點(diǎn):使用苛刻的反應(yīng)條件、昂貴的過(guò)渡金屬或布朗斯特酸以及中等的產(chǎn)量。近年來(lái),隨著生態(tài)環(huán)境的日益破壞,越來(lái)越多的人們意識(shí)到綠色化學(xué)的重要性�；瘜W(xué)家們倡導(dǎo)化學(xué)方法減少對(duì)人類健康、生態(tài)環(huán)境和社區(qū)安全有害的原料、催化劑、添加劑和溶劑等試劑的使用和產(chǎn)生。所以,發(fā)展一種簡(jiǎn)潔高效的綠色方法合成多功能咔唑具有重要的科學(xué)研究意義。因此,本論文對(duì)3-烯基吲哚與不飽和化合物炔酮的Diels Alder反應(yīng)進(jìn)行了研究。該反應(yīng)通過(guò)無(wú)催化劑參與以及原子經(jīng)濟(jì)的環(huán)加成方式,以良好的收率合成了多取代的1-乙�；沁�。該方法學(xué)反應(yīng)條件溫和,底物適用范圍廣。其環(huán)化產(chǎn)物可以通過(guò)一鍋法簡(jiǎn)單高效的轉(zhuǎn)化為1-羥基咔唑。
【學(xué)位授予單位】：西南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O626

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本文編號(hào)：2643969