【摘要】:雜環(huán)化合物是一類廣泛應(yīng)用的生物活性天然產(chǎn)物,常被用于大量藥物中間體,藥物和農(nóng)業(yè)化學(xué)品中的關(guān)鍵支架。苯并咪唑作為一類關(guān)鍵的雜環(huán)化合物在生物醫(yī)療領(lǐng)域被應(yīng)用為抗肌萎縮蛋白、抗HIV、抗菌抗體、抗病毒藥物等。最近的研究表明2-芳基苯并咪唑結(jié)合物可以通過半胱天冬酶非依賴途徑致人乳腺癌MCF-7細(xì)胞凋亡;瘜W(xué)家致力于合成苯并咪唑,因?yàn)樗鼈儚V泛應(yīng)用于不同的科學(xué)和技術(shù)領(lǐng)域。本篇論文以苯并咪唑合成的新方法為主要研究對(duì)象。主要介紹總結(jié)了合成苯并咪唑衍生物的一系列化學(xué)方法,其中主要包括化學(xué)方法、電化學(xué)方法,以及光催化,納米催化等作為輔助催化方法。基本通過一是2-氨基苯胺與各種醛、胺或者酸類的縮合;二是以2-氨基苯胺與醇作為原料;三是以鄰硝基苯胺和醇作為起始原料三種方法。然而,就我們所知,上述這些有機(jī)合成方法中基本上均存在狹窄的底物范圍和較高的反應(yīng)溫度,反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)和高壓的問題。基于我們對(duì)非均相催化的興趣,因此,發(fā)展更綠色溫和的合成方法仍然有很大的需求和研究意義。本文還介紹了近幾年負(fù)載模板的納米催化劑的在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的進(jìn)展,證明了負(fù)載模板的納米催化劑在反應(yīng)體系中的活性。替代上述三種傳統(tǒng)的合成方法,通過“借氫策略”,在負(fù)載鈀催化下以N-取代的2-硝基苯胺和醇合成苯并咪唑類化合物的策略。在整個(gè)反應(yīng)體系中,芐醇氧化為苯甲醛釋放出的氫氣使硝基在Pd/C存在下原位還原。由于醇和N-取代的2-硝基苯胺均為廉價(jià)穩(wěn)定的化學(xué)原料,該方法為合成苯并咪唑衍生物提供了 一種高效環(huán)境友好的途徑。更重要的是,負(fù)載型納米催化劑作為一種綠色可重復(fù)使用的催化體系在本論文設(shè)計(jì)的反應(yīng)中至少可以在不改變催化活性的基礎(chǔ)上,重復(fù)循環(huán)六次。因此,論文提出的方法無論是在負(fù)載型納米催化劑還是在“借氫策略”上,對(duì)有機(jī)合成和化學(xué)生產(chǎn)具開發(fā)和補(bǔ)充的價(jià)值。本文分為三個(gè)部分。第一部分綜述廠苯并咪唑的多樣合成方法及負(fù)載型納米的材料的發(fā)展。第二部分對(duì)鈀催化借氫反應(yīng)生成苯并咪唑類進(jìn)行研究。第三部分為實(shí)驗(yàn)部分。
【圖文】:
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【學(xué)位授予單位】:中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號(hào)】:O626.23
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本文編號(hào):2629778
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