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羧基無痕導向的Pd催化2-硝基苯甲酸鄰位C-H鍵活化的官能團化反應

發(fā)布時間:2019-09-16 21:17
【摘要】:過渡金屬催化的C-H鍵活化反應可以被用來構建含有C-C、C-X、C-N、C-O等多種結構骨架的化合物。由此可見C-H鍵官能團化反應在合成中占有重要地位。近些年來人們發(fā)展了多種活化C-H鍵的方法,其中也不乏利用羧基參與其中的過程。人們之所以選擇羧基來定位C-H鍵的活化,主要是由于羧基能夠與過渡金屬配位,且羧酸化合物具有經濟穩(wěn)定的性質。基于原子經濟性的考慮,利用羧酸來實現這一過程是較為合適的一種途徑,通過這一途徑得到的相關結構化合物在生物、醫(yī)學等領域都具有重要作用。羧基參與C-H鍵的活化過程包括利用羧基作為導向基團使羧酸上的氧與金屬配位來活化羧基鄰位C-H鍵的過程,當完成這一步驟后可以在不同條件下實現羧基的保留或去保護。因此,如果以芳基羧酸為起始原料,并在最終產物中實現羧基鄰位C-H鍵官能團化與原位脫羧的過程,無疑是一種較好的C-H官能團化策略;诖,我們通過羧基參與實現了C-H鍵的活化過程,發(fā)展了利用Pd作為催化劑,羧基作為無痕導向基團來完成鄰硝基苯甲酸類化合物的C-H鍵官能團化。我們已經實現的過程為:1)羧基作為無痕導向基團,Pd催化鄰硝基苯甲酸芳環(huán)C6位C-H鍵鹵化反應。2)羧基作為無痕導向基團,Pd/Cu參與的鄰硝基苯甲酸C6位C-H鍵活化與DMSO合成芳基甲硫醚類化合物的反應。
【學位授予單位】:南昌大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2017
【分類號】:O621.251

【參考文獻】

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1 Xian-Ying Shi;Xue-Fen Dong;Juan Fan;Ke-Yan Liu;Jun-Fa Wei;Chao-Jun Li;;Ru(Ⅱ)-catalyzed ortho-amidation and decarboxylation of aromatic acids: a versatile route to meta-substituted N-aryl benzamides[J];Science China(Chemistry);2015年08期

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本文編號:2536421

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