【摘要】：吲哚酮/異吲哚酮類化合物及其衍生物是一類重要的含氮雜環(huán)化合物,其廣泛存在于天然化合物和藥物骨架中。由于其獨特的生物活性以及潛在的巨大應用價值,此類化合物得到了有機化學家們的關注。近年來,吲哚酮/異吲哚酮類化合物的合成方法呈現(xiàn)出越來越多樣化。發(fā)展簡單高效的方法合成吲哚酮和異吲哚酮及其衍生物具有重要的研究價值和實際意義,符合綠色化學的發(fā)展理念。本論文主要圍繞吲哚酮和異吲哚酮類化合物的合成方法展開研究,具體工作如下:(1)室溫條件下可見光促進鐵催化的N-芳基丙烯酰胺和二甲基亞砜(DMSO)甲基化環(huán)化合成吲哚酮的反應。在這部分工作中,我們通過自由基串聯(lián)過程,在3W白光LED光源促進和鐵催化的N-芳基丙烯酰胺雙官能化來實現(xiàn)制備各種3-乙基-3-甲基吲哚酮的方法。該方法條件簡單溫和,不需外加光敏化劑,為合成吲哚酮類化合物提供了新方法。(2)鈀催化的新N,O-雙齒導向基團和丙烯酸酯合成多取代異吲哚啉酮類化合物。該反應以N-鄰乙酰基苯基苯甲酰胺和丙烯酸酯為原料,通過醋酸鈀活化鄰位C H鍵并進一步環(huán)化合成異吲哚酮類化合物,具有條件相對溫和、較好的官能團容忍性以及良好區(qū)域選擇性的特點,為合成多取代異吲哚酮提供了新的方法。
[Abstract]:Indole / isoindole compounds and their derivatives are a kind of important nitrogen-containing heterocyclic compounds, which are widely found in natural compounds and drug skeletons. Due to their unique biological activity and potential great application value, these compounds have attracted the attention of organic chemists. In recent years, the synthesis methods of indole / isoindole compounds have become more and more diversified. The development of a simple and efficient method for the synthesis of indole ketone, isoindole ketone and its derivatives has important research value and practical significance, and accords with the development concept of green chemistry. This thesis focuses on the synthesis of indole ketones and isoindole ketones. The main works are as follows: (1) visible light at room temperature can promote the cyclization of N-aryl acrylamide and dimethyl sulfoxide (DMSO) to indole ketone catalyzed by iron. In this part of the work, we have prepared various kinds of 3-ethyl-3-methylindole ketones by free radical series process in 3W white light LED light source and iron-catalyzed difunctionalization of N-aryl acrylamide. The conditions of this method are simple and mild, and the addition of Guang Min is not needed, which provides a new method for the synthesis of indole ketones. (2) Palladium catalyzed synthesis of polysubstituted iso-indolinone ketones by palladium catalyzed new NCO-didentate group and acrylate. In this reaction, N-o-acetylbenzoamide and acrylate were used as raw materials to activate the O-C-H bond by palladium acetate and to further cyclize the iso-indole ketones. The conditions were relatively mild. Better functional tolerance and good regioselectivity provide a new method for the synthesis of polysubstituted isoindole ketones.
【學位授予單位】：淮北師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O626

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本文編號：2327152