【摘要】：通過對糖單元2-位進行選擇性酯化以及6-位保護與去保護,運用區(qū)域選擇性方法合成了5種新型直鏈淀粉類衍生物,分別為直鏈淀粉-2-苯甲酸酯-3-(4-氯苯基氨基甲酸酯)-6-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)、直鏈淀粉-2-苯甲酸酯-3-(4-氯苯基氨基甲酸酯)-6-(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯)、直鏈淀粉-2-苯甲酸酯-3,6-二(4-氯苯基氨基甲酸酯)、直鏈淀粉-2-(4-氯苯甲酸酯)-3,6-二(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯)和直鏈淀粉-2-(4-氯苯甲酸酯)-3,6-二(環(huán)己基氨基甲酸酯),并將其涂覆在氨丙基硅膠表面制備了HPLC手性固定相。利用核磁共振-氫譜(1H-NMR)和傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)技術對所合成衍生物的結構進行了表征和分析,并用HPLC法評價所合成衍生物的手性識別能力。與具有單一取代基直鏈淀粉類手性固定相的對比分析表明,所合成的新型直鏈淀粉類手性固定相對于某些對映體具有更為優(yōu)異的拆分結果。進一步分析表明,2-、3-和6-位取代基的性能和引入位置對直鏈淀粉衍生物的手性識別能力均有較大的影響。
[Abstract]:Five new amylose derivatives were synthesized by selective esterification of 2-site of sugar unit and protection and deprotection of 6-site. Amylose -2-benzoate -3- (4-chlorophenyl carbamate) -6- (3o 5-dimethylphenyl carbamate), amylose -2-benzoate -3- (4-chlorophenyl carbamate) -6- (3o 5-dichlorophenyl carbamate), amylose -2-benzoic acid Ester -3- (4-chlorophenyl carbamate), amylose -2- (4-chlorobenzoate) -3- (3-triphenylcarbamate) and amylose -2- (4-chlorobenzoate) -3- (cyclohexylcarbamate), and coated with aminopropyl silica gel HPLC chiral stationary phase was prepared on the surface. The structures of the synthesized derivatives were characterized and analyzed by 1H-NMR and FT-IR. The chiral recognition ability of the synthesized derivatives was evaluated by HPLC method. The comparison with the chiral stationary phase of amylose with a single substituent group shows that the new type of amylose chiral fixation has better resolution results than some enantiomers. The further analysis shows that the properties and the introduced positions of the substituents of 2-O3- and 6- have a great influence on the chiral recognition ability of amylose derivatives.
【作者單位】： 哈爾濱工程大學材料科學與化學工程學院超輕材料和表面技術教育部重點實驗室高分子材料研究中心;日本名古屋大學;
【基金】：國家自然科學基金項目(21474024;51073046) 黑龍江省自然科學基金項目(B2015022) 中央高�；究蒲袠I(yè)務費專項資金(HEUCFT1009)~~
【分類號】：O652.63;O636.12

【參考文獻】

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本文編號：2223257