本文選題：含硫有機分子 + 環(huán)境友好�。� 參考：《湘潭大學》2017年碩士論文

【摘要】：含硫有機化合物廣泛存在于農藥、藥物、染料和功能材料等領域,發(fā)展簡單高效綠色構筑C-S鍵的方法具有重要的研究意義。從可持續(xù)發(fā)展的遠景來看,尋找更加穩(wěn)定而且儲量豐富的硫源變得更加的迫切;從綠色化學發(fā)展的遠景來看,尋找無毒無害及可再生資源的原料,無毒無害的催化劑以及無毒無害的溶劑變得更加的迫切。通過活化C-H鍵直接構建C-S可以有效增強反應步驟經濟性、提高合成轉化的原子經濟性,甚至可能實現常規(guī)方法難以完成的化學合成。亞磺酸鹽或單質硫相對其它有機硫化試劑存在性質穩(wěn)定、無特殊氣味、價格便宜、原料易得等諸多優(yōu)點。本論文以“環(huán)境友好的C-S鍵生成反應”作為研究核心,以亞磺酸鹽或單質硫為硫源,開展一系列構建C-S鍵的研究工作,具體內容如下:1、以亞磺酸鹽和2-甲基喹啉類化合物為原料發(fā)展了一類合成2-砜基甲基喹啉類化合物的新方法。該反應以亞磺酸鹽為磺�；噭�,無需添加任何過渡金屬催化劑,通過碘化鉀作為添加劑實現了高效、綠色的2-砜基甲基喹啉類化合物的合成。2、水相條件下亞磺酸鹽與酚類化合物化學選擇性的偶聯反應。該反應以穩(wěn)定易得的亞磺酸鹽作為硫化試劑,水作為反應介質,反應體系中不需要添加任何過渡金屬催化劑,通過控制反應的酸堿性可以化學選擇性的得到芳基硫醚或砜類化合物。3、銅催化水相條件下三組分(單質硫、碘代烴和芳烴)“一鍋法”反應合成芳基硫醚類化合物。該反應以水作為反應的唯一綠色溶劑,儲量豐富的單質硫作為硫源,合成了出了一系列的芳基硫醚類化合物,反應具有非常好的官能團容忍度。該反應為綠色、高效的合成芳基硫醚類化合物提供了一條新途徑。
[Abstract]:Sulfur organic compounds are widely used in pesticides, drugs, dyes and functional materials. It is of great significance to develop simple and efficient green C-S bond construction methods. From the perspective of sustainable development, the search for more stable and abundant sources of sulfur becomes more urgent; from the perspective of green chemical development, the search for non-toxic, harmless and renewable sources of raw materials, Non-toxic and harmless catalysts and non-toxic and harmless solvents become more urgent. The direct construction of C-S by activation of C-H bond can effectively enhance the economy of reaction steps, improve the atom economy of synthesis and transformation, and even realize the chemical synthesis which is difficult to be completed by conventional methods. Compared with other organic sulphide reagents, sulfite or elemental sulfur has many advantages, such as stable properties, no special smell, low price and easy to obtain raw materials. In this thesis, a series of studies on the formation of C-S bond have been carried out, with "environmentally friendly C-S bond formation reaction" as the core and sulfinite or sulfur as the sulfur source. The main contents are as follows: 1. A new method for the synthesis of 2-sulfone methyl quinoline compounds has been developed by using sulfonate and 2-methylquinoline compounds as raw materials. In this reaction, sulfonate was used as sulfonylation reagent and no transition metal catalyst was added in the reaction, and potassium iodide was used as additive to achieve high efficiency. Synthesis of Green 2-sulfone Methyl Quinoline compounds. 2. Chemical selective Coupling reaction between Sulfonate and Phenolic compounds in Aqueous Phase. In this reaction, stable and easily available sulfides were used as sulphide reagents, and water was used as the reaction medium. No transition metal catalyst was needed in the reaction system. Aryl sulfides can be chemically selectively synthesized by controlling the acidity and alkalinity of the reaction. Aryl sulfides can be synthesized by "one pot" reaction of three components (simple sulfur, iodinated hydrocarbons and aromatic hydrocarbons) in aqueous phase catalyzed by copper. A series of aryl sulfide compounds were synthesized by using water as the only green solvent and abundant sulfur as the sulfur source. The reaction has a very good tolerance of functional groups. The reaction provides a new way for the green and efficient synthesis of aryl sulfide compounds.
【學位授予單位】：湘潭大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O621.1

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本文編號：2004256