本文選題：1-溴-2-胺基-3-丁烯衍生物 + O-苯甲酰羥胺　； 參考：《中國科學技術大學》2017年博士論文

【摘要】：本論文研究了N 溴代乙酰胺催化構建1-溴-2-胺基-3-丁烯衍生物和O-苯甲酰羥胺參與合成膦酰胺化合物以及天然產物Cleistantoxin的全合成研究,主要分為以下三章。第一章N-溴代乙酰胺催化構建1-溴-2-胺基-3-丁烯衍生物的研究本章介紹了 N-溴代乙酰胺參與高烯丙基三氯乙酰亞胺酯類化合物的重排反應,高效構建1-溴-2-胺基-3-丁烯類化合物的方法。機理的研究揭示反應可能歷經溴環(huán)化、重排及消除過程最終構建具有雙官能團化的烯丙基胺化合物。重排產物于堿性條件下可轉化為4,5-二氫VA唑啉衍生物,進一步經過溫和的水解條件可生成相應1,2-氨基醇化合物。第二章O-苯甲酰羥胺參與合成膦酰胺化合物的研究本章研究了一種膦氧化合物與N-苯甲酰羥胺化合物直接胺化偶聯構建膦酰胺化合物的有機方法學。對比傳統(tǒng)的膦酰胺類化合物合成方法,我們報道的方法對反應物類型的容忍度更佳,廣泛適用于含有芳香基團或烷基基團的膦氧化合物,反應無需嚴苛的無水無氧及惰性氣體氣氛,操作簡單,反應物自身具備良好的穩(wěn)定性。機理研究表明,反應可能經歷自由基或親核進攻過程最終形成膦酰胺化合物。第三章天然產物Cleistantoxin的全合成研究本章主要闡述了小分子片段3,4-亞甲氧基-2-甲氧基碘苯化合物的合成路徑,以該片段分子為起始原料,通過過渡金屬鈀催化,降冰片烯參與的鄰位�；磻晒嫿ǘ蓟衔锊μ烊划a物Cleistantoxin的合成提出了思路與方法。在第一條合成路線中我們通過對二芳基酮化合物依次展開還原酮羰基、切斷碳碳雙鍵反應成功構建Diels-Alder反應前體。在光催化條件下,該化合物與親雙烯體富馬酸酯的Diels-Alder反應最終沒有能夠成功構建天然產物Cleistantoxin的核心骨架。在第二條合成路線中,構建了含有正丁酯官能團的二芳基酮化合物,一鍋法還原二芳基酮化合物中碳碳雙鍵、酮羰基與酯基能夠制備含有雙羥基官能團的化合物,進一步修飾得到雙羥基同時被乙�；钠畏肿�,路易斯酸催化偶聯反應能夠制備具有丙二酸二甲酯官能團的目標產物,目前第二條合成路線仍在進行之中。
[Abstract]:A method for the synthesis of 1 - bromo - 2 - amino - 3 - butene derivatives with N - bromoacetamide catalyzed by N - bromoacetamide is studied in this chapter .
【學位授予單位】：中國科學技術大學
【學位級別】：博士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O621.3

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本文編號：1998289