本文選題：有機(jī)化學(xué) + 科研成果��； 參考：《實(shí)驗(yàn)室研究與探索》2017年11期

【摘要】：探索了從較為成熟的藥物合成科研實(shí)驗(yàn)"潛手性化合物的去對(duì)稱化反應(yīng)"設(shè)計(jì)轉(zhuǎn)化成有機(jī)化學(xué)綜合教學(xué)實(shí)驗(yàn)。采用金雞納生物堿奎寧(QN)作為有機(jī)小分子催化劑,對(duì)(+)-生物素合成中間體內(nèi)消旋環(huán)酸酐(CAN)的不對(duì)稱甲醇解反應(yīng)進(jìn)行了探索與優(yōu)化,并通過(guò)紅外光譜、核磁共振和比旋光度等手段進(jìn)行產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的表征。最后,采用非對(duì)映體結(jié)晶拆分的方法對(duì)催化劑奎寧進(jìn)行回收再利用。該實(shí)驗(yàn)可以幫助學(xué)生鞏固不對(duì)稱催化合成和化學(xué)拆分法的基本原理,掌握旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、薄板層析、紅外光譜儀、核磁共振儀等儀器的工作原理及操作技能,培養(yǎng)學(xué)生相關(guān)的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)、合成實(shí)驗(yàn)操作、譜圖解析等方面的綜合研究能力,有利于給學(xué)生樹立綠色化學(xué)的教學(xué)理念。
[Abstract]:This paper explores the transformation from a mature drug synthesis experiment, "Desymmetry reaction of latent chiral compounds", to a comprehensive teaching experiment of organic chemistry. The asymmetric methanol hydrolysis reaction of racemic cyclic anhydride (CAN) was investigated and optimized by using quinine (quinine) as a small organic catalyst in the synthesis of alkaloids. The structure of the product was characterized by NMR and specific optical rotation. Finally, the catalyst quinine was recovered and reused by the method of enantiomeric crystallization resolution. This experiment can help students to consolidate the basic principles of asymmetric catalytic synthesis and chemical resolution, and master the working principle and operation skills of rotating evaporator, thin plate chromatography, infrared spectrometer, nuclear magnetic resonance instrument, etc. Cultivating the students' comprehensive research ability of basic organic chemistry knowledge, synthetic experiment operation, spectrum analysis and so on is helpful to set up the teaching idea of green chemistry for the students.
【作者單位】： 上海理工大學(xué)化學(xué)系;
【基金】：國(guó)家自然科學(xué)基金(81172918) 上海理工大學(xué)2016年度教師教學(xué)發(fā)展研究項(xiàng)目(CFTD16051Y) 上海市級(jí)和上海理工大學(xué)校級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目(SH2016163、XJ2016226)
【分類號(hào)】：G642;O62-4

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本文編號(hào)：1859361