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  本文關鍵詞：氨基酸芳香醛希夫堿鎳配合物的合成、結構及與DNA和BSA的相互作用，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《聊城大學》 2014年

氨基酸芳香醛希夫堿鎳配合物的合成、結構及與DNA和BSA的相互作用

翟珊珊  

【摘要】：近些年，過渡金屬配合物愈發(fā)受到人們的廣泛關注。過渡金屬鎳是生物體中必要的微量元素，它能促進體內(nèi)鐵離子的吸收、紅細胞的增加、氨基酶的合成，還可能是穩(wěn)定脫氧核糖核酸和核糖核酸結構的重要物質，并且也是脲酶的組成成分。希夫堿是指由含有伯胺(–NH2)和羰基(C=O)官能團的有機物合成的有亞甲胺基結構的化合物，其N原子的配位能力很強，是一種性能極好的有機配體。過渡金屬鎳的配合物類型很多，其中氨基酸希夫堿鎳配合物因為結構十分穩(wěn)定并且極為豐富，應用十分廣闊。 小分子金屬配合物與核酸和蛋白質(尤其是脫氧核糖核酸和血清白蛋白的研究)的相互作用研究一直是生物無機化學的重要課題。DNA作為生命遺傳信息攜帶者和傳遞者是眾多抗癌、抗腫瘤和抗病毒藥物作用的靶點。另外，配合物對生物體內(nèi)的分布、存儲、運輸、藥效與代謝和毒害程度等方面作用效果可通過觀察白蛋白在體內(nèi)變化顯示出來。因此研究氨基酸希夫堿鎳配合物與DNA和清白蛋白相互作用有助于發(fā)現(xiàn)效果更好的抗癌抗腫瘤藥物，在生命過程、藥物作用機制及配合物分子設計等都具有重要意義。 基于這些優(yōu)良性能，我們設計合成了11種氨基酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物，利用元素分析和紅外光譜方法進行了表征，并通過X–ray單晶衍射測定了它們的晶體結構。利用紫外可見吸收光譜(UV)、熒光光譜及圓二色(CD)光譜的測定結果來研究這11種鎳配合物與小牛胸腺DNA(CT–DNA)和牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。以下是本文章的主要內(nèi)容： 1.合成了三種L–丙氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Sal–L–Ala)(Phen)(CH3OH)](1)，[Ni(Naph–L–Ala)(Phen)(CH3OH)]·(CH3OH)(2)和[Ni2(o–Van–L–Ala)2(Phen)2](3)(Sal=水楊醛，Naph=萘酚醛，o–Van=鄰香草醛，L–Ala=L–丙氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)元素分析、紅外光譜和X–ray單晶衍射對其進行表征。結果表明，這三種配合物以Ni(II)作為中心，是六配位化合物，其結構為畸變八面體構型，在它們晶體中相鄰分子之間經(jīng)氫鍵構成了三維空間結構。通過UV–Vis、熒光光譜和CD光譜探究這三種配合物與CT–DNA和BSA的相互作用。其結果證實這三種配合物通過插入方式與DNA發(fā)生作用，其結合常數(shù)分別為Kb1=4.0×103L·mol1，Kb2=1.4×104L·mol1和Kb3=4.6×103L·mol1。配合物和BSA結合為復合物形式，引起B(yǎng)SA自身熒光發(fā)生靜態(tài)猝滅。 2.合成了兩種L–蛋氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Sal–L–Met)(Phen)(CH3OH)](4)和[Ni(Naph–L–Met)(Phen)(CH3OH)](5)(Sal=水楊醛，Naph=萘酚醛，L–Met=L–蛋氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)元素分析、紅外光譜和X–ray單晶衍射對它們進行了表征。經(jīng)UV–Vis、熒光光譜和CD光譜探究了這兩種配合物與CT–DNA和BSA的相互作用。結果發(fā)現(xiàn)配合物與DNA結合是通過插入結合模式。配合物與BSA相互作用，從熒光光譜結果表明，配合物的猝滅常數(shù)分別為Kq4約為4.7×1012L·mol1·s1而Kq5約為1.2×1013L·mol1·s1；表觀結合常數(shù)Kb分別為Kb4=1.5×105mol·L1和Kb5=2.9×108mol·L1；結合位點數(shù)為n4=1.1和n5=1.8。 3.合成了兩種L–苯丙氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Sal–L–Phe)(Phen)(CH3OH)](6)和3[Ni(o–Van–L–Phe)(Phen)(CH3OH)]·5H2O (7)(Sal=水楊醛，Naph=萘酚醛，L–Phe=L–苯丙氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，利用元素分析、紅外光譜和X–ray單晶衍射對其進行表征。經(jīng)UV–Vis光譜、熒光光譜和CD光譜研究了配合物與CT–DNA和BSA的相互作用。經(jīng)UV光譜計算出來配合物與CT–DNA的結合常數(shù)為Kb6=1.4×104L·mol1和Kb7=1.9×104L·mol1。經(jīng)熒光光譜可知猝滅常數(shù)為Ksq6=1.9，Ksq7=3.0。這表明由鄰香草醛希夫堿形成的鎳配合物與DNA作用更強一些，應該與其配合物結構有關。配合物和BSA構成復合物形式，引起B(yǎng)SA改變其分子構象。 4.合成了一種新型的L–甘氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Naph–L–Gly)(Phen)(CH3OH)]·CH3OH (8)(Naph=萘酚醛， L–Gly=L–甘氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，利用元素分析和紅外光譜對其進行表征。通過X–ray單晶衍射測其晶體結構。由晶體數(shù)據(jù)表明，以Ni(II)為中心，構成六配位變形了的八面體結構，相鄰分子通過O–H···O和C–H···O氫鍵形成三維結構。通過UV–Vis、熒光光譜和CD光譜光譜等方法研究了配合物與CT–DNA的相互作用，表明配合物以插入的方式與DNA結合。并利用光譜法測定其與BSA的相互影響，證實其與BSA構成復合物形式，引起B(yǎng)SA改變其分子構象。 5.合成了一種新型L–絲氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Naph–L–Ser)(Phen)(CH3OH)](9)(Naph=萘酚醛，L–Ser=L–絲氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)元素分析和紅外光譜進行了表征，通過X–ray單晶衍射測定其晶體結構。由晶體數(shù)據(jù)可以看出，該晶體為單斜晶系，P2(1)/c空間群，晶胞參數(shù)為a=15.0499(7)，b=14.4575(5)，c=11.5689(5)，=90o，=96.1650(10)o，=90o，V=2502.65(18)3，Z=4，Dc=1.402Mg·m–3，F(xiàn)(000)=1096，R1=0.0755, wR2=0.2127。借助UV–Vis光譜、熒光光譜和CD光譜探究其與CT–DNA和BSA的相互影響。結果表明其與DNA作用方式為插入模式且其程度較弱。而配合物和BSA結合為復合物形式，引起B(yǎng)SA自身熒光發(fā)生靜態(tài)猝滅。 6.合成了一種新型L–纈氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(o–Van–L–Val)(Phen)(CH3OH)]·3CH3OH (10)(o–Van=鄰香草醛，，L–Val=L–纈氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)元素分析、紅外光譜和X–ray單晶衍射測定其分子結構。借助UV–Vis、熒光光譜和CD光譜探究該配合物與CT–DNA和BSA的相互影響。由光譜實驗得出其配合物與DNA的結合常數(shù)為Kb10為7.6×103L·mol1；熒光猝滅常數(shù)為Ksq10為1.3。由熒光光譜得出配合物與BSA的猝滅常數(shù)Kq10約為9.0×1012L·mol1·s1，遠超出猝滅劑對生物大分子最大動態(tài)猝滅常數(shù)，說明其引起了BSA自身熒光發(fā)生靜態(tài)猝滅。 7.合成了一種L–酪氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(o–Van–L–Tyr)(Phen)(CH3OH)]·CH3OH (11)(o–Van=鄰香草醛，L–Tyr=L–酪氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)X–ray單晶衍射測定了它的晶體結構，得出該晶體為單斜晶系，P2(1)/n空間群。借助UV–Vis、熒光光譜和CD光譜探究其與CT–DNA和BSA的相互作用。結果表明配合物與CT–DNA是以插入的方式相互作用，與BSA結合成復合物形式，引起了蛋白質螺旋結構降低而改變了構象。

【關鍵詞】：
【學位授予單位】：聊城大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2014
【分類號】：O627.8
【目錄】：

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10 楊培菊;金屬配合物與DNA的相互作用[D];西北師范大學;2005年

  本文關鍵詞：氨基酸芳香醛希夫堿鎳配合物的合成、結構及與DNA和BSA的相互作用，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號：175155