本文關(guān)鍵詞： Suzuki交叉偶聯(lián)反應 N’-對甲磺�；蓟� Povarov反應 乳酸 四氫喹啉　出處：《江西師范大學》2016年碩士論文　論文類型：學位論文

【摘要】：聯(lián)苯類化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物、現(xiàn)代藥物分子、農(nóng)用化學品以及功能材料中,因此發(fā)展新型及有效的方法來合成這些骨架對有機化學來說是一項非常重要的工作。Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應是合成聯(lián)苯類化合物最可靠的方法之一,針對以前有人發(fā)表過N-對甲苯磺�；蓟伦鳛橛H電試劑應用于Suzuki交叉偶聯(lián)反應生成聯(lián)芳基化合物,考慮到原子經(jīng)濟性的問題,我們采用了N-甲磺酰基芳基肼來代替上述親電試劑。四氫喹啉骨架是一種很重要的有機結(jié)構(gòu)單元,被發(fā)現(xiàn)存在于許多生物活性天然產(chǎn)物和人工合成的醫(yī)藥制劑中,四氫喹啉衍生物廣泛應用于生物、醫(yī)藥、藥理學,例如:緩激肽抑制劑、抗過敏藥制劑、抗腫瘤制劑、NMDA受體抑制劑等都是四氫喹啉衍生物。在已知的合成方法中,Povar ov反應是合成四氫喹啉衍生物最溫和、最實用的方法之一。以前有人已經(jīng)用一系列催化劑如:三氟乙酸、BPC、三氯化釓、鑭系化合物、手性磷酸化合物、硫脲等作為有效催化劑來催化該反應合成取代的四氫喹啉衍生物,本文則采用了易得且便宜的乳酸來催化此類反應合成取代的四氫喹啉衍生物。本文分為兩部分,第一部分是我們發(fā)展了用N-甲磺酰基芳基肼作為前體化合物和芳基硼酸的交叉偶聯(lián)反應,可以合成重要的聯(lián)苯類化合物。該反應以5mol%鈀鹽作催化劑,碳酸鉀作為堿,以中等到優(yōu)秀的收率快速得到一系列的聯(lián)苯類化合物。本文第二部分是我們發(fā)展了用乳酸作為催化劑來催化Povarov反應以合成自然界中重要的四氫喹啉衍生物。該反應以0.5當量的乳酸作催化劑,可得到中等至優(yōu)良收率的一系列四氫喹啉衍生物。
[Abstract]:Biphenyls are widely found in natural products, modern drug molecules, agrochemicals and functional materials. Therefore, the development of new and effective methods to synthesize these skeletons is a very important work for organic chemistry. Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is one of the most reliable methods for the synthesis of biphenyl compounds. N- p-toluenesulfonyl aryl hydrazine has been used as an electrophilic reagent in Suzuki cross-coupling reactions to produce biaryl compounds, considering the economy of atoms. N- methanesulfonyl aryl hydrazine was used to replace the electrophilic reagents mentioned above. Tetrahydroquinoline skeleton is a very important organic structural unit and has been found in many bioactive natural products and synthetic pharmaceutical preparations. Tetrahydroquinoline derivatives are widely used in biology, medicine, pharmacology, such as bradykinin inhibitors, antiallergic preparations, Antitumor agents such as NMDA receptor inhibitors are tetrahydroquinoline derivatives. Povarov reaction is the most moderate in the synthesis of tetrahydroquinoline derivatives. One of the most practical methods. A series of catalysts such as BPC, gadolinium trichloride, lanthanide compounds, chiral phosphoric acid compounds and thiourea have been used as effective catalysts for the synthesis of substituted tetrahydroquinoline derivatives. In this paper, the readily available and inexpensive lactic acid was used to catalyze the synthesis of substituted tetrahydroquinoline derivatives. In the first part, we developed a cross-coupling reaction between N-methanesulfonyl aryl hydrazine and aryl boric acid to synthesize important biphenyl compounds, which were catalyzed by 5mol% palladium salt and base by potassium carbonate. A series of biphenyls were rapidly obtained in medium to excellent yields. In the second part of this paper, we developed the catalytic reaction of Povarov using lactic acid as catalyst to synthesize important tetrahydroquinoline derivatives in nature. A 0.5 equivalent amount of lactic acid shall be used as a catalyst, A series of tetrahydroquinoline derivatives with moderate to excellent yield can be obtained.
【學位授予單位】：江西師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251

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