發(fā)布時間：2018-02-12 05:29

  本文關鍵詞： 溶劑熱反應 Zinc(Ⅱ)催化 硝基喹啉的直接合成　出處：《鄭州大學》2017年碩士論文　論文類型：學位論文

【摘要】：硝基喹啉衍生物在醫(yī)學、染料、催化和材料等領域應用廣泛,而且其合成方法引起人們很大的重視。近年來,芳香硝基化合物的合成研究熱點主要在于更加多樣化和環(huán)保性的合成方法,如通過金屬催化C-H活化直接引入硝基。與許多其他的芳香化合物不同,喹啉環(huán)弱的親電取代活性大大阻礙了其直接硝化反應的發(fā)展。然而,目前還沒有文獻報道利用單一金屬催化劑來實現(xiàn)直接的雙硝基化。在本論文中,我們提出了一種新型喹啉衍生物的直接硝化,即以Zn(Ⅱ)直接催化8-喹啉取代衍生物的雙硝基化。首先,我們在溶劑熱反應中觀察到8-取代喹啉衍生物的直接雙硝化。由于溶劑熱反應不容易進一步優(yōu)化條件,因此將此溶劑熱反應改進成一種在史萊克管中進行的當量反應。并經(jīng)過不懈的努力,最終采用ZnSO4作為催化劑得到了硝化產(chǎn)物。其中,一些帶有強吸電子基團的底物首次通過直接催化實現(xiàn)了硝化。這種Zn(Ⅱ)催化的芳香環(huán)C-H活化反應合成有用的硝基喹啉衍生物提供了一種簡便的、環(huán)境友好的策略。
[Abstract]:Nitroquinoline derivatives have been widely used in medicine, dyes, catalysis and materials. The research focus in the synthesis of aromatic nitro compounds mainly lies in the more diversified and environmentally friendly synthesis methods, such as the direct introduction of nitro compounds through metal catalyzed C-H activation, which is different from many other aromatic compounds. The development of direct nitrification is greatly hindered by the weak electrophilic substitution activity of quinoline ring. However, there is no report on the use of a single metal catalyst to achieve direct dinitrogenation. We propose a novel direct nitration of quinoline derivatives, that is, the direct catalysis of dinitrogenation of 8-quinoline derivatives with Zn鈪，

本文編號：1504884