本文關(guān)鍵詞：功能苯甲酰胺化β-環(huán)糊精手性固定相的點擊制備及手性分離應(yīng)用　出處：《南京理工大學(xué)》2016年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

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【摘要】：隨著人們對手性藥物藥理學(xué)特性的不斷研究,手性藥物分離引起廣泛關(guān)注。高效液相色譜技術(shù)(HPLC)具有快速分析、高分析量和高靈敏度檢測的特點,已經(jīng)被廣泛應(yīng)用于手性藥物的純度分析以及制備領(lǐng)域中�；诃h(huán)糊精優(yōu)良的手性識別能力,大量環(huán)糊精類手性固定相繼被開發(fā)出,并且在色譜領(lǐng)域內(nèi)展現(xiàn)出強(qiáng)大的應(yīng)用前景。本論文通過點擊反應(yīng)制備了兩種苯甲酰胺化p-環(huán)糊精化學(xué)鍵合硅膠基質(zhì)的手性固定相,并將其裝填成手性色譜柱,在高效液相色譜不同模式下,考察了其色譜柱性能和手性拆分能力。利用苯環(huán)上不同位置吸電子基(氯)和供電子基(甲基)的苯基異氰酸酯,合成兩種全取代6A-疊氮基-p-環(huán)糊精,進(jìn)而與炔基化硅膠通過點擊反應(yīng)制備p-環(huán)糊精類手性固定相,命名為全(4-氯-3-甲基苯甲酰胺基)-p-環(huán)糊精鍵合硅膠手性固定相(CSP1)和全(5-氯-2-甲基苯甲酰胺基)-p-環(huán)糊精鍵合硅膠手性固定相(CSP2)。在高效液相色譜反相和正相模式下,以3’-羥基黃烷酮為標(biāo)準(zhǔn)物,對兩根色譜柱進(jìn)行準(zhǔn)確性、精密度以及線性相關(guān)性評價實驗。在兩種模式下,對芳醇和芳胺類物質(zhì)、黃酮類物質(zhì)、腎上腺素和安息香類物質(zhì)以及FMOC-氨基酸類物質(zhì)等29種外消旋體進(jìn)行手性拆分實驗。研究表明反相模式下固定相的拆分效果優(yōu)于正相模式,CSPl的拆分能力優(yōu)于CSP2。CSP1能對16種物質(zhì)實現(xiàn)基線分離,反相模式下,對5種黃酮類物質(zhì)達(dá)到4.0以上的分離度,其中,對3’-羥基黃烷酮能達(dá)到8.69的分離度；正相模式下,對4種黃酮類物質(zhì)達(dá)到4.0以上的分離度。而CSP2僅對4種黃酮類物質(zhì)和1種FMOC-氨基酸手性物質(zhì)實現(xiàn)基線分離,并且在反相模式下,對3’-羥基黃烷酮僅能達(dá)到2.8的分離度。基于高效液相色譜兩種模式下的結(jié)果,科學(xué)分析了手性固定相的拆分機(jī)理。反相模式下,兩種固定相均以β-環(huán)糊精包合作用為基礎(chǔ),通過衍生化基團(tuán)與外消旋體產(chǎn)生的分子間作用力來實現(xiàn)手性識別；正相模式下,流動相極性弱,非極性溶劑占據(jù)了p-環(huán)糊精內(nèi)腔,p-環(huán)糊精的衍生化基團(tuán)與外消旋體產(chǎn)生的分子間作用力,成為固定相進(jìn)行手性拆分的驅(qū)動力。正相模式下,FMOC-氨基酸類物質(zhì)在兩種固定相中不能獲得分離,而在反相模式下獲得了分離。功能化苯甲酰胺基p-環(huán)糊精中取代基位置對手性拆分性能有著不同的影響,引入間、對位取代基的苯基增強(qiáng)了CSP1的手性拆分能力,而鄰、間位取代基的苯基卻減弱了CSP2的手性拆分能力。
[Abstract]:The chiral stationary phase ( CSP1 ) and total ( 5 - chloro - 2 - methylbenzamide - based ) - p - cyclodextrin bonded silica gel chiral stationary phase ( CSP2 ) were prepared by clicking reaction .

【學(xué)位授予單位】：南京理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O657.72

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本文編號：1371513