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基于BODIPY的生物信號分子熒光探針的設計、合成與性質探究

發(fā)布時間:2017-12-15 02:21

  本文關鍵詞:基于BODIPY的生物信號分子熒光探針的設計、合成與性質探究


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【摘要】:生物信號分子是細胞通訊中的信使,對于胚胎的形成、分化、組織器官的發(fā)生,個體的生長、發(fā)育、成熟、衰老等過程起著重要作用。其含量的變化與人類健康息息相關,因此,生物信號分子的檢測已經(jīng)成為近幾年來研究的熱點。相對于其它檢測方法,熒光探針技術的特點是設備簡單、操作簡便、分析速度快及靈敏度高等,被認為是可視化檢測生物信號分子的理想方法。在眾多熒光染料中,氟硼二吡咯甲川(BODIPY)因其良好的光化學穩(wěn)定性、高摩爾消光系數(shù)、高熒光量子產(chǎn)率、對溶劑極性和pH的耐受性好等眾多優(yōu)點而被廣泛應用于熒光探針以及生物標記等領域。在本論文中,我們以BODIPY為母體設計、合成了probe 1及probe 2兩個turn-on型熒光探針,分別針對性檢測生物信號分子NO與生物硫醇分子。論文第二章中,我們設計、合成了基于鄰苯二胺的雙功能熒光探針probe 1,用于檢測NO及亞硝酸鹽。亞硝酸鹽在酸性條件下可以產(chǎn)生NO,所以我們首先測試了probe 1與亞硝酸鹽反應的一系列光譜性質。Probe 1能夠快速、選擇性地檢測亞硝酸鹽,并且檢測極限低至15 nM。接著,我們測試了probe 1對NO的當量曲線,檢測結果顯示probe1對NO的線性范圍較寬(0?M-50?M),而且probe 1對NO有很好的選擇性。鑒于苯并三氮唑是良好的離去基團,所以在做NO的細胞熒光成像前,我們評估了BZT對生物硫醇的響應情況。最后,probe 1借助細胞中的硫醇分子很好地成像了NO。論文第三章中,我們設計、合成了針對生物信號分子——生物硫醇(Cys,Hcy,GSH)的雙通道熒光探針probe 2。當probe 2與Cys相遇時,首先,巰基進攻正電性較高的BODIPY 8位碳原子,生成動力學控制的產(chǎn)物,緊接著氨基環(huán)化生成氨基取代的熱力學穩(wěn)定的產(chǎn)物,釋放藍綠色熒光。當probe 2與Hcy相遇時,由于BODIPY骨架上1、7位兩個甲基的空間位阻作用,大大增加了Hcy氨基環(huán)化的難度,使其和分子骨架較大的GSH同一信號輸出,釋放黃色熒光。所以,probe 2能夠使Cys、Hcy以不同的彩色信號輸出,實現(xiàn)了雙通道檢測。
【學位授予單位】:河南大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2016
【分類號】:O657.3

【相似文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 王姍姍;;小分子熒光探針在硫醇檢測中的最新研究進展[J];科技信息;2010年23期

2 向雨秘;龍少波;朱R,

本文編號:1290267


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