本文關(guān)鍵詞：在環(huán)境友好體系下合成苯并唑類化合物

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【摘要】：具有苯并唑類骨架的有機(jī)分子因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)的的特殊性在精細(xì)化工、生物醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。本文主要對(duì)三類苯并唑類化合物(2-取代苯并噻唑類化合物、1,2-二取代苯并咪唑類化合物以及喹唑啉酮類化合物)的綠色合成方法進(jìn)行了探索。(1)通過簡(jiǎn)單的酸堿中和反應(yīng)制備氨基酸類離子液體。發(fā)現(xiàn)脯氨酸離子液體作為催化劑在乳酸乙酯為溶劑的條件下,以鄰氨基苯硫酚與醛為原料通過氧化縮合反應(yīng)高效制備2-取代苯并噻唑。因?yàn)樵摲椒ň哂辛畠r(jià)、可生物降解、底物適用性好等優(yōu)點(diǎn),并能成功放大到克級(jí)反應(yīng)中,且離子液體回收5次后其催化效果并無太大變化,因此該策略具有廣闊的工業(yè)生產(chǎn)用前景。(2)以醛和鄰苯二胺為原料合成1,2-取代苯并咪唑化合物的反應(yīng)中,常常伴隨著2-取代苯并咪唑的生成,本文通過篩選,選擇乳酸作為溶劑,利用氫鍵供體驅(qū)動(dòng),實(shí)現(xiàn)了鄰苯二胺與醛在1:1的情況下反應(yīng)仍可以高選擇性的合成1,2-二取代苯并咪唑類化合物。該方法具有原料廉價(jià)易得,溶劑綠色環(huán)保,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率高,化學(xué)選擇性好等優(yōu)點(diǎn)。因此,該策略完全符合綠色合成的要求。(3)我們?cè)O(shè)計(jì)合成了磺酸根離子液體催化劑用于喹唑啉酮/二氫喹唑啉酮的構(gòu)建。通過實(shí)驗(yàn)證明強(qiáng)布朗斯特酸酸性的離子液體作為催化劑可以促進(jìn)二氫喹唑啉酮的有氧氧化生成喹唑啉酮。基于實(shí)驗(yàn)結(jié)果,我們推測(cè)溶劑的極化能力以及鍵合質(zhì)子能力可能起到了調(diào)控二氫喹唑啉酮分子內(nèi)部氫鍵的作用,從而達(dá)到控制反應(yīng)的最終產(chǎn)物。以此為依據(jù)發(fā)展了通過調(diào)控催化劑種類/反應(yīng)溶劑種類完成高選擇性合成二氫喹唑啉酮/喹唑啉酮的方法。因此,這種方法將會(huì)是合成二氫喹唑啉酮/喹唑啉酮較好的綠色合成方法。
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O626

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本文編號(hào)：1249183