本文關(guān)鍵詞：二碘化釤促進(jìn)β-雜原子取代酮偶聯(lián)環(huán)化合成環(huán)醇化合物的研究

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【摘要】：二碘化釤在有機(jī)合成中是一種優(yōu)良的單電子還原偶聯(lián)試劑,尤其在羰基與不飽和碳碳鍵(C=C,C=C)的還原偶聯(lián)反應(yīng)中應(yīng)用非常廣泛。本論文主要研究了二碘化釤促進(jìn)的p-雜原子取代酮的還原偶聯(lián)環(huán)化反應(yīng),主要包括以下三個(gè)部分：第一章主要介紹了二碘化釤促進(jìn)的羰游基和不飽和碳碳鍵的還原偶聯(lián)反應(yīng)的研究進(jìn)展,主要包括“羰基-烯基”還原偶聯(lián)反應(yīng),“羰基-炔基”還原偶聯(lián)反應(yīng),“羰基-芳基”還原偶聯(lián)反應(yīng)。第二章研究了p-芳硫基酮在二碘化釤作用下發(fā)生“羰基-芳基”偶聯(lián),通過去芳香化合成二氫硫色滿醇的反應(yīng)。反應(yīng)能以中等到良好的產(chǎn)率生成目標(biāo)產(chǎn)物,且具有高非對(duì)映選擇性。產(chǎn)物的相對(duì)構(gòu)型經(jīng)衍生化、培養(yǎng)單晶,最后經(jīng)X-Ray單晶衍射確定。反應(yīng)過程中,二碘化釤促進(jìn)羰基轉(zhuǎn)變?yōu)轸视位?隨后進(jìn)攻芳硫基中的芳基,去芳香化過程中經(jīng)歷六元環(huán)狀過渡態(tài),為高立體選擇性地合成二氫硫色滿醇化合物提供了一條方便的路線。第三章研究了p-烯基-p-苯并三唑基酮化合物在二碘化釤作用下合成環(huán)戊烯醇的反應(yīng)。在反應(yīng)過程中,p-烯基-p-苯并三唑基酮發(fā)生了C-Bt鍵的斷裂反應(yīng),從而得到烯丙基自由基,然后發(fā)生自由基重排,并進(jìn)攻羰基發(fā)生加成反應(yīng),最終生成了環(huán)戊烯醇化合物。另一種可能的機(jī)理是p-烯基-p-苯并三唑基酮在二碘化釤的作用下發(fā)生C-N(Bt)斷裂,生成烯丙基自由基,然后再變?yōu)橄┍?fù)離子,隨后進(jìn)攻羰基生成烯丙基環(huán)丙醇化合物,最后重排為環(huán)戊烯醇。
【學(xué)位授予單位】：浙江師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.25

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本文編號(hào)：1232197