本文關(guān)鍵詞：苯丙炔酸及苯乙烯衍生物的三氟甲基化反應(yīng)

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【摘要】：本文主要研究了苯丙炔酸脫羧三氟甲基化反應(yīng)以及用苯乙烯類底物為原料合成α-三氟甲基酮的方法。論文將從以下兩方面進(jìn)行討論：本論文的第二章節(jié)研究了丙炔酸類化合物與TMSCF3進(jìn)行氧化三氟甲基化反應(yīng)。三氟甲基炔(RC≡CCF3)在有機(jī)化學(xué)中是一種重要的結(jié)構(gòu)單元�，F(xiàn)在合成三氟甲基炔的原料一般都是端炔烴,但是端炔烴一般為液態(tài),沸點(diǎn)較低,不易于存儲,操作比較困難。相較于端炔烴,本研究中選擇的炔酸類原料,該原料常溫下為固體,無氣味,穩(wěn)定,該彌補(bǔ)了端炔烴為底物的缺點(diǎn)。本文以苯丙炔酸類底物和三氟甲基三甲基硅烷為研究對象,對其脫羧構(gòu)筑Csp-CF3鍵的實(shí)驗(yàn)條件進(jìn)行了優(yōu)化,確定了最優(yōu)條件為：底物：0.1mmol,三氟甲基三甲基硅烷：5.0倍量,氟化鉀：3.0倍量,碳酸銀：2.0倍量,碘化亞銅/鄰菲羅啉：1.0倍量,DMF作為溶劑,氮?dú)獗Ｗo(hù)下室溫反應(yīng)6.5 h。在該條件下,擴(kuò)展合成了17個三氟甲基炔類化合物,取得了中等到良好的收率。同時在查閱文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上并對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行觀察,我們對該反應(yīng)過程的機(jī)理進(jìn)行了合理的推測。第二部分研究了苯乙烯類產(chǎn)物合成α-三氟甲基酮的方法。α-三氟甲基苯乙酮類化合物是一種常見的合成中間體,在化學(xué)領(lǐng)域中有重要的應(yīng)用。本文以苯乙烯為原料,選擇Togni(I)試劑作為三氟甲基化試劑,經(jīng)過一系列的條件篩選實(shí)驗(yàn)確定了該反應(yīng)的最佳實(shí)驗(yàn)條件：苯乙烯0.1 mmol, Togni試劑1.2倍量,三氟甲基醋酸銅10mol%, TBHP 3.0倍量,以DMSO為溶劑,在氮?dú)獗Ｗo(hù)下,置于65℃的油浴鍋中反應(yīng)48 h。在該實(shí)驗(yàn)體系中,我們進(jìn)行了底物適用性實(shí)驗(yàn)。該反應(yīng)操作簡便,原料易得且催化劑價格低廉。
【學(xué)位授予單位】：大連理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.25

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本文編號：1230800